18. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения

21. Нитроалканы и нитроарены. Строение нитрогруппы. Получение. Химические свойства. Применение.
Нитросоединения (С-нитросоединения), содержат в молекуле одну или несколько нитрогрупп, непосредственно связанных с атомом углерода. Известны также N- и О-нитро-соединения.
Нитрогруппа имеет строение, промежуточное между двумя предельными резонансными структурами:

Группа планарна: атомы N и О имеют, sр²-гибридизацию, связи N—О равноценные и практически полуторные; длины связей, например для CH₃NO₂, 0,122 нм (N—О), 0,147 нм (С—N), угол ONO 127°. Система С—NO₂ плоская с низким барьером вращения вокруг связи С—N.
Нитросоединения, имеющие хотя бы один α-Н-атом, могут существовать в двух таутомерных формах с общим мезомерным анионом. О-форма называется аци-нитросоединением или нитроновой кислотой:

Известны различные производные нитроновых кислот: соли формулы RR'C=N(O)O^- M⁺ (соли нитросоединений), эфиры (нитроновые эфиры) и т.д. Эфиры нитроновых кислот существуют в виде цис- и транс-изомеров. Существуют циклические эфиры.
Названия нитросоединений производят прибавлением префикса "нитро" к названию соединения-основы, по необходимости добавляя цифровой указатель, напр. 2-нитропропан. Название солей нитросоединений производят из названия либо С-формы, либо аци-формы, или нитроновой кислоты.


Получение:
1) C₂H₅I + AgNO₂ → C₂H₅NO₂ + AgI

2)

3) C₆H₆ + HO-NO₂ → C₆H₅-NO₂ + H₂O

4) Реакция Коновалова

Химические свойства:
1) Изомеризация нейтральных нитросоединений в кислые:

2) Взаимодействие с кислотами:

3) Восстановление:

4) Конденсация с альдегидами:


5) Нагревание с серной кислотой:

6) Замещение галогенами:


7) Ориентирование: