18. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения

18. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения.
Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему связей. Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи.
Первый представитель ароматических углеводородов – бензол – имеет состав C₆H₆. Это вещество было открыто М.Фарадеем в 1825 г. Состав C₆H₆ по соотношению атомов углерода и водорода отвечает формуле C_nH_2n-6.
Строение:

Каждый атом углерода находится в sp₂-гибридизации. Валентный угол равен 120º L_С-Н = 1,09 Å, L_С-С = 1,39 Å. Негибридизованные р-орбитали располагаются перпендикулярно плоскости кольца и при боковом перекрывании образуют единую π- молекулярную орбиталь над и под плоскостью цикла. Такое строение обеспечивает чрезвычайную устойчивость бензола.
Номенклатура:
Название аром. углеводородам дается как производное от бензола.

метилбензол (толуол)
Если есть 2 заместителя, то их можно назвать как орто-, мета- и пара-производные.

мета-хлорбромбензол
Если в кольце присутствует 3 и более заместителей, то их положение обозначается только цифрами. Во всех случаях названия заместителей перечисляются в алфавитном порядке.


Получение:

Химические свойства:
Бензол не дает характерных для непредельных соединений реакций; он, например, не обеспечивает бромной воды и раствора KMnO₄, т.е. в обычных условиях не склонен к реакциям присоединения, не окисляется.
Бензол в присутствии катализаторов вступает в характерные для предельных углеводородов реакции замещения, например, с галогенами:
C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl
В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения. Там, в присутствии катализаторов он гидрируется, присоединяя 6 атомов водорода:
C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂
Под действием света бензол медленно присоединяет 6 атомов галогена:
C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆
Нитрование:

Сульфирование:

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу:

Окисление:




Озонолиз: