18. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения

19. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре. Реакции электрофильного замещения: сульфирование, нитрование, алкилрование, ацилирование, галогенирование.
Механизм реакции S_EAr или реакции ароматического электрофильного замещения состоит из трех стадий.
На первом этапе происходит присоединение электрофильной частицы к бензольному кольцу и образуется π-комплекс:

На втором — π-комплекс переходит в δ-комплекс:

На третьем — δ-комплекс под действием нуклеофильного агента распадается:

Нитрование:

Сульфирование:

Алкилирование:

Галогенирование:


20. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Правило ориентации в бензольном ядре при электрофильном замещении. Согласованная и несогласованное влияние заместителей. Отдельные представители и их применение.

Орто- и Пара-ориентанты (ориентанты I рода)	Мета-ориентанты (ориентанты II рода)
-OH, -OR	-NO2, -CN
Alk: -CH3, -C2H5 и т.д.	-COOH, -COH
AR: -C6H5 и т.д.	-COOR, -COR
-NH2, -NHR, -NR2, -CONHR	-SO3H, -SO3R
Hal: -F, -Br, -Cl, -I

Существенной особенностью реакций для получения и превращений производных ароматических углеводородов является то, что новые заместители вступают в бензольное кольцо в определенные положения по отношению к уже имеющимся заместителям. Закономерности, определяющие направление реакций замещения в бензольном ядре, называют правилами ориентации.
Реакционная способность того или иного атома углерода в бензольном кольце определяется следующими факторами: 1) положением и природой уже имеющихся заместителей; 2) природой действующего агента; 3) условиями проведения реакции. Решающее влияние имеют два первых фактора.