18. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения

Применение.
Эфиры сложные - растворители, пластификаторы, экстрагенты, лекарственные средства, сырье для синтеза полимеров (напр., метилметакрилат) и фармацевтических препаратов (напр., производных салициловой кислоты). Эфиры сложные серной кислоты используют как алкилирующие агенты; сложные эфиры фосфорной кислоты - инсектициды, флотореагенты, присадки к маслам; низшие эфиры карбоновых кислот применяют в парфюмерии и пищевой промышленности.
Метилформиат( НСООСН3) – растворитель жиров, мин. И раст. Масел, целлюлозы, жирных кислот, ацилирующий агент, используется в производстве некоторых уретанов, формамида.
Этилформиат ( НСООС2Н5) растворитель нитрата и ацетата целлюлозы, ацилирующий агент, отдушка для мыла, добавка к некоторым сортам рома, применяется в производстве витаминов В1, А, Е.
Метилацетат( СН3СООСН3) и этилацетат(СН3СООС2Н5) применяются как растворители.


Амиды:
Функциональные производные карбоновых кислот общей формулой

Амиды – кристаллические вещества с четкими температурами плавления, поэтому их можно использовать для идентификации карбоновых кислот. В редких случаях амиды – жидкости ( амиды муравьиной кислоты – формамид или диметилформамид- ДМФА)

По номенклатуре ИЮПАК названия амидов строятся из названия соответствующей кислоты заменой окончания –овая кислота на –амид. Амиды называют по названию алкана, соответствующего числу атомов углерода в самой длинной цепи, содержащей амидогруппу, с перечислением заместителей и добавлением окончания –амид.
Изомерия угродной цепи.
Способы получения:
1) Ацилирование NH₃ и аминов галогенангидридами:

2) Ацилирование NH₃ и аминов ангидридами:


Парацетамол


Химические свойства:
1) Реакция ацилирования:
Реакционная способность амидов очень низкая, т.к. NH2 группа – плохоуходящая группа.
Амиды гидролизуются намного труднее, чем другие производные карбоновых кислот. Гидролиз амидов проводится в жестких условиях.
Кислотный гидролиз необратим, приводит к образованию карбоновой кислоты и аммониевой соли:

Щелочной гидролиз необратим, приводит к образованию карбоновой кислоты и аммиака или амина:

2) расщепление амидов азотистой кислотой
При взаимодействии с HNO2 амиды превращаются в соответствующие карбоновые кислоты с выходом до 90 %

3) Дегидратация

Незамещенные амиды под действием Р₂О₅ превращаются в нитрилы:

4) Восстановление
Амиды восстанавливаются значительно труднее, чем альдегиды, кетоны и нитросоединения. Амиды могут быт восстановлены в амины при действии алюмогидрида лития


5) Галогенирование:
Атом Н в аминогруппе первичных и вторичных амидов замещается при действии галогена в щелочном растворе:

В избытке щелочи – расщепление по Гофману:

Применение. Отдельные представители.
Ацетамид (СН3СОNH2) – пластификатор и увлажняющий агент в производстве кожи, бумаги, пленок, лакокрасочных материалов, сырье для синтеза лекарственных средств и т.д.
Формамид (HCONH2) сырьё для производства синильной и муравьиной кислоты, при синтезе пурина из мочевины.