18. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения

Химические свойства.
Кислотность α-ОН-кислот выше, чем соответствующих карбоновых кислот (отрицательный индукционый эффект ОН-группы). Так, гидроксиуксусная кислота в несколько раз сильнее УК, а α-оксипропионовая сильнее β-оксипропионовой.
Гидроксикислоты вступают во все реакции, характерные для кислот и спиртов, но имеют ряд особенностей, связанных со взаимным влиянием этих группировок друг на друга.
Как кислоты они образуют соли, эфиры, амиды, ангидриды и т.д. Как спирты они могут быть окислены, могут давать сложные эфиры при взаимодействии с другой кислотой.
Оценивая реакционную способность ОН-кислот при взаимодействии с тем или иным реагентом надо уметь видеть, с какой функциональной группой данного соединения он будет взаимодействовать (с кислотой по ОН-группе, со спиртом – по СООН-группе) или по обеим группам.
Так, при взаимодействии со спиртами реализуется реакция этерификации, в которой участвует только карбоксильная группа.

В других химических реакциях могут участвовать обе группы, независимо друг от друга, например при взаимодействии с металлическим натрием или пятихлористым фосфором:

В зависимости от взаимного расположения -СООН и -ОН групп в структуре гидроксикислоты, соединения ведут себя по разному при нагревании.
1. В α-гидроксикислотах во взаимодействие вступают СООН- и ОН-группы двух молекул гидроксикислоты. В результате реакции межмолекулярной дегидратации выделяется 2 молекулы воды и образуются циклические сложные диэфиры с устойчивыми 6-членными кольцами. Их называют лактиды. Лактиды легко разлагаются на исходные кислоты при нагревании с кислотой или щелочью.

2. β-Гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием β-непредельной кислоты, что вызвано подвижностью атома водорода в α-положении к карбоксильной группе (результат влияния СООН группы на подвижность водорода в углеводородном радикале).

3. γ- и δ-Гидроксикислоты в результате реакции внутримолекулярной дегидратации (карбоксильная и спиртовая группа в составе одной молекулы могут взаимодействовать друг с другом, что связано с легкостью образования устойчивых 5- и 6-членных циклов за счет сближения СООН и ОН-групп в пространстве без напряжения), образуются циклические сложные эфиры – лактоны. Лактоны, подобно сложным эфирам линейного строения гидролизуются, в щелочной среде необратимо.

Лимонная кислота и яблочная кислота - ключевые продукты цикла трикарбоновых кислот; - и -оксикислоты - промежуточные продукты метаболизма жирных кислот, а молочная кислота - метаболизма углеводов; мевалоновая кислота (3,5-дигидрокси-З-метилпента-новая) - промежуточный продукт синтеза стеринов.

Из оксикислот применение находят глицериновая кислота и гликолевая кислота - для травления и снятия ржавчины с металлических покрытий, гликолевая кислота - также в качестве протравы при крашении; гидракриловая - в синтезе эмульгаторов; ацетоновая - как добавка к полимерам для увеличения их вязкости; -гидроксимасляная и ацетоновая - в синтезе лекарственных средств.