17-mavzu. Besh a’zoli geterosiklik halqalar Geterosiklik birikmalar haqida umumiy ma’lumot

X=O; S
yoki 
NH.
α
-holatda bo’lgan meta-holatga yo’naltiruvchi guruhlar keyingi o’rinbosarni 
α
-holatga borishiga to’sqinlik qilmaydilar. Agar ikkala 
α
-holatlar band bo’lsa, u 
holda almashinish 
β
-holatdagi vodorodlar hisobiga boradi. 
Elektrofil almashinish reaksiyalarini olib borish vaqtida furanning 
atsidofoblik (kislotalar ta’siriga chidamsizligini)
hisobga olish zarur. Furan 
halqasiga 
elektorakseptor 
guruhlar kiritilsa, ularning 
atsidofoblik 
xususiyatlari 
susayadi, bunday birikmalar bilan elektrofil almashinish reaksiyalarini oddiy 
sharoitlarda olib borish mumkin bo’ladi. 
1. Galogenlash.
Furan va tiofen galogenlanganda dastlab 
2-
, keyin 
2,5-
almashgan hosilalar hosil bo’ladi. Halqadagi hamma vodorodlarni ham galogenga 
almashtirish mumkin. Xlorlash odatda 
sulfurilxlorid 
yordamida olib boriladi:
Х
SO
2
Cl
2
Х
Cl
SO
2
Cl
2
Х
Cl
Cl
Х
Х
SO
2
Cl
2
Х
Х
Cl
SO
2
Cl
2
Х
Х
Cl
Cl
2. Nitrolash.
Faqat 
tiofenni 
past haroratda azot kislotasi bilan nitrolash 
mumkin. Furan atsetil nitratning piridindagi aralashmasi bilan nitrolanadi.
Х
+ CH
3
– C 
O
ONO
2
Py
Х
NO
2
Х
Х
+ CH
3
– C 
O
ONO
2
+ CH
3
– C 
O
ONO
2
Py
Х
NO
2
Х
Х
NO
2
3. Sulfolash.
Tiofen sulfat kislota bilan benzolga qaraganda oson 
sulfolanadi. Furanni sulfolash uchun sulfat angidridining piridin bilan hosil qilgan 
α-almashinish 
β-almashinish 

---

698 
kompleksini piridindagi aralashmasidan foydalaniladi. Bunda piridin bilan 
bog’langan 
α
-sulfokislotalar hosil bo’ladi: 
Х
Х
SO
3
H