17-mavzu. Besh a’zoli geterosiklik halqalar Geterosiklik birikmalar haqida umumiy ma’lumot

K=5,4
*
10
-15
ga teng. 
Shuning uchun u K va Li metallari bilan oson ta’sirlashib, 
pirrol kaliyni
hosil 
qiladi. Pirrol kaliy pirrolni o’yuvchi kaliy bilan qo’shib qizdirish orqali ham hosil 
qilinishi mumkin: 
N
H
+ KOH
N
K
+ H
2
O
N
N
H
+ KOH
N
N
K
+ H
2
O
Metallar bilan hosil qilgan hosilalari orqali turli birikmalar olish mumkin. 
Ko’pincha bu maqsadlarda pirrolning 
grinyar reaktivi
bilan hosil qilgan 
pirrolmaginiy 
galogenidlardan foydalaniladi: 
N
Н
RMgX
N
MgX
+ RH
N
N
Н
RMgX
N
N
MgX
+ RH
Pirrolmaginiygalogenidlar reaksiyaga oson kirisha oladigan birikmalar 
bo’lib, ulardan foydalanib turli qimmatli birikmalarni sintez qilib olish mumkin. 
Quyidagi sxemada pirrolmagniybromid asosida olinishi mumkin bo’lgan ayrim 
birikmalarga misol keltiramiz. 
N
MgBr
C
2
H
5
COOH
N
H
C
O
H
RCOCl
ClCOOC
2
H
5
CO
2
RBr
N
H
COOC
2
H
5
N
H
COR
N
H
C
O
OH
N
H
Br
N
N
MgBr
C
2
H
5
COOH
N
N
H
C
O
H
RCOCl
ClCOOC
2
H
5
CO
2
RBr
N
N
H
COOC
2
H
5
N
N
H
COR
N
N
H
C
O
OH
N
N
H
Br

---

685 
Xuddi shunga o’xshash pirrolning kaliyli tuzi metilyodid bilan reaksiyaga 
kirisha oladi. Bunda hosil bo’ladigan 
N-alkilpirrollar
qizdirilganda 
α
-
almashingan
pirrollarni hosil qilib izomerlanadilar: 
N
Н
N
R
N
R
N
Н
R
R – J
KJ
t
N
Н
N
R
N
R
N
Н
R
R – J
KJ
t
Demak, pirrolning 
imino 
NH– gruppasidagi vodorod kislotali xossaga ega. 
Pirrol hatto fenolga qaraganda ham 
kuchsiz 
kislota. Pirrol molekulasidagi uglerod 
atomlarida fenol molekulasidagi uglerod atomlariga qaraganda elektronlar zichligi 
katta, shuning uchun u 
elektrofil o’rin olish
reaksiyalariga fenolga qaraganda 
oson kirishadi. Besh a’zoli geterotsikllar uchun 
biriktirib olish, almashinish, 
halqa ochilishi bilan boruvchi reaksiyalar, geteroatomni almashinishi hamda 
halqani kengayishi
bilan boruvchi reaksiyalar xosdir.
Pirrolning uglerod atomlarida 
2,5-holatlardagi
elektronlar zichligi 
3,4-
holatlardagiga
qaraganda ko’proq bo’lganligi uchun unda o’rin olish reaksiyalari, 
asosan, 
2,5-holatlarda
sodir bo’ladi. Agarda bu holatlar o’rinbosarlar bilan band 
bo’lsa, reaksiya 
3,4-holatlarda
amalga oshadi.
+ SO
2
Cl → Cl + SO
2
+ HCl
NH N–H
Pirrolga yodning KJ dagi eritmasi ta’sir ettirilganda, tibbiyotda 
yodol 
nomi 
bilan yuritiladigan antiseptik modda 
tetrayodpirrol 
olinadi: 
J J
+ 4J
2
→ J J + 4HJ 
NH NH 

---

686