|
Gidroksillanish
Eng oddiy adamantan spirti 1-gidroksiadamantandir. 1-bromoadamantanning suvli asetonda gidrolizlanishi natijasida osongina hosil bo'ladi. Bundan tashqari, 1-gidroksiadamantanni odamantaning o'zini ozonlash yo'li bilan sintez qilish usuli mavjud [.[29]
Arilatsiya
Adamantan benzol bilan Lyuis kislotalari ishtirokida oʻzaro taʼsir qilishi mumkin, natijada Fridel-Krafts reaksiya mahsulotlari hosil boʻladi [30].
Tugunli uglerod atomida aromatik oʻrinbosar boʻlgan adamantan hosilalarini 1-gidroksiadamantandan elektrofil almashtirish reaksiyasi jarayonida olish mumkin. Xususan, anizol bilan reaksiya katalizator bo‘lmagan taqdirda ham normal sharoitda davom etadi, bu esa adamantil kationining hosil bo‘lish qulayligi va yuqori barqarorligi bilan izohlanadi [5]
Adamantanni nitrlash qiyin va o'rtacha hosilda 1-nitroadamantanga olib keladi [31].
Ko'prik reaktsiyalari
Ko'prik pozitsiyalari tugunlarga qaraganda kamroq reaktivdir, shuning uchun bu turdagi adamantan hosilalari kamroq mavjud. Ushbu turdagi hosilalarni olish imkonini beradigan muhim reaktsiya - bu odamantanning konsentrlangan sulfat kislota bilan o'zaro ta'siri bo'lib, natijada keton - adamantanon hosil bo'ladi.
Adamantanonda karbonil guruhining mavjudligi ushbu birikmaning nukleofil reagentlar bilan o'zaro ta'sirida ko'prik pozitsiyasida keyingi modifikatsiyani amalga oshirishga imkon beradi. Masalan, adamantanon 2-adamantankarbonitril [33] va 2-metiladamantan [34] kabi adamantan hosilalarini tayyorlash uchun boshlang'ich birikma bo'lib xizmat qiladi.
Hozirgi vaqtda adamantan faqat boshqa moddalarni sintez qilishda qo'llaniladi. Uning ba'zi hosilalari odamlar tomonidan turli faoliyat sohalarida muvaffaqiyatli qo'llaniladi [35]
Tibbiyotda
Amantadin dori sifatida ishlatiladigan birinchi adamantan hosilasi edi. U birinchi marta A2 gripp virusiga qarshi samarali antiviral dori sifatida ishlatilgan (1967). Keyinchalik uning antiparkinson ta'siri aniqlandi [36].
L-dopadan farqli o'laroq - klassik antiparkinson dori - amantadin tezroq harakat qiladi va yon ta'siri minimallashtirildi. Adamantan molekulasining yuqori lipofilligi preparatning qon-miya to'sig'i orqali oson kirib borishini ta'minlaydi. Bundan tashqari, shu tufayli amantadin antispazmodik sifatida ishlaydi [36].
Dori vositalarining faol moddalari bo'lgan boshqa adamantan hosilalariga memantin, rimantadin, dopamantin, tromantadin, vildagriptin va kartatadin kiradi.
Амантадин
Мемантин
Римантадин
Тромантадин
Вилдаглиптин
Adamantanning polimer analoglari OIVga qarshi faol virusga qarshi dori sifatida patentlangan [37].
2011 yildan beri Amerika Qo'shma Shtatlarida amantadin va rimantadin odamantan hosilalari grippni davolash uchun dori sifatida tavsiya etilmagan (A va B gripp viruslari bu dorilarga chidamli) [38]. Rossiyada 2007 yilda rimantadin dori vositalari ro'yxatidan chiqarildi, unga ko'ra dori bilan ta'minlash qo'shimcha dori-darmon bilan ta'minlash dasturida amalga oshiriladi, samaradorligi isbotlanmagan eskirgan dorilardan biri [39].
Texnologiyada
Adamantan yordamida olmosga o'xshash plyonkalar olindi, ular mustahkamligi jihatidan olmosdan atigi uch baravar kam. Ular adamantan bug'iga elektr razryadlari ta'sirida hosil bo'ladi. Bunday plyonkalar istalgan sirtga surtilganda uning qattiqligi ortadi [40]. Adamantanning ba'zi alkil hosilalari gidravlika qurilmalarida ishchi suyuqlik sifatida foydalanishni topdi [35].
2002 yilda adamantan asosidagi polimerlar elektron displeylar uchun sensorli qoplamalar ishlab chiqarishda ishlatilishi kerak edi [41]. 2007 yilda nanotexnologiyada adamantan va uning gomologlaridan foydalanishning potentsial imkoniyatlari tasvirlangan [42].
Strukturaviy analoglar
Adamantan noorganik va organoelement birikmalari orasida bir qator strukturaviy analoglarga ega. Bularga fosfor (V) oksidi, fosfor (V) sulfid, urotropin va boshqa ba'zi birikmalar kiradi.
Адамантан
Уротропин
Оксид фосфора(V)
Пентасульфид фосфора
Тетраметилендисульфотетрамин
Shuningdek qarang
Adamant - bu xayoliy substansiya
Amantadin - bu grippga qarshi dori
Adabiyot
Bagriy E. I. Adamantanes: tayyorlash, xususiyatlari, qo'llanilishi. - M .: Nauka, 1989 .-- 264 b. - ISBN 5-02-001382-x.
Nesmeyanov A.N. Organik kimyoning boshlanishi. - M .: Kimyo, 1969. - T. 1. - S. 582-585. - 664 b.
Smit V., Bochkov A., Capel R. Organik sintez. Fan va san'at. - M .: Mir, 2001 .-- 573 b. - ISBN 5-03-003380-7.
Maqolalar:
Baklanova O. N., Lavrenov A. V., Kashirtsev V. A. va boshqalar. Rossiya konining Senoman konlaridan neftdan adamantan uglevodorodlarini ajratish // Nefteximiya. 2016. T. 56. No 2. B. 115-119.
Chalaya O. N., Lifshits S. X., Kashirtsev V. A. G'arbiy Yakutiya yog'lari va kondensatlarida Adamantan uglevodorodlari // Fan va ta'lim. 2014 yil. No 4 (76). S. 16-21.
Kashirtsev V. A., Nesterov I. I., Melenevskiy V. N. va boshqalar G'arbiy Sibir shimolidagi senoman konlaridan olingan yog'lardagi biomarkerlar va adamantanlar // Geologiya va geofizika. 2013. No 8. S. 1227-1235.
Nesterov I.I., Kashirtsev V.A., Melenevskiy V.N. 2011. No 6. S. 82-88.
Havolalar
Adamantan. Kimyoviy ensiklopediya. Davolanish sanasi: 2009 yil 11 dekabr.
Adamantan hosilalarining sintezi. - Moskva davlat universiteti neft kimyosi va organik kataliz fakulteti IV kurs talabalari uchun maxsus ustaxona vazifasi. Davolanish sanasi: 2009 yil 11 dekabr.
P. Shleyer bo'yicha adamantan sintezining mexanizmi. - flesh-animatsiya. Kirish sanasi: 2010-15-07. 2012 yil 28 yanvarda arxivlangan.
Do'stlaringiz bilan baham: | 
