Reja: Alkinlarning nomlanishi va izomerlanishi. Uch bog’ni hosil qilish usullari

MAVZU: Alkinlar. Gomologik qatori, izomeriyasi, nomlanishi va olish usullari
1
REJA:
1. Alkinlarning nomlanishi va izomerlanishi.
2. Uch bog’ni hosil qilish usullari.
3.sp-gibridlanish tushunchasi asosida uch bog’ni tushuntirish.
4. Alkinlarning kimyoviy xossalari
5. Alkinlarning fizik xossalari.
2
3
4
Atsetilen va uning gomologlari sintez qilib olinadi. Sanoatda atsetilen metan va etandan sintez qilinadi:
Metallarning karbidlaridan suv ta’sir ettirib olinadi:
CaC2 + H2O  Ca(OH)2 + CH  CH
Mg2C3 + 4H2O  CH3-C  CH + Mg(OH)2
Galogenalkanlarga KOH + spirt eritmasini ta’sir ettirib olish:
CH3-CHBr-CH2Br + 2KOH (spirt)  CH3-CCH + 2KBr + 2H2O
5
Atsetilenning gomologlari atsetilendan yoki alkilatsetilendan olinadi:
H - C  C-H + NaNH2  H - C  C-Na +NH3
H-C  C-Na + I-CH2CH3 H - C  C-CH2CH3 + NaI
Alkilatsetilenning galogenalkan bilan reaktsiyasi PdCl2 katalizatorligida olib borilsa, atsetilenning yangi gomologi hosil bo’ladi:
Iotsich kompleksi yordamida olish. Buning uchun atsetilenga Grin’yar reaktivi ta’sir qilinadi:

2CH3MgI + H - C  C-H  IMg - C  C - MgI + 2CH4
Sintez qilingan kompleksga galogenalkan qo’shib qizdiriladi:
IMg - C  C - MgI + 2C2H5I  C2H5 - C  C - C2H5 + 2MgI2
6
Etin, propin, butinlar gaz, C5H10 dan boshlab esa suyuq moddalar.
Atsetilenning ionlanish energiyasi (IE) 11,4 eV etilenga (10,4 eV) nisbatan katta bo’lib,
bu undagi elektron kuchlik bog’langanligini bildiradi. Atsetilen molekulasi qutblangan emas,
ammo unga biror alkil guruh kiritilsa, u qutblanadi va dipol momentga ega bo’ladi:
Atsetilen birikmalarining d va nD20 lari alkenlarga nisbatan yuqori. C2H2 suvda yaxshi eriydi (1,15:1),
atsetonda 25:1 va DMFA 33,5:1. Bosim ostida 1hajm atsetonda 300 hajm C2H2 eriydi. C2H2 tutab yonadi.
C2H2 kislorod oqimida yonganda alanganing issiqligi 31500 etadi. U qirqish ishlarida ishlatiladi.
Atsetilen termodinamik qarorsiz modda u turtkidan portlaydi.
7
Darsni mustahkamlash
O’tilgan dars mavzusi bilan yangi mavzuni qo’shib savollar berib mustahkamlash
I-bosqich
Aqliy hujum
1. Quyidagi alkinlarning tuzilish formulalarini yozing: izopropilatsetilen, etil-tretbutilatsetilen.
2. Quyidagi birikmalarni nomlang:
3. Tarkibi C7H12 alkinning asosiy zanjirida 5 ta uglerod atomi tutgan izomerlarini tuzilish formulalarini yozing va
nomlang.
4. Butin-1 natriy amid va etil yodiddan qanday alkin olish mumkin.
5. 3,3-dixlorpentan, 2,2-dibrom-3,3-dimetilbutandan ishqor­ning spirtdagi eritmasini ta’sir ettirib, qanday
alkinlar olish mumkin.
8
II-bosqich
Mazkur bosqichda talabalarga kimyoviy raksiyalar yozilgan kartochka qog’ozlari tarqatiladi
III-bosqich
Mazkur bosqichda o’quvchilar doskaga iluvli mеva suratlarini olib uning tashqarisiga yozilgan savollarga javob bеradi, agar to’g’ri javob har bir gurux o’zlarining oldida turgan mеvani shoxlariga ildiradi.
VI. Darsni yakunlash
Gurux a'zolari “Rag’bat va jarima” kartochkalarini bеrish orqali baholab boriladi.
Dars jarayonida bеrib borilgan rag’bat va jarima kartochka qog’ozlari hisoblanib qaysi gurux qolib bo’lganligi aniqlanadi.
9
Adabiyot:
1. O.Ya. Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Visshaya shkola». 1990. S.144- 149.
2. A.N.Nesmeyanov, N.A.Nesmeyanov Nachala organicheskoy ximii. Kniga 1. M.: 1969. S. 277-279.
3. A.Terney Sovremennaya Organicheskaya ximiya. T. 1. M.: «Mir», 1991. S. 355-362.
5. R.Morrison, R.Boyd Organicheskaya ximiya. M.: «Mir». 1974. S.229-234.
6. Z. Gauptman, Yu. Grefe, X. Remane Organicheskaya ximiya. M.: «Ximiya». 1979. S.249-251.

• Q.N. Axmedov, X.Y. Yildoshev Organik kimyo usullari. I-qism. T.: «Universitet». 1998. 55-57 b.

10
Alkinlarning nomlanishi, izomerlanishi, olinishi va fizik xossalariga
“Klasster” metodini qo’llash
Laboratoriyada
Kalsiy karbiddan
CaC2 + H2O  Ca(OH)2 + CH  CH
Sanoatda
Uglerod atomi C16 dan yuqorisi qattiq moddalar
Uglerod atomi C2-C4 bo’lganda gaz moddalar
Tarixiy
Sistematik
Alkinlar
CnH2n-2
Olinishi
Nomlanishi
Fizikaviy xossalari
Ratsional
Magniy karbiddan
Mg2C3 + 4H2OCH3-C  CH + Mg(OH)2
Izomerlanishi
Uchbog’ hisobiga
Alkil guruh hisobiga
Uglerod atomi C5-C15 bo’lganda suyq moddalar
11