Nizomiy nomidagi Toshkent davlat pedagogika universiteti 104 ko’m talabasi Normatov Davronbekning Kimyo

Nizomiy nomidagi Toshkent davlat pedagogika universiteti

104 ko’m talabasi Normatov Davronbekning Kimyo

Eksprement fanidan

Mustaqil talim

Bajardi: Normatov Davronbek

Tekshirdi:Farmonova Shoira

Mavzu: Karbon kislotalar olinishi va xossalari

Reja.

1. Karbon kislotlar tasnifi

2.Olinishi va xossalari

3.Ularning reaksiyalari

Карбоксил degan nom karbonil va gidroksil so'zlaridan kelib chiqqan.Agar molekulada bitta karboksil gruppa boisa, kislota bir asosli, ikkita boisa — ikki asosli va hokazo boiadi. /To'yingan bir asosli karbon kislotalar gomologik qatorining vakillariga misollar va ularning trivial nomlarini keltiramiz:

H — COOH — chumoli kislota

CH3 - COOH - sirka kislota

CH3 — CH2 — COOH — propion kislota

CH3 - CH2 - CH2 - COOH - moy kislota

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH - valerian kislota CH3 - (CH2)

4 - COOH - kapron kislota CH3 — (CH2) 5 — COOH — enant kislota

CH3 — (CH2) 14 — COOH — palmitin kislota

CH3 —(CH2) 16 — COOH — stearin kislota

Keltirilgan misollardan ko'rinib turibdiki, karbon kislotalarni uglevodorodlarning vodorod atomlari o'rnini karboksil gruppalar olgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Gomologik qatorning umumiy formulasi СяН 2л+1СООН yoki R-COOH (birinchi gomologda R o'rnida vodorod atomi boiadi).Karbon kislotalarning xossalari. Karbon kislotalarning ko'pchilik xossalari ularning molekulasida karboksil . O ' gmppalar borligi tufaylidir. Karbon kislotalarning elek- R : С ' tron tuzilishini ushbu sxema bilan ko'rsatish mumkinUglevod bilan qo'shbog' orqali bogiangan kislorod atomi elektronlarni o'z tomoniga tortadi. Uglerod qisman musbat zaryadli bo‘lib qoladi va — OH r — 5~ gruppadagi ikkinchi kislorod atomining elektronlarini 5+ ^ o‘ziga tortadi, bu esa О — H bog‘lanishning elektron C4 buluti kislorod tomoniga siljishiga sabab bo‘ladi. 4 -H Karboksil gruppada atomlarning bir-biriga ta’sirini У sxema bilan tasvirlash mumkin Karboksil gruppada atomlar bir-biriga ta’sir etishi natijasida С — О bog‘lanish karbonil gruppadagiga qaraganda puxtaroq, О — H bog‘lanish esa spirtlardagidan bo‘shroq bo'ladi. Karbon kislotalarning qaynash temperaturasi yuqori bo‘ladi. bu molekulalar orasida vodorod bog‘lanishlar hosil bo‘lishi bilan bog‘liq, masalan:Ravshanki, tarkibida xlor yoki brom bor

radikallar karboksil gruppaning kislotaliligiga ta’sir etishi kerak. Haqiqatan ham, xlorsirka kislotaning dissotsilanish darajasi sirka kislotanikidan taxminan 10 marta katta, trixlorsirka kislota esa kuchi jihatdan xlorid yoki sulfat kislotaga yaqin turadi. Bu holda gidroksil gruppadagi vodorodning bog‘lanishi susayishini ushbu sxema bilan tasvirlash mumkin: Quyidagi kislotalar: palm itin C 13H 31CO OH va stearin C |7H 35COOH kislotalar — qattiq moddalar, shuningdek suyuq to‘yinmagan olein kislota C17H 33COOH muhim ahamiyatga ega. Bu bir asosli kislotalarning qoldiqlari yog‘ va moylar tarkibiga kiradi. Karbon kislotalar olishning umumiy usuli birlamchi spirtlar va aldegidlarni oksidlashdan iborat. Kislotalarning xossalari chumoli va sirka kislotalar misolida ancha batafsil ko‘rib chiqilgan



Xulosa:Kimyo faning rivojlanishi davri ko’p yillardanoq bor bo’lib kelgan.Har qanday Kimyoviy element tabiatga xos. Ularni o’rganish sababli biz insonlar qo’lida.Shu orqali biz har qanday ilm cho’qqisini zabt etamiz Karbon kislota funktsional hosilalarini alohida taxlil chiqishdan avval, ularning xossalaridagi umumiylikni ko’rib o’tsak3 . Xar bir funktsional hosila doimo to’g’ridan-to’g’ri yoki reaktsiyalar ketmaketligi orqali mos karbon kislotalardan hosil qilinib, oddiy gidroliz orqali yana karbon kislotaga o’tkazilishi mumkin. Kislota hosilalari kimyosida ularning o’zaro bir-biriga va dastlabki kislotaga o’zgarish katta ahamiyatga ega. Bundan tashqari har bir hosila uchun o’ziga xos xususiyatlar ham ma’lum. Karbon kislota hosilalari, karbon kislotalar kabi karbonil guruhi S=O saqlaydi. Bu guruh hosilalarning ko’plab reaktsiyalarida o’zgarmaydi va saqlanib qoladi. Lekin bu guruhning molekulada mavjudligi ayni birikmalarning reaktsion qobiliyatini belgilab beradi va funktsonal hosilalar kimyosida asosiy omil bo’lib xizmat qiladi. Atsil birikmalari (karbon kislota va uning hosilalari) odatda nukleofil o’rin olish reaktsiyasiga kirishadi va OH, Сl, OOCR, NH2 yoki OR′ guruhlarini boshqa guruhlarga o’rin almashinishi kuzatiladi. O’rin almashinish to’yingan uglerod atomidagi o’rin olishdan oson kechadi, haqiqatda ham bu reaktsiyalarning aksariyati karbonil guruhi bo’lmagan holatlarda umuman kuzatilmaydi, masalan: NH2 guruhining ON bilan almashinishi. Atsil birikmalarning xususiyatlarini tushuntirish uchun karbonil guruhining tuzilishini yana bir ko’rib o’tsak. Biz aldegid va ketonlarning tuzilishida ayni guruhni kuzatgan edik va ular uchun qandy reaktsiyalar xos ekanligini yaxshi bilamiz. Karbonil guruhi uglerodi uchta boshqa atomlar bilan δ-bog’ orqali bog’langan; bu bog’lar hosil bo’lishida sp 2 -orbitallardan foydalanadi, ular bir tekislikda 120° (2,094 rad) burchak ostida joylashadi. Uglerod atomidagi qolgan r- 3 T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific Lutheran University, Columbia University. NH2, -OR 526 orbital kislorod atomining r-orbitali bilan o’zaro qoplanishi natijasida π-bog’ hosil bo’ladi; uglerod va kislorod qo’shbog’ orqali bog’lanadi. Karbonil guruhi uglerodi bilan bevosita bog’langan molekulaning bir qismi tekis bo’lib, kislorod, karbonil guruhi uglerodi va u bilan bog’langan ikki atom bir tekislikdan joy egallaydi. Elektronlar faktori kabi, fazoviy omillar ham karbonil guruhi bo’yicha nukleofil xujumini taminlaydi. Fazoviy omillar: a) kislorodning (xattoki manfiy zaryad saqlasa ham) elektronlarni qabul qilish imkoniyatining mavjudligi,; b) trigonal reagentning tetraedrik intermediatga o’zgarishidagi o’tish holatining hosil bo’lish osonligi bilan bog’liq. Ayni shu omillar atsil guruhini ham nukleofil xujumi uchun nishon bo’lishini ta’minlaydi. Lekin atsil guruhlarida kuzatiluvchi reaktsiyalar aldegid va ketonlarning reaktsiyalaridan ikkinchi bosqich tabiati bilan farq qiladi. Aldegid yoki ketonlardan olinuvchi tetraedrik intermediat protonni biriktirib oladi va birikish mahsuloti hosil bo’ladi. Atsil birikmadan hosil bo’luvchi tetraedrik intermediat :W guruhini eliminirlaydi va bu bilan yana trigonal birikma hosil bo’lishiga olib keladi, reaktsiya natijasi o’rin olish amalga oshadi. Bu ikki sinf birikmalari nima uchun turlicha ta’sirda bo’lishini ko’rib o’tsak. :W guruhi oson eliminirlanishi uning asosliligi bilan bog’liq: asos qanchalik kuchsiz bo’lsa, bu guruh shunchalik oson ajraladi (oson chiquvchi guruh). Xlorangidridlar, kislota angidridlari, murakkab efirlar va amidlar uchun :W guruhlari bo’lib mos ravishda Cl– ioni juda kuchsiz asos; RCOO – kuchsiz asos va R′O yoki NH2 – kuchli asoslar mos keladi. Lekin aldegid va ketonlarda o’rin olish reaktsiyasi borishi uchun eliminirlanuvchi guruh gidrid-ion (N– ) yoki alkil-ion (R– ) bo’lish kerak va ular juda kuchli asoslar hisoblanadi. Natijada aldegid va ketonlarning reaktsiyalarida eliminirlanish o’rniga doimo birikish reaktsiyasi amalga oshadi. Shunday qilib, atsil guruhidagi nukleofil o’rin olish oraliq tetraedrik intermediatning hosil bo’lishi bilan, ikki bosqichda amalga oshadi. Odatda reaktsiya tezligi ikkinchi bosqich tezligi bilan bog’liq bo’lsada, lekin reaktsiya yo’nalishini belgilab beruvchi asosiy bosqich birinchi bosqich hisoblanadi. Birinchi bosqich tezligi (tetraedrik intermediatning hosil bo’lishi) aldegid va ketonlardagi birikish kabi omillarga bog’liq bo’ladi: bunga hosil bo’luvchi manfiy zaryadni barqarorlashtiruvchi elektronlarni tortish hamoxanglik qiladi; o’tish holatining barqarorligiga fazoviy to’sqinlik qiluvchi katta xajmli guruhlarning o’tishi Molekulasida karboksil gruppa – COOH bo`lgan moddalar larbon kislotalar deb ataladi. Karbon kislotalar karboksil gruppalarning soniga ko`ra bir asosli, ikki asosli va ko`p asosli bo`ladi. Masalan, sirka kislota CH₃COOH va moy kislota C₃H₇COOH – bir asosli, oksalat kislota HOOC-COOH va malon kislota HOOC-CH₂-COOH ikki asosli kislotalardir. Karbon kislotalar to`yingan va to`yinmagan, shuningdek, ochiq zanjirli va halqali tuzilishga ega bo`ladi. Kislota molekulasidagi karboksil gruppa karbonil >C= va gidroksi – OH gruppalardan tashkil topgan. Karbon kislotalar, ularning tuzlari hmda elekton formulasi quyidagicha ifodalangan:Nomenklatura va izomeriyasi. To`yingan bir asosli karbon kislotalar yog` kislotalar deb ham ataladi, chunki bu kislotalarning birinchi vakili yog`lardan olingan.To`yingan bir asosli yog` kislotalarni nomlashda, ko`pincha ularning trivial nomlaridan foydalaniladi. Bu nom kislota qanday xomashyodan olinganligin ko`rsatadi, masalan, ularning birinchi vakili H-COOH chumoli kislota deb ataladi, chunki dasilab chumolidan ajratib olingan. Xuddi shunga o`xshash, valerian kislota – valeriana o`simligining ildizidan olingan.Sistemtik nomenklaturaga ko`ra kislotalarning nomi tegishli uglevodorod nomiga kislota so`zini qo`shish bilan hosil qilinadi:To`yingan karbon kislotalarda aldegidlardagi singari izomeriyaning ikki turi: uglerod skeletining va karboksil gruppaning zanjirda turlicha joylanishidan kelib chiqadigan izomeriyasi mavjud. Fizik xossalari. Karbon kislotalarning quyi vakillari odatdagi sharoitda o`tkir hidli, suv bilan har qanday nisbatda aralashadigan, sovitilganda oson kristallanadigan harakatchan suyuqliklardir. Molekulasidagi uglerod atomlari soni beshtadan to`qqiztagacha bo`lgan kislotalar (izomoy kislota ham) moysimon suyuqliklar bo`lib, suvda yomon eriydi.Yuqori molekulyar yog` kislotalar hidsiz, suvda erimaydigan qattiq moddalardir. Bir asosli to`yingan karbon kislotalarning asosiy fizik xossalari 9-jadvalda keltirilgan. Karbon kislotalarning deyarli hammasi spirtda va efirda yaxshi eriydi.Kislotalarning molekulyar massasi ortishi bilan qaynash temperaturasi ham ortadi, solishtirma massasi esa kamayadi. Normal tuzilishga ega bo`lgan kislotalar tarmoqlangan kislotalarga qaraganda yuqori temperaturada qaynaydi. Masalan, valerian kislota CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-COOH 180°C da, izovalerian kislota 176,7° C da qaynaydi. Molekulasidagi uglerod atomlari soni juft bo`lgan kislotalar uglerod atomlari soni toq bo`lgan kilotalarga qaraganda yuqori temperaturada suyuqlanadi.islotalarning molekulyar massasini aniqlash natijasida suyuq holatda ularning molekula massasi ikki  aravar ortiqligi ma`lum bo`ladi. Buning sababi kislota molekulalarining o`zaro associlanganligi, ya`ni vodorod bog`lanish hosil bo`lganligidir, buning natijasida tsiklik yoki struktura hosil bo`ladi.Kimyoviy xossalari . 1. barcha karbon kislotalar, anorganik kislotalar kabi kislota xossalariga ega bo`lib, ko`k lakmusni qizartiradi. Kislota gidroksidining .kuchli kislotali xossasi karboksil gruppadagi atomlar elektron zichligining siljishi bilan tushuntiriladi. Karboksil gruppada elektron zichligi elektrofil  atomga, ya`ni kislorodga siljigan bo`ladi. Natijada karboksil gidroksilidagi vodorod bilan kislorod orasida bog`laish zaiflashadi va, nihoyat, vodorod atomi proton holida ajralib chiqadi, dissocilanadi.2. Karbon kislotalar ham xuddi mineral kislotalar kabi metallar, metall oksidlari va ishqorlar bilan reakciyaga kirishib tuzlar hosil qiladi:3. Karbon kislotalarga fosforning galoidli birikmalari ta`sir ettirilganda shu kislotaning galoid-angidridlari hosil bo`ladi4. Karbon kislotalar bilan spirtlar o`zaro reakciyaga kirishib, murakkab efirlar hosil qiladi.5. Xlorangidridlarga va murakkab efirlarga ammiak ta`sir ettirilsa, kislota amidlari hosil bo`ladi.6. Sirka xlor bilan reakciyaga kirishib, radikaldagi vodorod xlorga o`rin beradiAyrim vakillari. Chumoli kislota H-COOH to`yingan bir asosli kislotalarning eng oddiy vakili. U birinchi marta qizil chumolilardan ajratib olingan, shuningdek ko`pgina o`simliklar (qichitqi o`t, archa), qon va muskul tarkibida ham bo`ladi. Laboratoriya sharoitida xloroformga suyultirilgan ishqor ta`sir ettirib chumoli kislota olinadi:Cianid kislota gidrolizlanganda ham chumoli kislota hosil bo`ladi:Hozirgi vaqtda texnikada chumoli kislota olishning birdan-bir usuli yuqori temperaturada o`yuvchi natriyga uglerod (II)-oksid ta`sir ettirishdir:Chumoli kislota o`tkir hidli, achchiq ta`m, suv bilan har qanday nisbatda aralashadigan rangsiz suyuqlik. Tuzilishi jihatidan bir asosli to`yingan kislotalardan farq qiladi. Molekulasi tarkibida aldegid gruppaning borligi sababli, u o`ziga xos quyidagi xususiyatlarni namoyon qiladi:a) chumoli kislota kumush oksidining ammiakdagi eritmasi ta`sirida oson oksidlanib, karbonat angidrid va suv hosil qiladi.б) chumoli kislota yaxshi qaytaruvchidir, u sulema eritmasi bilan qizdirilganda simo metaligacha qaytariladi:в) chumoli kislota koncentrlangan sul fat kislota ta`sirida uglerod (II)-oksid va suvga parchalanadi:г) chumoli kislotaning natriyli tuzi 4000C gacha tez qizdirilganda vodorod ajralib chiqadi va natriy aksalat hosil bo`ladi:Chumoli kislota kuchli qaytaruvchi sifatida to`qimachilik sanoatida gazlamalarni bo`yashda, tibbiyotda va boshqa sohalarda ishlatiladi. Chumoli kislotadan aksalat kislota etil formiat va xushbo`y moddalar (amilformiat) olinadi. Sirka kislotasi CH₃COOH uzoq vaqtlardan beri ma`lum, chunki u vinoning achishi natijasida hosil bvo`ladi. U ko`p o`simliklarda, hayvon chiqindilarida sof holatda, shuningdek tuz va murakkab efirlar holida uchraydiSanoatda sirka kislota bir necha usullar bilan olinadi:Yog`och quruq haydalganda sirka kislota suv qatlamida yig`ilib, qo`shimcha mahsulot sifatida metil spirt va aceton hosil bo`ladi. Sirka kislotani ajratib olish uchun aralashma ohak bilan neytrallanadi, bunda hosil bo`lgan kal tsiy acetat sul fat kislota bilan qizdirilgan parchalanib, sirka kislota sof holatda ajralib chiqadi.Chumoli kislota kuchli qaytaruvchi sifatida to`qimachilik sanoatida gazlamalarni bo`yashda, tibbiyotda va boshqa sohalarda ishlatiladi. Chumoli kislotadan aksalat kislota etil formiat va xushbo`y moddalar (amilformiat) olinadi. Sirka kislotasi CH₃COOH uzoq vaqtlardan beri ma`lum, chunki u vinoning achishi natijasida hosil bvo`ladi. U ko`p o`simliklarda, hayvon chiqindilarida sof holatda, shuningdek tuz va murakkab efirlar holida uchraydi.Sanoatda sirka kislota bir necha usullar bilan olinadi:1. Yog`och quruq haydalganda sirka kislota suv qatlamida yig`ilib, qo`shimcha mahsulot sifatida metil spirt va aceton hosil bo`ladi. Sirka kislotani ajratib olish uchun aralashma ohak bilan neytrallanadi, bunda hosil bo`lgan kal tsiy acetat sul fat kislota bilan qizdirilgan parchalanib, sirka kislota sof holatda ajralib chiqadi:

Xulosa:Kimyo faning rivojlanishi davri ko’p yillardanoq bor bo’lib kelgan.Har qanday Kimyoviy element tabiatga xos. Ularni o’rganish sababli biz insonlar qo’lida.Shu orqali biz har qanday ilm cho’qqisini zabt etamiz