Nikotin Reja: Nikotinning laboratoriyada olinishi Nikotining kimyoviy xossalari Alkaloidlarning inson organizmidagi ahamiyati. Nikotin 3-[N-metilperrolidin-(2)-] piridin

Nikotin
Reja:
1. Nikotinning laboratoriyada olinishi
2. Nikotining kimyoviy xossalari
3. Alkaloidlarning inson organizmidagi ahamiyati.


Nikotin 3-[N-metilperrolidin-(2)-] piridin.

Tamaki o’simligining bargida limon hamda olma kislotalarining tuzi holida uchraydi (Nicotiana tabacum). Tamakini tarkibida 3%, hatto undan ham ko’p miqdorda nikotin uchraydi.
Nikotin oksidlanganda Nikotin kislotasi hosil bo’ladi: (β-piridin-karbon kislota).

Bu alkaloidning oz miqdori ham nerv sistemasini qo‘zg‘atadi, ko‘p miqdori zaharli. U zaharli alkaloidlardan biri hisoblanadi. 40 mg kishini halokatga keltiradi. U qishloq xo‘jaligida zararkunandalarga qarshi insektitsid sifatida qo‘llaniladi. Nikotinning qaynash tempraturasi 247oC. U havoda tez oksidlanib, rangi o‘zgaradi. Uning strukturasi 1904-yil sintez qilish yo‘li bilan isbotlangan. U suvda yaxshi eriydi, suvdagi eritmasi qutblangan yo‘l tekisligini buradi.
Anabazin (β-piridil-α-piperidin).
Osiyoda o’sadigan Anabasis aphylla deb ataluvchi zaharli o’simlikda uchraydigan eng muhim alkaloid hisoblanadi. Anabazinning ana shu o’simlikda birinchi bo’lib 1929-yil A.P. Orexov aniqlagan. Anabazinning tuzilishi uni oksidlanganda nikotin kislota, degidrogenlanganda α, β-dipiridil hosil bo’lishi bilan tasdiqlangan.

Anabazin rangsiz, moysimon suyuqlik. U o’zining izomeri bo’lgan nikotinga o’xshash juda zaharli va insektitsid sifatida keng ishlatiladi. Anabazinning insektitsidli ta’siri nikotinga nisbatan ancha kuchli.
Nikotin kislotani piridindan olish sxemasi:

Nikotin kislota anabazin yoki xinolinni oksidlab ham olinadi.

Yuqorida ko‘rsatlgan usullar bilan olingan nikotin kislotadan kordiamin olinadi

Kordiamin-dietilamidonikotin kislotaning¹ 25%li suvdagi eritmasidir. Rangsiz yoki bir oz sarg‘ish va o‘ziga xos suyuqlik bo‘lib, suv va spirt bilan yaxshi aralashadi. Solishtrma og‘irligi 1,023-1,024 ga teng.
Preparat chinligini aniqlash uchun unga ishqor qo’shib qaynatiladi, bunda o’ziga xos hidi bor dietilamin ajralib chiqadi.

Kordiaminga mis sulfat ta’sir ettirilsa, ko’k rangga bo‘yaladi. Bunda mis dietilamidonikotin kislota bilan kompleks birikma hosil qiladi

Kordiamin miqdorini uning tarkibidagi dietilamin gruppasiga nisbatan aniqlanadi. Buning uchun Keldal kolbasiga preparatdan ma’lum miqdorda solib, natriy ishqori qo‘shiladi. So‘ngra aralashmani qizdirilsa, dietilamin hosil bo‘ladi. Uni ma’lum miqdorda 0,1n xlorid kislota solingan kolbaga xolodilnik orqali haydaladi. So‘ngra reaksiyaga kirishmay ortib qolgan kislotani ishqor bilan titrlanadi.



Markaziy nerv sistemasini stimullovchi, nafas yo‘li va yurak mushagi faoliyatini kuchaytiruvchi modda sifattida ishlatiladi. Terapevtik ta’siri va farmakologik xususiyati jihatidan kamfora, kofein va korazolga yaqin turadi. Uni ichiladi va sterillangan eritmalari teri ostiga, mushak orasiga va venaga yuboriladi.1-2 ml dan ampulalarda va 10-30 ml dan flakonlarda chiqariladi.
Og‘zi mahkam yopiladigan shisha probkali idishlarda qorong‘i joyda ehtiyotlik bilan (B ro‘yxat) saqlanadi.
Konin yoki α propilpiperidin boligolov degan o‘simlik tarkibida uchraydi (Conium moculatum).
Konin moysimon suyuqlik bo‘lib, 167oC da qaynaydi, qutblanishi tekisligini o’nga buradi. U kuchli asos xossasiga ega bo’lib, nihoyatda zaharli. Uning tuzilishi qo’yidagicha tasdiqlangan: u rux changi bilan haydalganda α-propilpiridinni hosil qiladi.

Unga HI ta’sir ettirilsa, N-oktan hosil bo‘ladi. Konin (1886) sun’iy ravishda olingan birinchi alkaloid hisoblanadi. Uning tuzilishi quyidagi sintez orqali tasdiqlangan: α-Pikolin sirka aldegid bilan kondensatlanganda α-propepilpiridin (konirin) hosil bo‘ladi va hosil bo‘lgan konirin qaytarilib, konin hosil bo’ladi: