Energetika resurs turlari va ulardan oqilona foydalanish

R-OH

SPIRTLAR

R e j a :

1. Gomologik qatori, izomeriyasi, nomenklaturasi.

2. Olinishi.

3. Fizikaviy xossalari.

4. Kimyoviy xossalari.

5. Ishlatilishi.

Umumiy

formulasi

CnH2n+1OH

yoki

R – OH

Molekulasida gidroksil guruh saqlagan organik birikmalar spirtlar deyiladi.

Tarkibidagi C va O – sp3 gibridlangan.

Bog` orasidagi burchak – 1100.

 

C soni 4 tagacha bo`lgan spirtlar – quyi spirtlar.

 

4 tadan 7 tagacha – o`rta spirtlar.

 

7 tadan ko`p bo`lsa – yuqori spirtlar.

• C – C bog’lar soni

n ─ 1

• C – H bog’lar soni

2n+1

• Umumiy bog’lar soni

3n+2

• Umumiy elektronlar soni

8n+10

• Umumiy zarrachalar soni (e+p+n)

22n+28

• Umumiy orbitallar soni

2•(3n+2)

SPIRTLARGA OID UMUMIY FORMULALAR

Nomenklaturasi va izomeriyasi.

Bir atomli spirtlar yoki – alkogollar ham deyiladi.

Ratsional nomenklaturaga ko`ra spirtlar R nomiga “spirt” so`zini qo`shish orqali hosil qiladi.

 

Sistematik nomenklaturaga ko`ra tegishli alkan nomiga “ol” qo`shimchasi qo`shib aytiladi. O`rni raqam bilan ko`rsatiladi. Raqamlash OH guruh tomondan boshlanadi.

Izomeriyaning quyidagi turlari uchraydi

Bir atomli spirtlar qatoridagi izomerlar soni

Formula	Nomi	Izomerlar soni	Formula	Nomi	Izomerlar soni
CH3OH	Metanol	1	C5H11OH	Pentanol	8
C2H5OH	Etanol	1	C6H12OH	Geksanol	17
C3H7OH	Propanol	2	C7H15OH	Geptanol
C4H9OH	Butanol	4	C8H17OH	Oktanol

C5H11OH

Pentanol

pentil spirti

amil spirti (T)

valerian spirti (T)

CH3OH

metanol (S)

metil spirti (R)

karbinol (T)

yog`och spirti (T)

C2H5OH

etanol (S)

etil spirti (R)

vino spirti (T)

gidroliz spirti (T)

Kraxmal saqlovchi – guruch, bug`doy kartoshka, joxori, javdar, klechatka, g`o`za poya, o`rmon xo`jaligi chiqindilarini gidrolizlab olingan shakar moddalarni achitqi ta`sirida bijg`itib spirt olish.

Kraxmal moddalar diastoza fermenti yordamida maltozaga aylanadi. Hosil bo`lgan maltoza 1 molekula H2O biriktirib 2 mol glukozaga aylanadi. Hosil bo`lgan glukoza

s p i r t l i b i j g` i s h i natijasida etanol olinadi.

C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2

Bu jarayon natijasida oz miqdorda aldegid va molekulasida

C soni 3 tadan 5 tagacha bo`lgan spirtlar aralashmalari

sivuxa moylari hosil bo`ladi.

Kletchatka saqlaydigan o‘simliklardan olingan etil spirt

«gidroliz spirt» deb ataladi. Uning tarkibida

0,3—0,5% gacha metil spirt bo‘ladi.

Biokimyoviy usulda spirt olish

O l i n i s h i

Ketonlarni qaytarib ikkilamchi spirtlar olinadi

Aldegidlarni qaytarib birlamchi spirtlar olinadi

O l i n i s h i

Alkenlarni gidratlab

etilen

etanol

C2H4 + H2O  C2H5OH

Alkilgalogenidlarga ishqorning suvli eritmasi ta’sirida

R-Cl + NaOH  R-OH + NaCl + H2O

Bu reaksiya natijasida qo`shimcha maxsulotlar hosil bo`ladi. Toza spirt olish uchun AgOH ishlatiladi.

O l i n i s h i

Sanoatda metanol is gazidan sintez qilib olinadi:

Metanol

Karbinol

Yog’och spirti

Metanol sanoatda yog`ochni quruq haydab ham olinadi, shuning uchun uni “yog`och spirti” deyiladi.

O l i n i s h i

Sanoatda alyuminiyorganik birikmalarni oksidlab spirtlar olish usuli keng qo`llaniladi. Ushbu usul K.Sigler tomonidan taklif qilingan:

2R3Al + 3O2 → 2(RO)3Al

(RO)3Al + 3H2O → 3ROH + Al(OH)3

O l i n i s h i

Murakkab efirlarni gidrolizlab.

CH3COOAg + Cl–R  CH3COO–R + AgCl↓

 

CH3COO–R + H2O  CH3COOH + R–OH

eterifikatsiya

gidroliz

Eterifikatsiya reaksiyasida ajralayotgan suvning vodorodi spirtdan, OH esa kislotadan hosil bo’ladi

O l i n i s h i

Metall organik birikmalardan uchlamchi spirtlar olish

R-CO-R’ + R’’–Mg–Cl → R3C–O–Mg–Cl

R3C–O–Mg–Cl + H2O → R3C–OH + Mg(OH)Cl

Birlamchi aminlarga nitrit kislota ta'sir ettirib olinadi.

Kimyoviy

xossalari

OH dagi

H hisobiga

OH hisobiga

R – dagi

H hisobiga

Kimyoviy xossalari

OH dagi H hisobiga boradigan reaksiyalar

Aktiv metallar bilan reaksiyaga kirishib alkagolyatlarni hosil bo’lishi.

2C2H5OH +2Na  →  2C2H5ONa + H2

Alkagolyat beqaror bo`lganligi uchun tezda havodagi nam ta`sirida parchalanib spirt va ishqor hosil qiladi:

C2H5ONa + HOH = C2H5OH + NaOH

beqaror natriy etilat

Kimyoviy xossalari

Metanol xlorangidrid metilatsetat

OH dagi H hisobiga boradigan reaksiyalar

Kimyoviy xossalari

OH hisobiga boradigan reaksiyalar

HI > HBr > HCl > HF

Aktivligi kamayadi

C2H5OH + HBr = C2H5Br + H2O

Kimyoviy xossalari

OH hisobiga boradigan reaksiyalar

tionilxlorid

C2H5OH + PBr5 → C2H5Br + POBr3 + HBr

C2H5OH + SOCl2 → C2H5Cl+ SO2 + HCl

R-OH + Cl-R1 → R-O-R1 + HCl

Agar HGal o’rniga R-Gal ishlatilsa reaksiya quyidagicha boradi

Kimyoviy xossalari

Radikal dagi H hisobiga boradigan reaksiyalar

Degidrogenlansa to`yinmagan spirt hosil bo`ladi

CH3 – CH2 – CH2OH  H2 + CH2 = CH – CH2OH

Cu, t

С2Н5ОН  СH3 – CHO + Н2

Agar Cu katalizatorligida degidrogenlansa

aldegid yoki ketonlar hosil bo’ladi

Kimyoviy xossalari

Degidratlanish reaksiyalari

Bu reaksiyalar Zaysev qoidasiga binoan amalga oshadi.

Birlamchi < ikkilamchi < uchlamchi

Aktivligi ortadi

dietil efir

Ichki molekulyar degidrat lanish

( t  140°C )

Molekulalararo degidrat lanish

( t < 140°C )

Kimyoviy xossalari

Umumiy yonish formulasi

CnH2n+1OH +1,5nO2 → nCO2 + n+1H2O

Metanol och ko`kimtir alanga berib yonadi

Kimyoviy xossalari

Oksidlanishi

Birlamchi spirtlardan aldegid, oksidlanish davom ettirilsa karbon kislotalar hosil bo’ladi.

Ikkilamchi spirtlardan ketonlar hosil bo’ladi.

Kimyoviy xossalari

Oksidlanishi

Uchlamchi spirtlardan ham aldegid, ham ketonlar hosil bo’ladi

Birlamchi > ikkilamchi > uchlamchi

Oksidlanish aktivligi kamayadi

+

Kimyoviy xossalari

Alkanollar kobaltli katalizatorlar ishtirokida bosim ostida CO bilan reaksiyaga kirishib karbon kislotalarga aylanadi:

ROH + CO → RCOOH

Spirtlarga ammiakning ta'siri :

Fizik xossalari

C soni 10 tagacha bo`lgan spirtlar – suyuq, undan yuqorilari qattiq moddalar.

Dastlabki 4 vakili – o`ziga xos xidli harakatchan suyuqlik bo`lib, H2O bilan har qanday nisbatda aralashadi. Suvda cheksiz eriydi.

5 - vakilidan boshlab suvda erishi keskin kamayadi.

Molekulyar massa ortgan sari suvda eruvchanlik kamayib boradi. C11 dan boshlab suvda umuman erimaydi.

Spirtlarda H bog` mavjudligi tufayli ular tegishli oddiy efir hamda galogenli birikmalardan yuqori t0 da qaynaydi.

C2H5OH 780C da

C2H5 – O – C2H5 – 350C da

C2H5Cl 12,40C da qaynaydi

Fiziologik ta’siri

Vakillari

Metanol – alkaloidlarda, o’simlik moylarida, masalan jasmin o’simligida uchraydi.

Metanol yog`ochni quruq haydalganda 1-2% hosil bo`ladi, bundan tashqari 5-10% sirka kislota 0,2-0,5% aseton ham chiqadi.

Toza metanol – rangsiz, zaharli suyuqlik. Xidi etanolga o`hshaydi. Texnik maqsadlarda ishlatiladigan metanolni xidi toza metanolnikidan farq qilib kuygan modda hidini eslatadi.

Metanol ko`p qismi formaldegid tayyor ishlatiladi.

Etanol C2H5OH dan olingan dietilefir – narkoz sifatida,

 

etilxlorid – ayrim joylarni og`riq sezmaydigan qilishda.

 

Etanol tibbiyotda dezinfeksiyalovchi vosita sifatida foydalaniladi.

 

Izopentil spirt – sut mahsulotlarini yog’liligini aniqlashda reagent sifatida ishlatiladi.

 

Suvsizlantirilgan spirt absolyut spirt deyilib Ilmiy tekshirish instituti labarotoriyalarida analiz qilish va sintez ishlari uchun suvsizlantirilgan ( absolyut spirt ) ishlatiladi. Absolyut spirt tayyorlash uchun spirt suvsizlantirilgan ohak bilan 6-8 soat davomida qaynatiladi va so’ngra haydaladi.

I S H L A T I L I S H I

E’TIBORINGIZ

UCHUN

RAHMAT