II.3. Izoxinolinnin' ximiyaliq ha'm fizikaliq qa'siyetleri
Xinolin, izoxinolin ha'm olardin' a'piwayi alkil tuwindilari o'zine ta'n iyisli, ren'siz suyiqliqlar yaki an'sat suyiqlanatug'in kristall zat esaplanadi, suwda kem eriydi.
Xinolin ha'm izoxinolin naftalinnin' azaanaloglari esaplanadi, 10 π elektronli baylanisqan sistemalardi payda etedi.Azot atomi ta'sirinde cikldegi elektronlardin' bo'listiriliwi o'zgeredi. Azot atominin' eletrterisligi tiykarinan piridin cikline ta'sir etedi.Benzol ciklindegi uglerod atomlarinin' on' zaryadi salistirmali kemirek.Zaryadlardin' bo'listiriliwi elektrofil ha'm nukleofil orin aliw reakciyalarindag'i oreantaciyani da'lliyllew ushin tiykar boladi. Xinolin ha'm izoxinolin ku'shsiz tiykarlar esaplanadi.
Xinoliniy kationi 6 - 8 halatlardag'i, bazibir 5 - halattag'i uglerod atomi boyinsha reakciyag'a kirisedi, izoxinoliniy kationi bolsa 5 ha'm 7 halatlardag'i, bazibir 4 - halattag'i uglerod atomi boyinsha reakciyag'a kirisedi.
Alkillewshi reagentler ta'sirinde an'sat N - alkil duzlari payda boladi.
Nukleofil reagentler xinolin molekulasinda 2 - halattag'i uglerod atomina, izoxinolin molekulasinda 1-halattag'i uglerod atomina hu'jim etedi. Silti menen ta'sirleskende CHichibabin reakciyasi
an'sat ketedi.
Xinolin ha'm izoxinolin katalitik gidridlengende birinshi na'wbette piridin cikli gidridlenedi.
Xinolin ha'm izoxinolin joqari temperaturada, ku'shli oksidlewshiler ta'sirinde benzol ciklinin' ashiliwi menen oksidlenedi. Reakciya na'tiyjesinde piridin dikarbon kislotalar payda boladi.
Peroksikislotalar ha'm vodorod peroksid ta'sirinde N - oksidler payda boladi.
II.4 Izoxinolinnıń tuwındıları
Bul gruppag'a xinin ha'm onin' preparatlari kiredi, olar bezgek keselligin qozg‘atatug'in mikroblardi o‘ltirie yaki o‘siwinen toqtatiw qasiyetine iye.
Ha'zirgi waqitta xin teregi qabig'inda 25 tu'rli alkaloid bar ekenligi aniqlang'an, olardan en' a'hmiyetlisi xinin, xinidin, sinxonin, sinxonindin alkaloidlardir.
Xinindi birinshi ma'rte 1814 jilda Xarkov universitetinin' professori F.I. Gize tapqan ha'm og'an sinxonin dep naduris at berilgen edi. Sinxonindi bolsa fransuz farmatsevtleri Pellete ha'm Kaventular 1820 jilda jaratqan.
Shtrekker 1854 jilda xinin formulasin toliq u'yrendi, sintez usili bolsa 1944 jilda jolg'a qoyildi.
Xinin Qubla Amerikada, Yava aralinda ha'm Yaponiyada o‘setug'in xin teregi qabig'inan alinadi. Qabig'inda 3% ge deyin xinin, 2,5% xonin ha'm basqalar ushiraydi. Xin teregi qabig'inan alinatug'in zat XVII a'sirden baslap da'ri sipatinda kelingan.
Xinindi xin teregi qabig'in basqa alkaloidlardan ajratip aliw ushin qabig'in maydalap natriy siltisi yaki kalciy gidroksid penen qollaniladi. Bunda qabiq quramindag'i barliq alkaloidlar tiykar halina o'tedi ha'm olardi benzol ja'rdeminde ajratip alinadi. Benzolli ekstraktti suyiltirilg'an sulfat kislota menen aralastirilsa, suw ha'm benzolda jaman eriytug'in xinin sulfat sho'kpege tu'sedi. Benzol qatlaminda bolsa basqa alkaloidlar qaladi. Xinin sulfatti ajratip alip siltiler ja'rdeminde xinin- tiykarg'a o‘tkiziledi ha'm onnan xininnin' tu'rli duzlari alinadi.
Xinin molekulasindag'i tu'rli funkcional gruppa ha'm geterotciklik yadrolardi oksidlew, qaytariw reakciyalari ha'm sintez ja'rdeminde aniqlang'an.
Xinin molekulasi xinolin (I), xinuklidin (II) yadrolari, metoksil, gidroksil gruppalari ha'm vinil (III) radikallarinan quralg'an.
Xinin molekulasidagi metoksil gruppasin aniqlaw ushin xinindi xlorid ha'm yodid kislotalari menen qaynatilsa, metil xlorid yaki metil yodid payda boladi.
Birinshi ma'rte A.M. Butlerov penen A.N. Vishnegradskaya xininge natriy siltisin ta’sir ettirip, taza haldag'i xinolindi aldi.
Eger xininge kislotali sharoitda kaliy permanganat ta’sir ettirilse, xinin molekulasindag'i bir atom uglerod ajiralip shig'ip, vinal gruppasin da'liyllewshi qumirsqa kislota payda boladi.
Xinindi xrom kislota menen oksidlense, xinolin yadrosin da'liyllewshi xinin kislota ha'm meroxinen payda boladi.
Xinindi 1000 ha'm onnan joqari temperaturada kislorod bar kislotalar menen qaynatilsa, spirt gruppasi ketong'a aylanip, xinuklidin yadrosi bolsa buziladi. Na'tiyjede xinin za'ha'rli zatqa aylanip qaladi. Sonin' ushin xininnin' kislorodsiz kislotalar menen bergen duzlari eritpesin avtoklavda 1200 dan joqari temperaturada sterillew usinis etilmeydi.
Xinin medicinada bezgek keselligine qarsi zat sipatinda qollaniladi. Ha'zir bezgekke qarsi qollanilatug'in preparatlar sani ju'da' ko‘p. Plazmoxin, plazmotsid, akrixin, bigumal, xloridin, xinotsid solar qatarinan esaplanadi.
Medicinada xininnin' tu'rli duzlari qollaniladi.
Do'stlaringiz bilan baham: |