Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

1.6. Молекулаларни реакцияга киришувчанлик қобилиятини белгиловчи омиллар
Органик бирикмаларнинг реакцияга киришувчанлик қобилияти асосан тўртта омилга боғлиқ бўлади.

1. 
   Боғларнинг доимий қутбланганлигига.
   
2. 
   Боғларнинг қутблана олишлигига.
   
3. 
   Электронларнинг туташ булут ҳосил қилишлигига.
   
4. 
   Электронларнинг ўта туташ электрон булут ҳосил қилишлигига.
   

А

гар молекула ҳар хил атомлардан ташкил топган бўлса, электрон булутининг зичлиги электроманфийлиги катта бўлган атомга томон силжиган бўлади. Бунинг натижасида дипол моменти вужудга келади. Метилхлорид CH₃Cl молекуласидаги C–Cl боғланишда хлорнинг электроманфийлиги (2,83) углеродники (2,50) га нисбатан катта. Шунинг учун умумлашган электронлар углеродга нисбатан хлор томон кўпроқ тортилади. Бунинг натижасида атом ядролари ва валент электронларининг маркази бир-бирига мос келмайди. Натижада хлор атоми нисбатан манфий, углерод атом эса нисбатан мусбат зарядга эга бўлади. Бу дипол моменти пайдо бўлишига сабаб бўлади ва молекула қутбланади:

Молекуладаги боғлардан бирининг қутбланиши қўшни боғларнинг ҳолатига таъсир этади. Лекин бу таъсир миқдор жиҳатдан кичик бўлади. Бунга индукция (таъсир) эффекти дейилади. Индукция эффекти молекуланинг реакцияга киришувчанлик қобилиятини ортишига сабаб бўлади.

Агар атом ёки атомлар ўта электорманфийлик ҳусусиятига эга бўлса, улар қўшни атомдан электрон жуфтини ўзига томон тортадилар, бунинг натижасида қўшни боғларда электрон булутининг зичлиги камаяди. Бу ҳолда манфий индукция эффекти (-Z) вужудга келади дейилади. Манфий индукция (таъсир) эффектини қуйидаги атом ва атомлар гуруҳи вужудга келтиради, уларнинг таъсири қуйидаги тартибда ўзгаради:
F > Cl > Br > J > OCH₃ > C₆H₅
Агар атом ёки атомлар гуруҳи электрон жуфтини қўшни боғ томон итарса, мусбат индукция эффекти (+Z) вужудга келади. Мусбат индукция эффектини қуйидаги гуруҳлар вужудга келтиради ва уларнинг таъсири қуйидаги тартибда ўзгаради:
СН₃ < C₂H₅ < CH(CH₃)₂ < C(CH₃)₃
Водороднинг индукция эффектни нолга тенг деб қабул қилинган. Молекуланинг реакцияга киришувчанлик қобилиятини белгиловчи омиллардан бири туташ ва ўта туташ электрон булутини ҳосил бўлиши ҳисобланади. Этиленнинг симметрик тузилган гомологлари ва ҳосилаларида С = С боғланишнинг электрон булути симметрия текислигига эга бўлиб, улар -боғланиш ўқига тик жойлашган ва унинг ўртасидан ўтади. Этиленнинг носимметрик ҳосилалари ва гомологларида симметриянинг юқоридаги кўриниши мавжуд бўлмайди. Электрон булатининг зичлиги электроманфий гуруҳ томон силжиган бўлади. Бу дипол моменти вужудга келишига сабаб бўлади.
М

олекулада бир неча қўш боғлар мавжуд бўлса, бундай молекуланинг хоссалари шу қўш боғларнинг ўзаро жойлашувига боғлиқ бўлади. Қўшбоғ ва оддий боғлар навбатма-навбат келадиган молекулалар ўзига хос ҳусусиятларга эгадирлар:

Бундай бирикмаларни туташ қўшбоғли бирикмалар деб аташ қабул қилинган. Чунки бунда -боғларнинг булути -боғларнинг булутини молекула бўйлаб тўла қоплайди.

А

гар қўшбоғ билан боғланган углерод атоми электродонор гуруҳ (масалан СН₃) билан боғланган бўлса: туташишнинг ўзига хос тури – ўта туташиш вужудга келади. Масалан:
Бунда метил гуруҳни С – Н боғларнинг электрон булутининг зичлиги қўшбоғ томон кучли силжийди. Бунинг натижасида молекулада электрон булути зичлигининг силжиши юқоридаги кўринишга эга бўлади. Бу молекуланинг реакцияга киришувчанлик қобилиятини кескин ортишига сабаб бўлади.