Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

Тузилиши. Изомерияси. Циклоалканларнинг тегишли тўйинган углеводородлар номи олдига цикло- олд қўшимчаси қўшиб ҳосил қилинади.
М

асалан:
Циклопропан Циклобутан Циклопентан
Циклоалканлар изомерларининг сони тегишли тенг углерод атомлари тутган алканлар изомерлари сонидан бир неча марта кўп. Бунга сабаб, уларда структура (тузилиш) изомерияси билан бир қаторда изомериянинг бошқа турларини ҳам мавжудлигидадир.
Масалан: С₆Н₁₄ таркибли алканлар учун бешта изомер мавжуд бўлса, С₆Н₁₂ таркибли циклоалканлар учун мавжуд бўладиган изомерларнинг сони 10дан ортиқдир.
Ҳалқадаги углерод атомларининг сонига нисбатан изомерия:

пропилциклопропан этилциклобутан

метилциклопентан циклогексан

Ў

ринбюосарлардаги углерод атомларининг сонига нисбатан изомерия:
метилпропилциклопропан диэтилциклопропан

Ў

ринбосарларнинг ҳалқада тутган ўрнига нисбатан изомерия:

1,2-диметил- 1,3-диметил- 1,4-диметил-

циклогексан циклогексан циклогексан
Агар ҳалқада битта ўринбосар бўлса, ундай бирикмалар учун стериоизомерия мавжуд бўлмайди. Икки алмашган циклоалканларда геометрик ва оптик изомерлар мавжуд бўлади.
Масалан, буни 1,2-диметил циклопропан мисолида кўрадиган бўлсак:

цис-1,2-диметилциклопропан транс-1,2-диметилциклопропан

Икки алмашган барча циклоалканлар учун (геминаль тузилишга эга бўлганларидан ташқари) геометрик изомерия мавжуд бўлади.

Олиниш усуллари. Циклоалканларлар нефт таркибида бўлади. Уларни синтетик усуллар ёрдамида ҳам олиш мумкин:
Д

игалогеналканлардан галоген атомларини рух металли ёрдамида тортиб олинганда циклоалканлар ҳосил бўлади:

Бу усулда уч атомли циклоалканлар осон ҳосил бўлади.

Г

алогенкарбонилли бирикмалардан галогенводородни тортиб олиш орқали циклоалканлар олинади:

И

кки асосли карбон кислоталар кальцийли ёки барийли тузларини қуруқ ҳайдаш ва ҳосил бўлган циклик кетонни қайтариш орқали циклоалканлар олинади.
Н

атрий малон эфирига дигалогенли бирикмаларни таъсир эттириш орқали циклоалканлар олинади:
Ц

иклоалканлар саноатда асосан ароматик углеводородларни каталитик қайтариш, ацетилен ёки диен углеводородларидан олинади:
Ароматик углеводородларни қайтариб циклоалканлар олиш жараёни 200-300 атм босими остида боради.
Д

иен углеводородларидан фойдаланиб 6 ва 8 аъзоли циклоалканларни олиш мумкин. 6 аъзоли циклик бирикмалар диен синтези ёрдамида олинади:

Бу жараён махсус катализаторлар ёрдламида олиб борилганда 8 аъзоли ҳалқа ҳосил бўлади:

Ацетилен никель ва кобальт карбониллари катализаторлигида ўзаро бирикиб циклооктатетраенни ҳосил қилади. Бу жараённи немис олими Реппе ўрганган.

Кейинги йилларда польшалик олима Ружечка икки асосли карбон кислоталарнинг торийли тузларини қуруқ хайдаш оркали ҳалқасида 30 ва ундан ортиқ углерод атоми сақлаган ёпиқ занжирли бирикмаларни синтез қилиб олди.