Zahiriddin muhammad bobur nomidagi andijon davlat universiteti tabiiy fanlar fakulteti

Kimyoviy xossalari.
Naftalin benzolga nisbatan elektrofil o‘rin olish va birikish reaksiyalariga oson kirishadi.
Naftalinning elektrodonor xossalari yuqori bo‘lganligi uchun π-komplekslarni oson hosil qiladi. Elektrofil reagentlar ta’sirida α- va β- holatlar bo‘yicha σ-komplekslar hosil bo‘lishi mumkin.

Shuning uchun elektrofil o‘rin olish reaksiyalari ikki xil izomer hosil bo‘lishi mumkin. bu kvant-kimyoviy hisoblashlar natijalariga mos keladi. Bundan tashqari, α-holatdagi σ-kompleksning barqarorligi yuqori bo‘lganligi uchun α-holat bo‘yicha reaksiyalar tezroq ketadi. Ayrim hollarda, agar reaksiya qaytar bo‘lsa, yuqori temperaturalarda β-izomer hosil bo‘ladi. Ba’zan reaksiya yo‘nalishiga erituvchi ham ta’sir qiladi.

Naftalin alkillanganda va atsillanganda α- va β-izomerlarning aralashmasi hosil bo‘ladi. Izomerlar nisbati reaksiya temperaturasiga va erituvchiga bog‘liq.
Naftalin nitrat kislota ta’sirida oson nitrolanadi.

Nitrolash davom ettirilsa 1,5- va 1,8-dinitronaftalinlar aralashmasi hosil bo‘ladi.

Naftalin konsentrlangan sulfat kislotada eritilsa sulfolanadi. Reaksiya natijasida α- yoki β-naftalinsulfon kislotalari hosil bo‘ladi.

α-Naftalinsulfon kislotasi sulfat kislotasida qizidirilsa β-izomerga aylanadi. 160 ^oC da asosan β-izomerdan iborat bo‘lgan aralashma hosil bo‘ladi.

β-Izomer termodinamik jihatdan α-izomerga qaraganda barqaror. Shuning uchun qaytar sulfolash reaksiyasida termodinamik muvozanat qaror topadigan yuqori temperaturalarda β-izomer ko‘proq hosil bo‘ladi (termodinamik nazorat qilinadigan reaksiya). Nisbatan past temperaturalarda termodinamik muvozanat qaror topmaganligi uchun α-izomer hosil bo‘ladi (kinetik boshqariladigan reaksiya).

Naftalinning bromlanishi ham oson ketadi.

Mo‘l miqdorda brom ta’sir ettirilganda 1,4- va 1,5-dibromnaftalinlar aralashmasi hosil bo‘ladi. Ba’zida galogenlash reaksiyasida galogenning benzol xalqalaridan biriga birikishi ham mumkin.

Yuqorida ta’kidlanganidek, naftalin uchun birikish reaksiyalari ham xosdir. Masalan, xlor benzolga qaraganda naftalinga oson birikadi. Naftalin katalitik gidridlanganda dastlab xalqalardan biri gidridlanib oson tetragidronaftalin yoki tetralin hosil bo‘ladi. Ikkinchi xalqani gidridlash yanada yuqori temperaturda ketadi va reaksiya natijasida dekalin hosil bo‘ladi.

Naftalin turli oksidlovchilar ta’sirida oksidlanishi mumkin. Reaksiya natijasida ftal kislotasi hosil bo‘ladi.

Ushbu reaksiya sanoatda bug‘ fazasida V₂O₅ qo‘shilgan oksid katalizator ishtirokida yuqori temperaturada olib boriladi. Reaksiya sharoitida hosil bo‘lgan ftal kislotasi ftal angidridga aylanadi.

Naftalin xrom angidridining sirka kislotadagi eritmasida oksidlansa 1,4-naftoxinon hosil bo‘ladi.

Naftalin asosan ftal angidrid ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Naftalin bir qator bo‘yoq moddalar, dorivor moddalar va oshlovchi moddalar ishlab chiqarishda xom ashyo sifatida qo‘llaniladi. Naftalin insektitsid (kuyadori) sifatida ham ishlatiladi.