Zahiriddin muhammad bobur nomidagi andijon davlat universiteti tabiiy fanlar fakulteti

KONDENSIRLANGAN XALQALI POLITSIKLIK ARENLAR
Kondensirlangan aromatik sistemalarning uch xil turi mavjud:
1. Chiziqli kondensirlangan xalqalar:

naftalin	antratsen	Tetratsen

2. Angulyar kondensirlangan xalqalar:

fenantren	xrizen	Pitsen

3. Perkondensirlangan xalqalar:

piren	perilen	Koronen

Kondensirlangan arenlarga inden, fluoren kabi tarkibida siklopenten yoki siklopentadien xalqasi tutuvchi birikmalarni ham kiritish mumkin.

inden	Fluoren

Quyida kondensirlangan arenlarning ayrim muhim vakillari ko‘rib chiqiladi.

NAFTALINNING OLINISHI USULLARI
Naftalin birinchi marta toshko‘mir smolasidan ajratib olingan (Garden, 1819). Uning tuzilishi formulasini 1866 yilda K.Grabe taklif qilgan.



Naftalin molekulasidagi uglerod atomlari bir xil emas. α-Holatdagi to‘rtta uglerod atomi β-holatdagi to‘rtta uglerod atomidan farq qiladi.
Biralmashingan ikkita izomer naftalin bo‘lishi mumkin.

α-metilnaftalin	β-metilnaftalin

Ikki almashingan bir xil o‘rinbosarli naftalinlar o‘nta bo‘lishi mumkin.

Naftalin asosan toshko‘mir smolasidan olinadi. smoladagi naftalin miqdori 6 % ga yetadi. Benzin va kerosin pirolizi natijasida hosil bo‘ladigan qoldiqdan ham naftalin olish mumkin. C₁₀-C₁₂ tarkibli alkanlarni degidrotsikllash reaksiyalari orqali ham naftalin va uning gomologlari olinadi.
NAFTALINNING FIZIK VA KIMYOVIY XOSSALARI
Fizik xossalari va tuzilishi.
Naftalin va uning gomologlari o‘ziga xos hidli rangsiz kristall yoki suyuq moddalardir.


1-jadval

Birikma	T. s ^oC	T. q ^oC
Naftalin	80	218 (sublimatlanadi)
1-metilnaftalin	-22	241
2-metilnaftalin	32	241
2,6-dimetilnaftalin	110	261

Naftalin molekulasi planar bo‘lib, ikkala xalqa bir xil, lekin bog‘lar uzunligi bir xil emas.

Naftalinning tutash π-elektron sistemasi Xyukkelning MO metodi bo‘yicha tavsiflanishi mumkin. Naftalindagi π-elektronlarning energiyasi E_π=10α+13,684β ga, delokallanish energiyasi (255,2 kJ/mol^-1) ga teng. Bu ikki molekula benzolning energiyasi (150,1x2=301 kJ/mol^-1) dan kam. Naftalinning siklik delokallanish energiyasi o-divinilbenzolga nisbatan hisoblangan bo‘lib, benzolning ayni energiyasidan kam: . Bu qiymat shuni ko‘rsatadiki, ikkita xalqadan kondensirlangan sistema hosil bo‘lishi natijasida energiya tejamkorligi kam bo‘ladi va birikish reaksiyalari, naftalin sistemasini ikki almashingan benzol sistemasiga aylanishi, ya’ni xalqalardan birining ochilishi bilan boradigan reaksiyalar ketishi osonlashadi.
Naftalinning yuqori band bo‘lgan molekulyar orbitali (MO) benzolnikiga qaraganda ancha yuqori. Bu naftalinning ionlanish energiyasi kamligidan (IE=8,13 eV) va elektronodonor xossalari kuchliroq ekanligidan darak beradi. Naftalin molekulasidagi elektron zichligi α-holatda yuqoriroq.

Naftalin molekulasidagi bog‘lar uzunligi (nm) va valent burchaklar kattaligi	π-bog‘lar tartibi prs

Naftalin molekulasida π-bog‘lar benzoldagiga qaraganda lokallashgan. Shuning uchun naftalin molekulasini ifodalashda Kekule formulasidan foydalanish maqsadga muvofiqdir.