Tiazollarning tarkibi va reaksiyalari
Tiazollar azollar, imidazol va oksazollarni o'z ichiga olgan heterosikllar. Tiazolni ham ko'rib chiqish mumkin funktsional guruh. Oksazollar oltingugurt o'rnini kislorod bilan almashtirish bilan bog'liq bo'lgan birikmalardir. Tiazollar tuzilishi jihatidan o'xshashdir imidazollar, azot bilan almashtirilgan tiazol oltingugurt bilan.
Tiazol halqalari tekis va aromatik. Tiazolalar kattaroq pi-elektronlar bilan ajralib turadi delokalizatsiya mos keladiganidan oksazollar va shuning uchun kattaroqdir xushbo'ylik. Ushbu xushbo'ylik halqa protonlarining kimyoviy siljishi bilan tasdiqlanadi proton NMR spektroskopiya (7.27 dan 8.77 ppm gacha), bu kuchli ekanligini aniq ko'rsatib beradi diamagnetik halqa oqimi. Hisoblangan pi-elektron zichligi elektrofil almashtirish uchun asosiy joy sifatida C5 ni va nukleofil o'rnini bosadigan joy sifatida C2 ni belgilaydi.
Tiazollar turli xil ixtisoslashtirilgan mahsulotlarda uchraydi, ko'pincha benzotiyazollar deb ataladigan benzol hosilalari bilan birlashtiriladi. B vitaminiga qo'shimcha ravishda1, tiazol halqasi topilgan epotilon. Tiazolning boshqa muhim hosilalari benzotiyazollar, masalan, o't pufagi kimyoviy moddasi lusiferin. Tiyazollar yaxshi ifodalangan biomolekulalar, oksazollar yo'q. Bu tabiiy ravishda paydo bo'lgan peptidlarda uchraydi va peptidomimetika (ya'ni peptidlarning vazifasi va tuzilishini taqlid qiluvchi molekulalar) ishlab chiqishda qo'llaniladi.[3]
Savdo ahamiyatiga ega tiazollarga asosan bo'yoq moddalari va fungitsidlar. Thifluzamid, trisiklazol va Tiabendazol turli xil qishloq xo'jaligi zararkunandalariga qarshi kurashish uchun sotiladi. Boshqa keng tarqalgan tiazol lotin - steroid bo'lmagan yallig'lanishga qarshi dori Meloksikam. Quyidagi antroxinon bo'yoqlarda benzotiyazol subbirliklari mavjud: Algol Yellow 8 (CAS # [6451-12-3]), Algol Yellow GC (CAS # [129-09-9]), Indanthren Rubine B (CAS # [6371-49-9]), Indanthren Blue CLG (CAS # [6371-50-2] va Indanthren Blue CLB (CAS # [6492-78-0]) .Bu tiazolli bo'yoq binoni uchun ishlatiladi paxta.
The Xantz tiazol sintezi (1889) - bu o'rtasidagi reaktsiya haloketonlar va tioamidlar. Masalan, 2,4-dimetiltiyazol dan sintez qilinadi asetamid, fosfor pentasulfidva xloratseton.[4] Yana bir misol [5] quyida keltirilgan:
Ning moslashuvida Robinson-Gabriel sintezi, 2-akilamino-ketonlar bilan reaksiyaga kirishadi fosfor pentasulfid.
In Kuk-Heilbron sintezi, a-aminonitril bilan reaksiyaga kirishadi uglerod disulfid.
Dasturini qo'llash orqali ba'zi tiazollarga kirish mumkin Gerts reaktsiyasi.
Do'stlaringiz bilan baham: |