С каталитическими синтетическими методами были синтезированы из n-(2-нитробензоил) амида с монокисью углерода в присутствии катализитора селена, восстановительный n-гетероциклизации n-

Соединения содержащие молекулу трициклических хиназолиновых алкалоидов
Исследованы конденсации 2-индолинона с метилового эфира антраниловой кислоты и получен простой алкалоид луотонин A и рутикарпин, и установлен синтез алкалоида триптантрин [8]:

Макиназолинон вступает на реакцию с диазониевий солем анилина и получено соответствующий гидразон 98%-ным выходом. Полученный гидразон на цеолите вступает синтезу по Фищера-индолу и сформирует рутикарпин с 82%-ным выходом [11]:

Продолжая исследования авторы с помощью региоселективную литирования синтезировали алкалоида триптантрина, который обладает антибактериальными свойствами против множества патогенных бактерий.Синтез триптантрина был инициирован образованием метила 2-(4-оксохиназолин-3(4Н)-ил)бензоата, которую получено конденсируя антраниловую кислоту с метилантранилатом и триэтоксиметаном в ионной жидкости, 1-н-бутилимидазол тетрафтороборате ([Hbim]BF4). Региоселективные литирования в положение C-2, были достигнуты при использовании лития диизопропиламида, которая проводилась в -78°C в сухом ТГФ под инертной атмосферой, чтобы образовывать литированного аниона, который впоследствии реагировал с электрофилом метилом карбоксилатом внутримолекулярной формой, формируя C-C связи, чтобы предоставить циклизацию триптантрина [12].

Также, использую 3-оксо-1Н-пирролохинолин[3,4-b] хинолина, изатина и 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиридо[3,4-b]индола синтезированы к соответствующим алкалоидам лутонин, триптантрин и рутикарпин, соответственно, в 78-85 % [13]:

Реакция конденсации производных антраниловой кислоты с 2-пирролидон-5-карбоксиловой кислотой формирует деозоксивазицинона. Впоследствии, реакция окисления с использованием (1s)-10-камфорсульфонилоксазиридин (camphorsulfonyIoxaziridin), реагент Дэвиса дает вазицинона с 55%-ом выходом. Затем, смесь вазицинона, N-(2-аминобензилиден)-п-толуидина и p-толуолсульфон кислоты в сухом ксилоле при нагревании образует алкалоида луотонин А [14]:

При окисление вазицинона с реактивом Жонса авторы получили соответствующий дион. Образовавшиеся дион с 2-аминобензальдегидом вступает конденсацию Фриедландера и формируется лутонин [15].

1. Nishiyama Y., Hirose M, Kitagaito W., Sonoda N. Synthesis of 3,4-dihydroquinazolin-4-one: selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amides with carbon monoxide // Tetrahedron Letters. -London, 2002. –Vol. 43. -P 1855–1858
(Syn-tsq-10.pdf)
2. Akazome M., Kondo T., Watanabe Y. Transition-Metal Complex-Catalyzed Reductive N-Heterocyclization: Synthesis of 4(3R)-Quinazolinone Derivatives from N-(2- Nitrobenzoy1)amides // J.Org.Chem. –Washington, 1993. -Vol. 58. –P. 310-312
(Syn-tsq-3.pdf)
3. Takeuchi H., Eguchi Sh. A new route to quinazolinones via intramolecular Aza-Wittig reaction // Tetrahedron Letters. -London, 1989. –Vol.30. -P 3313–3314.
(Syn-tsq-13.pdf)
4. Takeuchi H., Hagiwara S., Eguchi Sh. A new efficient synthesis of imidazolinones and quinazolinone by intramolecular Aza-Wittig reaction // Tetrahedron. -London, 1989. Vol. 45, P. 6375 – 6386.
(Syn-tsq-18.pdf)
5. Takeuchi H., Matsushita Yu., Eguchi Sh. Novel Ring Enlargement of Lactams via Quinazolinone Annelation. A Facile Route to Benzoannelated Large-Membered Cyclic 1,5-Diamines // J.Org.Chem. –Washington, 1991. -Vol. 56. -P. 1535-1537
(Syn-tsq-8.pdf)
6. Kamal A., Ramana K.V., Rao M.V. Chemoenzymatic Synthesis of Pyrrolo[2,1-b]quinazolinones: Lipase-Catalyzed Resolution of Vasicinone // J.Org.Chem. –Washington, 2001. -Vol. 66. -P. 997-1001
(Syn-tsq-4.pdf)
7. Kamal A., Ramana K.V., Ankati H.B., Ramana A.V. Mild and efficient reduction of azides to amines: synthesis of fused [2,1-b]quinazolinones // Tetrahedron Letters. -London, 2002. –Vol. 43. –P. 6861–6863.
(Syn-tsq-44.pdf)
8. Lee E.S., Park J-G., Jahng Y. A facile synthesis of simple alkaloids—synthesis of