Оддий эфирлар.
Умумий формуласи ёки бўлаган органик бирикмалар оддий эфирлар дейилади.
Диметил эфир
|
CH3 – O – CH3
|
Метилэтил эфир
|
CH3 – O – C2H5
|
Метилпропил эфир
|
CH3 – O – C3H7
|
Метилизопропил эфир
|
CH3 – O – CH(CH3) – CH3
|
Диэтил эфир
|
C2H5 – O – C2H5
|
Этилпропил эфир
|
C2H5 – O – C3H7
|
Этилизпропил эфир
|
C2H5 – O – CH(CH3) – CH3
|
Дипропил эфир
|
C3H7 – O – C3H7
|
Диизопропил эфир
|
CH3 – CH(CH3) – O – CH(CH3) – CH3
|
Олиниши.
1) Спирталар ўзаро реакцияга киришганда ҳосил бўлади.
CH3OH + HOC2H5 CH3 – O – C2H5 + H2O
C2H5OH + HOC2H5 C2H5 – O – C2H5 + H2O
2) Спиртларни натрийли бирикмасига тўйинган углеводородларни моногалогенли ҳосиласи таъсир эттириб олинади.
CH3J + Na – OC2H5 NaJ + CH3 – O – C2H5
Кимёвий хоссаси.
1) Оддий эфирлар сульфат кислотабилан реакцияга киришади.
C2H5-O-C2H5 + H2SO4 C2H5O-SO2-OC2H5 + H2O
2) Оддий эфирлар водород галогенидлари билан реакцияга киришади.
C2H5-O-C2H5 + HJ C2H5OH + C2H5J
3) Тўйинмаган оддий эфирларни гидролизланиши.
C2H5-O-CH=CH2 + H2O CH3OH + CH3COH
ODDIY EFIRLAR VA MINERAL KISLOTALARNING
MURAKKAB EFIRLARI
Oddiy efirlani spirtlar molekulasidagi gidroksil gruppa vodorodini uglevodorod radikaliga almashinishidan hosil bo’lgan moddalar deb qarash mumkin. Oddiy efirlarda 2 ta bir valentli uglevodorod radikali kislorod atomi bilan bog’langan. Oddiy efirlarning umumiy formulasi R – O – R yoki R – O – R1. Ikkita bir xil uglevodorod radikalini tutgan oddiy efirlar simmetrik, ikki xil uglevodorod radikalini tutgan oddiy efrilar esa aralash oddiy efirlar deyiladi.
Nomenklatura va izomeriyasi. Ratsional nomenklaturaga ko’ra oddiy efirlarning nomlari uglevododr radikallari nomiga efir so’zini qo’shish orqali hosil qilinadi. Sistematik nomenklaturaga binoan oddiy efir, ya’ni R1 – O - Rn ni nomlash uchun R1 – O radikalining nomiga Rn radikalga tegishli bo’lgan uglevodorodning nomi qo’shib aytiladi:
CH3 - O – CH3 - dimetil efir (metal efir) (P)metoksimetan (C)
CH3 - O – CH2 - CH3 - metiletil efir (P), metoksimetan(C)
CH3 - CH2 - O – CH2 - CH3 - dietil efir yoki etil efir (P) etoksietan
CH3 - CH2 - O – CH - CH3 - etilizopropil efir (P) 2-etoksipropan (C)
│
CH3
Oddiy efirlarda izomeriyaning ikki turi, ya’ni uglerod zanjirining izomeriyasi va metameriya uchraydi. Empirik formulalari bir xil bo’lib, bir-biridan kislorod atomining molekuladagi holati bilan farq qiladigan izomer efirlarga metamerlar deyiladi. Masalan, C5H12O tarkibli oddiy efir quyidagi metamerlar holatida uchrashi mumkin:
CH3 ─O─ CH2─CH2─CH2─CH3 CH3 ─ CH2 ─O─ CH2─CH2 ─CH3
Metilbutil efir etilpropil efir
CH3 - CH2 – O – CH - CH3
│
CH3
Etilizopropil efir
Olinish usullari. 1. Natriy alkogolyatni galoid alkillar bilan alkillash (Vilyamson usuli):
R─O─Na+ + J─R/ →R─O─R/ +Na+ J─
Vilyamson reaksiyasi simmetrik va aralash oddiy efirlarni laboratoriyada olish usulidir.
2. Spirtlarni suvni tortib oluvchi moddalar – konsentrlangan sulfat kislota va
Al2O3 ishtirokida qizdirish bilan dietilefir olinadi, masalan, etil spirt biln konsetrlangan sulfat kislota aralashmasi 1400C gacha qizdirilsa dietilefir hosil bo’ladi. Bu reaksiya ikki bosqichda boradi. Dastlab etilsulfat kislota hosil bo’ladi.So’ngra u ortiqcha spirt bilan reaksiyaga kirishib, dietil efir hosil qiladi va sulfat kislota ajralib chiqadi:
C2H5OH + HOSO2 OH→C2H5OSO2OH + H2O etilsulfat kislota
C2H5OSO2OH + C2H5OH → C2H5 – O – C2H5+ H2SO4
Vilyamson hosil bo’lgan etilsulfat kislotaga boshqa xil spirtlarni qo’shib, aralash oddiy efirlar olishga ham muvaffaq bo’ldi:
C2H5OSO2OH + CH3OH → C2H5─O─CH3 + H2SO4
Spirtlarni degidratlab oddiy efirlar olish reaksiyalari nukleofil o’rin olish reaksiyalari bo’lib, bunda protonlangan spirt substrat, spirtning ikkinchi molekulasi esa nukleofil reagent hisoblanadi. Agar protonlangan spirt suv molekulasini spirtning ikkinchi molekulasi hujumidan oldin yo’qotsa reaksiya SN2 mexanizm bo’yicha boradi. Ikkilamchi va uchlamchi spirtlar ko’pincha SN1 birlamchi spirtlar esa SN2 mexanizm bo’yicha reaksiyaga kirishadi:
ROH +H+ ↔ R+OH2 Protonlangan spirt
Sanoatda oddiy efirlar spirt bug’larini 250 – 3000C gacha qizdirilgan degidratlovchi katalizator (Al2O3) ustidan o’tkazish orqali olinadi, masalan:
C2H5OH+ HO─ C2H5→ C2H5─O─ C2H5+H2O
Do'stlaringiz bilan baham: |