Углеводороды

2.3 Siklogeksan va uning konformatsiyasi

"Sikloheksan uchun muntazam olti burchakli yadrolararo burchaklar 120º ga teng. Agar sikloheksan molekulasi planar tuzilishga ega bo'lsa, u holda uglerod atomining normal bog'lanish burchagidan og'ish: 109,5º–120º = 10,5º.

Biroq, siklogeksan va katta halqalar tekis bo'lmagan tuzilishga ega. Ko'rib chiqilayotgan sikloheksan molekulasida "kreslo" va "hammom" ikkita konformatsiyada mavjud bo'lishi sharti bilan odatiy bog'lanish burchaklari saqlanadi. "Kreslo" konformatsiyasi kamroq kuchlanishli, shuning uchun siklogeksan asosan I va III konformerlar ko'rinishida mavjud bo'lib, tsikl uzluksiz inversiyadan (inversio - lotincha o'girish, almashtirish) II konformerning oraliq hosil bo'lishi bilan kechadi:



simmetriya o'qi II III I

Kreslo konformatsiyasida siklogeksanning o'n ikkita C-H bog'lari ikki turga bo'linadi. Oltita bog'lanish halqadan molekulaning chetiga radial yo'naltirilgan bo'lib, ekvatorial bog'lar (e-bog'lar) deb ataladi, qolgan oltita bog'lar bir-biriga va simmetriya o'qiga parallel ravishda yo'naltiriladi va eksenel (a-bog'lar) deb ataladi. Uchta eksenel bog'lanish tsikl tekisligidan bir yo'nalishda, uchtasi esa boshqa tomonga yo'naltiriladi (almashtirish mavjud: yuqoriga va pastga).

3. QABUL OLISH

Sikloalkanlarni tayyorlash uchun eng ko'p ishlatiladigan usullardan ba'zilari quyidagilardir:

1) digalogenlangan uglevodorodlarning sikllanishi

a) etanoldagi ruxning tegishli digalogen hosilasiga ta'sirida uglerod atomlari zanjiri yopilib, sikloalkanga olib keladi (G. Gustavson).

(1,3-dibromopropan)

+Zn 

+ZnBr2

b) litiy amalgamning 1,4-dibromobutanga ta'sirida siklobutan hosil bo'ladi.

CH2–CH2–Br I CH2–CH2–Br(1,4-dibromobutan)

+ 2Li/Hg 

H2C–CH2 II H2C–CH2 (siklobutan)

+ 2LiBr + 2Hg

2) aromatik birikmalarni gidrogenlash.

(benzol)

+ 3H2 ––100ºC, Ni

(siklogeksan)