Alitsiklik birikmalar konformatsiyasi

Alitsiklik birikmalar konformatsiyasi

Halqali birikmalar tuzilishini tushuntiruvchi A. Bayerning kuchlanish nazariyasi (1886-yil) bu tip birikmalar yassi tuzilishli deb qaragan. Uglerod atomining tetraedrik tuzilishi va uning valentliklari orasidagj burchaklar 109⁰ 28' ga, tsiklopropan molekulasi uch burchakli va burchakiar 60⁰ ga, tsiklobutan molekulasi esa to'rt burchakli kvadrat tuzitishti hamda burchaklar 90⁰ ga tengligi hisobga olinsa, tsiklopropanda va tsiklobutanda uglcrod atomlari o'zaro bu-ikib tetraedrik burchaklar hosil qila olmaydi:

Halqa hosil qilish uchun tsikloptopandagi har bir uglerod atomining bog'ini normal tetracdrik btllthak — 109⁰ dan 60' gacha, tsiklo-butanda esa 90 ^e gacha „egish" kerak bo'ladi. Bu hodisani tsikloalkanlarda halqada kuchlanish mavjud deb ataldi, Halqadagi uglerod atomlari soni bilan „burchak kuchianishi" o'rtasjdagi mutanosiblik quyidagicha*:

n 3 4 5 6 7 15

a 24'44' —5'16' —9'51' — 23'i6'

Eng barqarori besh a'mli halqa bo'lib, undan kichiklari va kattalarida Bayer kuchlanishi yuqori. Uch va to'lt a'zoli halqasimon tuzilishli tsik]optopan va tsiklobutanning yuqori kimyoviy faolligi — halqa uz.ilib biriktirib Otish reaksiyatariga oson kirishishi ham halqa kuchlanishi bilan tushuntirildi. U holda tsiklogeksan, ayniqsa tsik]ogeptan (—9⁰5) tsiklobutan (9⁰44') kabi yuqori kimyoviy fao)likka ega bo'lishi kcrak edi. Amalda csa bunday emas. Tsikloalkanlarning yonish issiqliklarini tajribada o'lchash ham tsiklopentandan yuqori gomologlarga Oitilganda, tsiklogeksangacha bu qiymat kamayib borishini, undan keyingilarida yana ortishini ko'rsatdi (1.2-jadval),