Углеводороды

2.1 Siklik birikmalarda tsitrans izomeriyasi


"Siklik birikmalarda ikkita o'rinbosar mavjud bo'lganda, sis-trans izomeriyasi ham mumkin. Keltirilgan misollardagi metil guruhlari halqa tekisligining bir tomonida (bunday izomer cis izomeri deyiladi) va qarama-qarshi tomonlarida (bunday izomer trans izomer deyiladi) joylashishi mumkin.
Tabiiyki, sis- va trans-izomerlarning modellari bir-birining ustiga qo'yilganda, ular bir-biriga mos kelmaydi. O'zaro izomerlanishlar halqaning parchalanishini, keyin halqaning yopilishini yoki o'rinbosarning halqaning uglerod atomi bilan bog'lanishining uzilishini va halqaning boshqa tomonida yangi bog'ning hosil bo'lishini talab qiladi.
Shuni ta'kidlash kerakki, siklik birikmalarda nafaqat cis-trans, balki oyna izomeriyasi ham sodir bo'lishi mumkin. Bir xil o'rinbosarlarga ega bo'lgan cis-izomer molekulasi modeli va uning ko'zgu aksi bir-biriga qo'shilsa, ular birlashtiriladi, har xil o'rinbosarlarga ega bo'lgan sis-izomer uchun bu mumkin emas. Trans-izomerlar uchun molekula modelining kombinatsiyasi va uning oyna aks etishi bir xil va turli o'rinbosarlar bilan mumkin emas.
Bundan tashqari, sikloalkanlar qatorida aylanish izomeriyasi muhim ahamiyatga ega. Ushbu turdagi izomeriyani tsiklik birikmalarga nisbatan qo'llanilgan holda o'rganish uchun "Siklobutan, siklopentan va ularning konformatsiyasi" va "Siklogeksan va uning konformatsiyasi" animatsion filmlarini tomosha qilish kerak (bu material faqat CD-ROMda mavjud). Ushbu filmlarga qo'shilgan matnlar to'liq ushbu kichik bo'limga ko'chirildi va quyida davom ettirildi.


2.2 Siklobutan, siklopentan va ularning konformatsiyasi


"Tsiklik birikmalar - uglerod atomlari yopiq zanjirlar hosil qiladigan organik birikmalar, ya'ni. sikllar. Bunday birikmalarning eng oddiy vakillari sikloparafinlar yoki sikloalkanlardir.
Siklik birikmalardagi bog'larning mustahkamligi sikl hosil bo'lishida ishtirok etadigan atomlar soniga bog'liq. Bu tsikl atomlarining bog'lanish burchaklarining o'zgarishi va bu atomlarning normal yo'nalishdan og'ishi tufayli uning kuchlanish darajasi bilan belgilanadi (qarang, Bayerning "stress nazariyasi" 1885 yilda u tomonidan ishlab chiqilgan).
Siklopropan uchun yadrolararo burchaklar teng tomonli uchburchakdagi kabi 60º, siklobutan uchun kvadratdagi kabi 90º va siklopentan uchun oddiy beshburchakdagi kabi 108º. Uglerod atomi uchun normal bog'lanish burchagi 109,5º dir. Shuning uchun, bu birikmalarda barcha uglerod atomlari bir tekislikda joylashganda, bog'lanish burchaklarining kamayishi siklopropanda 49,5º, siklobutanda 19,5º va siklopentanda 1,5º bo'ladi.
Bog'lanish burchagi odatdagidan qanchalik katta og'ish bo'lsa, tsikllar shunchalik tarang va shuning uchun mo'rt bo'ladi. Biroq, siklopropandan farqli o'laroq, siklobutan va siklopentan tekis bo'lmagan halqalarga ega. Uglerod atomlaridan biri doimiy ravishda tekislikdan chiqib ketadi. Siklobutan tekis bo'lmagan "buklangan" konformatsiyalarda mavjud. Siklopentan konvertning konformatsiyasi bilan tavsiflanadi. Shunday qilib, muhokama qilinayotgan tsikllar tebranish harakatida bo'lib, qo'shni uglerod atomlaridan vodorod atomlarining "qoralanishi" ning pasayishiga va kuchlanishning pasayishiga olib keladi.