Учебное пособие / А. И. Жебентяев. Витебск: вгму,2014

Глава 7. Летучие токсиканты 
Таблица 7.13 
Реакции обнаружения алкилгалогенидов. 
Реакции 
CHCI
3 
CCI
3
COH 
CCI
4 
C
2
H
4
CI
2 
Отщепление хлора 
+ 
+ 
+ 
+ 
Фудживара 
+ 
+ 
+ 
+ 
С резорцином 
+ 
+ 
+ 
- 
Образование изонитрила 
+ 
+ 
+ 
- 
С реактивом Фелинга 
+ 
+ 
- 
- 
С реактивом Несслера 
- 
+ 
- 
- 
Образование этиленгликоля 
- 
- 
- 
+ 
Образование ацетиленида 
меди 
- 
- 
- 
+ 
С хинолином 
- 
- 
- 
+ 
С 2,7- 
дигидроксинафталином 
+ 
- 
+ 
- 
 
В таблице 7.14 приведена чувствительность некоторых реакций 
обнаружения алкилгалогенидов. 
Таблица 7.14 
Чувствительность реакций обнаружения алкилгалогенидов 
Вещество 
Чувствительность, мг 
Отщепление 
хлора 
Образование 
изонитрила 
С 
резорцином 
С 
реактивом 
Фелинга 
Хлоралгидрат 
0,15 
0,01 
0,25 
2,0 
Хлороформ 
0,2 
0,01 
0,3 
3,0 
Тетрахлорметан 
6,8 
2,3 
4,5 
- 
Дихлорэтан 
2,5 
- 
- 
- 
Количественное определение алкилгалогенидов 
1. Метод газовой хроматографии. 
2. Аргентометрический метод определения алкилгалогенидов (по 
Фольгарду) основан на титровании хлорид-ионов, которые образуются 
после отщепления хлора в специальном приборе. 
309 

---

Глава 7. Летучие токсиканты 
7.7.4. 
Одноатомные фенолы 
 
7.7.4.1
. Фенол 
Свойства, токсикологическое значение. 
Фенол (карболовая кислота) – бесцветное кристаллическое 
вещество со своеобразным запахом. Легко растворяется в этаноле, 
хлороформе, диэтиловом эфире, растворах щелочей, в воде 
растворяется в соотношении 1:20. На воздухе окисляется (розовеет). 
Используется в химической промышленности для получения 
красителей, пластмасс, лекарственных средств. 
В медицине применяется как дезинфицирующее средство. 
В организм поступает через слизистые оболочки, кожу. При 
приеме внутрь 8-15 г фенола наступает смерть. Наибольшее количество 
фенола обнаруживается в почках, печени, сердце, крови, головном 
мозгу. 
Моча отравленных фенолом имеет зеленую окраску, что 
объясняется биотрансформацией фенола : 
OH
O
O
OH
OH
фенол
гидрохинон
хинон
хингидрон
OH
HO
O
O
(7.98) 
Фенол и его метаболиты (гидрохинон, пирокатехин) выделяются 
с мочой в виде глюкуронидов и сульфатов, часть фенола связывается с 
белками. 
Из трупного материала фенол изолируют перегонкой с водяным 
паром. Содержащиеся в дистилляте летучие кислоты нейтрализуют 
гидрокарбонатом натрия (фенол не реагирует с гидрокарбонатом) и 
экстрагируют фенол эфиром. Эфир выпаривают при комнатной 
температуре, остаток растворяют в малом объеме воды (2–3 мл). 
Обнаружение фенола 
1.
 
Реакция с бромной водой
 
OH
+ 3Br
2
Br
OH
+ 3HBr
Br
Br
(7.99) 
310 

---