М-толуидиннинг хлорацетиллаш реакциялари

М-ТОЛУИДИННИНГ ХЛОРАЦЕТИЛЛАШ РЕАКЦИЯЛАРИ
Бобоназарова Сарвиноз Ҳабибуллаевна
ЎзМУ органик кимё кафедраси стажёр тадқиқотчиси.
email: [e-mail]
Абдушукуров Анвар Кабирович
ЎзМУ органик кимё кафедраси профессори, к.ф.д.
Юсуфов Мухриддин Саидович
ЎзМУ органик кимё кафедраси катта ўқитувчиси, PhD.
Уроқова Дурдона Азамат қизи
ЎзМУ органик кимё кафедраси 1-босқич магистранти.
Жураева Шахноза Соатмуротовна
ЎзМУ органик кимё кафедраси 1-босқич магистранти.
РЕЗЮМЕ: м-Толуидиннинг хлорацетилхлорид билан хлорацетиллаш реакциялари. м-Толуидиннинг хлорацетилхлорид билан хлорацетиллаш реакциялари, 0⁰С ҳароратда хлорацетилхлоридни томчилатиб солинди ва хона ҳароратида аммоний туридаги тўртламчи тузини ҳосил қилинди ва хона ҳароратида магнитли аралаштиргичда 5 соат айлантириш натижасида N-ацил маҳсулотни олиш реакциялари ўрганилган.
РЕЗЮМЕ: Изучены реакции хлорацетилирования м-толуидина хлорацетилхлоридом, при 0°С и образования четвертичной соли аммонийного типа при комнатной температуре, а также реакции получения N-ацильного продукта после 5-часового вращения в магнитной мешалке при комнатной температуре.
Аминобирикмаларни хлорацетиллаш реакциялари асосида кўплаб биологик фаол моддалар синтез қилинган ва бугунги кунда тиббиётда кенг қўлланилиб келинмоқда. Бу бирикмалардан саратонга қарши касалликнинг дастлабки босқичларида қўлланиладиган препаратлар [1], [2], шамоллашга қарши препаратлар [3], организмдаги турли шишларни қайтарувчи [4] воситалар сифатида қўлланилади. Хусусан анилин ва унинг ҳосилаларини хлорацетиллаш реакциялари асосида тиббиётда саратон, безгак касалликларига қарши самарали препаратлар, қишлоқ хўжалиги учун турли гербицидлар ва стимуляторлар олинган. Юртимизда ва хорижда ушбу соҳада олиб борилган тажрибалар шуни кўрсатадики, ароматик углеводородларни хлорацетиллаш реакциялари асосида юқори биологик фаолликка эга янги органик моддалар ва оралиқ бирикмалар синтез қилиш ва халқ хўжалигига қўллаш учун тавсия қилиш мумкин[5].
ЎзМУ Органик кимё кафедрасида кейинги йилларда ароматик аминларнинг хлорацетилхлорид билан реакциялари систематик равишда ўрганилиб келинмоқда.
Шу ишларнинг давоми сифатида толуидин изомерларини хлорацетиллаш реакциялари ўрганиш мақсадида реакциялар олиб борилди. Дастлаб биз м- толуидин ва хлорацетилхлориднинг 1:1 моль нисбатидаги реакцияларини ўргандик, реакция хона ҳароратида м-толуидиннинг бензолдаги эритмасига хлорацетилхлорид томчилатиб қўшилди. Реакция давомида колбада кристаллар ҳосил бўлиши кузатилди. Эритувчиси учирилди, қаттиқ қолдиқ дистилланган сувда ювилди, ва гександа қайта кристалланди.

Худди шу реакцияни моль нисбатларини ўзгартирмаган холда эритмаларни 0⁰С да совитиб томчилатиб аралаштирганимизда тўртламчи тузнинг ҳосил бўлмаслиги кузатилди ва реакцион аралашмани хона ҳароратида 5 соат аралаштирдик. Реакциянинг давомийлигини ажралиб чиқаётган HCl ни индикатор ёрдамида текшириб аниқланди. Реакцияда янги модда ҳосил бўлганлигини юпқа қатламли хроматография усулида (ТСХ) текшириб борилди. Олинган туз ва амид боғли бирикманинг тузилиши ИК-спектр ёрдамида тасдиқланди. Реакция қуйидаги тенглама бўйича боради:

Фойдаланилган адабиётлар
1. Liu X.H., Cui P., Song B.A., Bhadury P.S., Zhu H.L., Wang S.F. Synthesis, structure and antibacterial activity of novel 1-(5-substituted-3-substituted-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone oxime ester derivatives. // Bioorgan. Med. Chem. -2008. –№16. -P. 4075–4082.
2. Riyadh S.M., Farghaly T.A., Abdallah M.A., Abdalla M.M., El-Aziz M.R.New pyrazoles incorporating pyrazolylpyrazole moiety: Synthesis, anti-HCV and antitumor activity. // Eur. J. Med. Chem. -2010. -№ 45. -P. 1042–1050.
3. Huang K.H., Veal J.M., Fadden P.R., Rice J.W., Eaves J., Strachan J.P., Barabasz A.F., Foley B.E., Barta T.E., Discovery of Novel 2-Aminobenzamide Inhibitors of Heat Shock Protein 90 as Potent, Selective and Orally Active Antitumor Agents. // J. Med. Chem. -2009. № 52. -P. 4288–4305.
4. Mohareb R.M., Samir E.M. The Reaction of cyanoacetylhydrazine with chloroacetone: Synthesis of 1,2,4-triazine, 1,3,4–oxadiazine and their fused derivatives with antitumor activities. // Open J. Med. Chem. -2012. № 2. -P. 1–9.
5. Бобоназарова С.Ҳ., Маҳмудова Д.И., Абдушукуров А.К., Юсуфов М.С. “п-Аминофенолни хлорацетиллаш реакцияларини ўрганиш.” Кимё ва озиқ-овқат маҳсулотларининг сифати ва ҳафсизлигини таъминлашда инновацион тенологиялари. Ҳалқаро илмий-техникавий конференция тезислар тўплами. 24-25 сентябр (2021) 237-238