Учебное пособие / А. И. Жебентяев. Витебск: вгму,2014

Глава 4. Метаболизм чужеродных соединений 
___________________________________________________________ 
SH
SCH
3
(4.34) 
Ацетилирование. N-ацетилирование – основной путь 
метаболизма ароматических аминов, сульфамидов и некоторых 
чужеродных аминокислот. Ацетилирование обычно считают функцией 
печени. Источником ацетильных групп является кофермент 
ацетилкоэнзим А. Перенос ацетильной группы от ацетилкоэнзима А к 
молекулам соответствующих чужеродных соединений или метаболитов 
происходит под влиянием фермента ацетилтрансферазы. N-
ацетилированные конъюгаты менее растворимы в воде по сравнению с 
исходными соединениями. 
NH
2
N
H
O
CH
3
анилин
ацетанилид
(4.35) 
Другие примеры: образование N-ацетилпрокаинамида из 
прокаинамида, 
ацетилирование 
продукта 
деметилирования 
амидопирина. 
Конъюгация с аминокислотами (глицин, глутамин, таурин). 
H
2
N
COOH
H
2
N
SO
3
H
глицин
таурин
(4.36) 
HOOC
NH
2
NH
2
O
глутамин
(4.37) 
Ароматические карбоновые кислоты (бензойная, салициловая, 
никотиновая) с глицином образуют соответствующие гиппуровые 
кислоты (гиппуровая, салицилуровая, никотинуровая). Алифатические 
карбоновые кислоты с глицином не взаимодействуют. 
84 

---

Глава 4. Метаболизм чужеродных соединений 
___________________________________________________________ 
COOH
O
N
H
COOH
бензойная кислота
гиппуровая кислота
(4.38) 
Сульфатная конъюгация. 
Фенолы и спирты с сульфатами образуют конъюгаты, 
представляющие собой эфиры. В организме источником сульфатов 
является 3’-фосфоаденозин-5’-фосфосульфат. Катализируется реакция 
образования конъюгатов спиртов и фенолов сульфотрансферазами 
(цитозольные 
ферменты). 
При 
сульфатировании 
снижается 
токсичность ксенобиотиков. 
фенол
фенилсульфат
OH
O SO
3
H
(4.39) 
этанол
этилсульфат
C
2
H
5
OH
C
2
H
5
O S
O
O
OH
(4.40) 
Конъюгация с глутатионом. 
Глутатион – природный трипептид, состоит из глицина, 
цистеина и глутаминовой кислоты. 
HOOC
N
N
COOH
NH
2
O
H
O
глутатион
HS
H
(4.41) 
Реакции 
конъюгации 
ксенобиотиков 
(азосоединения, 
полициклические ароматические углеводороды и др.) с глутатионом 
катализируют ферменты семейства глутатион-S-трансфераз. При этом 
образуются меркаптуровые кислоты. 
85 

---