Тошкент кимё-технология институти органик кимё фанидан амалий машгулотлар буйича услубий кулланма

5-Амалий машгулот
Мавзу: ДИЕН УГЛЕВОДОРОДЛАРИ (АЛКАДИЕНЛАР)
Машгулот режаси:

1. 
   Синфланиши
   
2. 
   Олиниш усуллари.
   
3. 
   Физик хоссалари.
   
4. 
   Кимёвий хоссалари.
   
5. 
   Табиий ва синтетик каучуклар
   
6. 
   Айрим вакиллари ва уларнинг кулланилиши
   

Диен углеводородларининг тузилишида қўшбоғ иштирок этади. Уларнинг умумий формулалари С_nH_2n-2 билан ифодаланиб, n3 шарти қониқтирилиши шарт.

Қўшбоғларнинг ўзаро жойлашувига қараб диен углеводородлари 3 гуруҳга бўлинадилар ва қуйидагича номаландилар:

1. 
   Қўшбоғлари кетма-кет келадиган (қўшбоғлари йиғилган) диенлар:
   

СН₂ = С = СН₂ аллен, пропадиен
СН₃ – СН = С = СН₂ метилаллен, 1,2-бутадиен

2. 
   Туташ қўшбоғли диенлар:
   

СН₂ = СН – СН = СН₂ дивинил, 1,3-бутадиен
СН₂ = С(СН₃) – СН = СН₂ изопрен, 2-метилбутадиен-1,3

3. 
   Ажратилган қўшбоғли диенлар:
   

СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН = СН₂ диаллил, 1,5-гексадиен
Диен углеводородлари орасида туташ қўшбоғли диенларнинг аҳамияти катта. Улар синтетик каучук ва бошқа қимматли бирикмалар олишда ишлатилади.
Олиниш усуллари. 1. Тўйинган углеводородларни босқичли дегидрогенлаш:


2. Тўйинган икки атомли спиртлардан сувни тортиб олиш:


3. Этил спиртидан олиш:

Бу усул рус олими С.В. Лебедев томонидан кашф этилган бўлиб, дунёда биринчи маротаба (1929-1931 йилларда) синтетик каучук ишлаб чиқарилган.

4. Ацетилен ва ацетондан фойдаланиб изопренни олиш: