Тошкент кимё-технология институти органик кимё фанидан амалий машгулотлар буйича услубий кулланма

Физик хоссалари. Бензол ва унинг гомологларининг галогенли ҳосилалари суюқ ёки қаттиқ моддалар бўлиб, фторли ҳосилалар паст, йодли ҳосилалар эса юқори ҳароратда қайнайдилар.
Масалан:
С₆Н₅F – 85⁰C; С₆Н₅Cl – 132⁰C
С₆Н₅Br – 156⁰C; С₆Н₅J – 188⁰C

Уларнинг зичликлари 1 дан юқори. Сувда эримайдилар. Кўп органик эритувчиларда яхши эрийдилар.

Кимёвий ҳусусиятлари. Галогенариллар галогеналканлардан фарқли улароқ, нуклеофиль реагентлар билан деярли реакцияларга киришмайдилар. Улар ишқор, кумуш тузлари, цианидлар, аммиак ва бошқалар билан оддий шароитда реакцияга киришмайдилар.
Хлор ва бромбензол ўювчи ишқорлар билан 300⁰С да, аммиак билан мис ёки уларнинг тузлари иштирокида 180-200⁰С дагина реакцияга кириша оладилар. Улар бу ҳусусиятлари билан галогени қўшбоғнинг ёнида жойлашган ёғ қатор галогенли ҳосилаларни эслатадилар. Бу галоген арилларни оралиқ карбаноли ҳосил бўлишлигининг қийинчилиги туфайлидир. Ҳалқада жойлашган галоген атоми ҳалқа билан ўта мустахкам боғ ҳосил қилади.
Ароматик ҳалқадаги галогенни нуклеофиль алмашиниш реакцияларига киришиши ёғ қатор галогенли бирикмаларникидан фарқ қилади ва босқичли боради.
1. Кучли нуклеофиль реагентлар ёрдамида галогенариллардан галогенводородлар ажралиб чиқиб, реакцияга киришувчанлик қобилияти жуда юқори бўлган дегидробензол ҳосил бўлади. Дегидробензол сўнг реакция зонасидаги нуклеофиль агент, масалан, сув ёки аммиак билан жуда тез реакцияга киришади ва охирги маҳсулотни ҳосил қилади, масалан:

2. п-хлортолуол гидролизланганда п- ва м-крезолларнинг тенг миқдордаги аралашмаси ҳосил бўлади:

3

. о-Хлорамизолга аммиак билан таъсир этилганда фақат м-аминианизол ҳосил бўлади.

Бензол ҳалқасида галогенга нисбатан орто- ёки пара-ҳолатларда электроакцептор гуруҳлар –NO₂; -SO₃H; -COOH ва бошқаларнинг бўлиши галоген атомларнинг қўзғалувчанлигини кескин ошириб юборади. Бунинг сабаби о- ёки пара-ҳолатдаги, иккинчи тур ўринбосарлари манфий зарядни қисман қайта гуруҳланиши ҳисобига оралиқ -комплексни барқарорлаштиради.

Галогени ён занжирда жойлашган ароматик галогенли бирикмалар галогеналканларни барча хоссаларини такрорлайдилар. Айрим ҳолларда улар галогеналканларга қараганда юқори реакцияга киришувчанлик қобилиятини намоён қиладилар. Масалан, бензил хлорид н-пропил бромидга қараганда осон гидролизланиши, 3-ламчи аминобирикмалар билан тўртламчи аммоний асослари ҳосил қилиши каби реакцияларга 300 марта осон кириша олади.

А

роматик галогенли бирикмалар магний билан галогеналканларга ухшаш осонлик билан реакцияга кириша оладилар:

У

ларнинг бу ҳусусиятидан фойдаланиб, ҳалқадаги галоген осонлик билан карбоксил гуруҳи билан алмашиниши мумкин:
Хлорбензол саноат миқёсида жуда катта миқдорда ишлаб чиқарилади. У анилин, фенол олишда хом ашё ҳисобланади. Ундан эритувчи сифатида ҳам фойдаланилади. 2-Дихлорбензол асосан куя, қишлоқ хўжалик зараркунандаларига қарши кураш воситалари сифатида ишлатилади.
Бензил хлорид бензил спиртни олиш учун асосан хом ашё ҳисобланади. Бензил спирти эса парфюмерия саноатининг энг муҳим хом ашёси бўлиб хизмат қилади.