Тошкент кимё-технология институти органик кимё фанидан амалий машгулотлар буйича услубий кулланма

7-Амалий машгулот


МАВЗУ: АРОМАТИК УГЛЕВОДОРОДЛАР
Машгулот режаси:

1. 
   Бензол ва унинг хосилаларини, тузилиши, номланиши
   
2. 
   Бензол хосилалари изомерияси. Ароматик углеводородларнинг номенклатураси.
   
3. 
   Ароматик углеводородларнинг олиниш усуллари
   
4. 
   Физик ва кимёвий хоссалари
   
5. 
   Кўпядроли ароматик бирикмалар
   

Тузилиши, изомерияси ва номланиши. Ароматик углеводородлар умумий формуласи С_nH_2n-6, бу ерда n  6. Ароматик углеводородларнинг гомологик қатори бензол (бензен) дан бошланади.
Бензолнинг тузилиши.
1825 йили Фарадей кокс газидан бензол олди. 1845 йили Гофман тошкумир смоласидан бензол олди. 1865 йили Кекуле таклиф килган формулага асосан бензой молекуласини тузилиш куйидаги куринишга эканлиги аникланди:

1,3,5-циклогексантриен

1. 
   Бензол молекуласидаги 6 та углерод кучланишсиз бир текисликда ётади:
   
2. 
   Бензол молекуласидаги углерод атомлари sp²-гибридланган ҳолатда бўлади.
   
3. 
   -Электронларнинг булути -электронларнинг булутини текис қоплайди.
   
4. 
   Бензол молекуласидаги барча углерод атомлари орасидаги масофа тенг бўлиб, у 1,39А⁰ (0,139 нм) га тенгдир.
   

Бензол ҳалқасидаги «боғлар тартиби» 1,67 га, яъни (С = С боғ тартиби 1 га тенг, С–С да 2 га, С = С да 3 га тенг) оддий қўшбоғ ва учбоғлар қийматлари орасидаги ўртача қийматга яқин туради.
Ҳозирги кунда бензол молекуласини ифодалаш учун қуйидаги формулалардан шартли равишда фойдаланиш мумкин:

Бензолнинг бар алмашган ҳосилаларининг изомерлари бўлмайди. Унинг икки алмашган ҳосилаларининг 3 та изомерлари мавжуд. С₇Н₈ тартибли модда учун битта тузилиш формуласи, С₈Н₁₀ учун эса 4 та тузилиш формуласи мавжуд: