Тошкент кимё-технология институти органик кимё фанидан амалий машгулотлар буйича услубий кулланма

10-малий машгулот
Мавзу: Феноллар
Машгулот режаси:
1. Бир атомли феноллар ва уларнинг хоссалари.
2. Икки атомли феноллар ва уларнинг хоссалари.
3. Уч атомли феноллар ва уларнинг хоссалари.

Г

идроксил гуруҳининг сонига қараб, феноллар бир ва кўп атомли фенолларга бўлинадилар. Фенолларни номлашда эмперик номенклатурадан фойдаланилади ёки уларни тегишли ароматик углеводородларнинг ҳосилалари деб қаралади.
Эслатма: агар радикал бензол ҳалқасининг ўртасига қўйилса, бу унниг о-, м- ва n-ҳолатларда бўлиши мумкинлигини кўрсатади.


Бир атомли феноллар


Олиниш усуллари. Фенол ва унинг гомологлари тошкўмир смоласининг 180-230⁰С қайнайдиган бўлагидан ажратиб орлинади. Фенолларни синтез ёрдамида олишнинг бир неча усуллари ишлаб чиқилган.
1

. Ароматик сульфокислота тузларини ўювчи ишқорлар билан қўшиб қиздирилганда феноллар ҳосил бўлади:

Бу усул яқин йилларгача саноатда кенг қўлланилган. Ишқор сифатида ўювчи калийдан фойдаланилганда яхши натижалар олинади.

Ф

енолнинг ҳосил бўлиш унуми сульфолаш учун олинган бензолга нисбатан 60-70% ни ташкил этади. Жараённи автоклавда ёки оддий реакторларда олиб бориш мумкин. Бунда қўшимча маҳсулот сифатида резоцин (I), флорогюлцин (II) ва n,n-диоксидифенил (III) ҳосил бўлади:
I II III
Натрий фенолятдан фенол унга сув ва СО₂ таъсир эттириб олинади.
2

. Саноатда фенол хлорбензолни ўювчи ишқорлар иштирокида гидролизлаб олинади:

Бензол ҳалқаси билан бевосита боғланган хлор қўзғалувчан бўлганлиги сабабли, бу жараённи ўювчи натрийнинг 8%-ли эритмаси ёрдамида 250-300⁰С ва 200 атм (2^.10Па) босим остида олиб борилади. Катализатор сифатида мис металидан фойдаланилади.

3

. Изопропилбензол (кумол) оксидланиб, сўнгра концентралган сульфат кислота таъсирида парчаланганда фенол ва ацетон ҳосил бўлади:

Б

у жараённинг механизмини қуйидагича тасаввур қилиш мумкин:

4

. Фенол ва унинг гомологларини бирламчи ароматик аминлардан диазобирикмалар орқали ҳосил қилиш мумкин:
5

. Фенолларни ароматик карбон кислоталарни оксидловчилар иштирокида декарбоксиллаб ҳосил қилиш мумкин:

Бу жараёнда оралиқ модда сифатида салицил кислота ҳосил бўлишлиги аниқланган.

6. Фенолнинг гомологлари фенолни бир атомли спиртлар билан катализаторлар иштирокида алкиллаб олинади.
Б

унда алкил феноллар билан (С-алкиллаш маҳсулоти) бирга фенолнинг оддий эфирлари (о-алкиллаш маҳсулоти) ҳам ҳосил бўлади: