Терпеноиды. Эфирные масла. Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащие эти соединения

Биосинтез терпеноидов основан на мевалонатном пути биосинтеза вторичных метаболитов и начинается с конденсации двух молекул ацетилкоэнзима А (ацетил-КоА) с образованием мевалоновой кислоты.

• -->

• -->

• Уксусная к-та Ацетил-КоА

• 2 Ацетил-КоА

• Мевалоновая к-та

• Образование мевалоновой к-ты является важнейшей стадией на пути био-синтеза терпеноидных соединений. Эта реакция практически необратима. Поэтому углерод, вошедший в мевалоновую кислоту, в отличие от углерода предшествующих метаболитов, не возвращается в обменные циклы клетки, а направляется в своих дальнейших превращениях только по пути образования веществ терпеноидной структуры.
• В этом смысле мевалоновая кислота – первый ключевой специфический предшественник всех терпеноидных соединений, благодаря чему она может быть определена как их «прародитель», а весь путь биосинтеза терпеноидных соединений называют мевалонатным путем.

• Мевалоновая кислота становится строительным компонентом для создания терпеноидов после трансформации в изопентинилдифосфат.
• Дальнейшее наращивание углеродной цепи идет путем конденсации молекул изопентинилдифосфата: в геранилдифосфат, в фарнезилдифосфат и т.д.; катализируют этот процесс ферменты пренилтрансферазы.

Обычно связывание мономеров терпеноидов происходит по типу «голова к хвосту» – как, например, в случае образования геранил- и фарнезилдифосфатов. Реже происходит конденсация по типу «хвост к хвосту» – например, при образовании сквалена из фарнезилдифосфата. Возможен также третий тип − реакции пренилирования: конденсация с переносом пренильного остатка на нетерпеноидный акцептор − при биосинтезе сложных терпеноидов, состоящих из терпеноидной и нетерпеноидной частей.

• Одним из продуктов метаболизма
• терпеноидов является циклопентанпергидрофенантрен −
• структура, лежащая в основе молекул стероидов, стероидных алкалоидов, кардиотонических гликозидов и сапонинов.

• Циклопентанпергидрофенантрен