Takrorlash uchun savol va topshiriqlar Takrorlash uchun savol va topshiriqlar 1-topshiriq. Izoevgenol hosil qilishdagi qo’shbog’ning siljish sababini tushuntiring. 2-topshiriq. Safroldan piperonol hosil qilish yo’llarini rejalashtiring. 3-topshiriq. Gem-diatsetat qaysi spirtning efiri xisoblanadi? 4-topshiriq. n-nitroatsetofenonni di-(n-nitrofenil)-kadmiy (n-O2NC6H4)2Cd va atsetilxloriddan sintez qilish mumkinmi? 5-topshiriq. p-Nitroatsetofenonni di-(p-nitrofenil)-kadmiy (p-O2NC6H4)2Cd va atsetilxloriddan sintez qilish mumkinmi? 6-topshiriq. siklogeksanon shiddatli oksidlanganda qanday birikma hosil bo’ladi. 7-topshiriq. Quyida berilgan birikmalarning xar biri siangidrin hosil qiladi reaktsiya sxemalarini yozing va xosil bo’lgan birikmalarni, ularning gidrolizlanish mahsulotlarini nomlang. a) atsetaldegid; b) benzaldegid; v) atseton; g) glitserin aldegid. CHO O O CH2 piperonal (C6H5)3P = C – R R′ (C6H5)3P – C – R R′ + – R – CHX R′ + (C6H5)3P (C6H5)3P – CH – R R′ + X– asos (C6H5)3P = C – R + asos:H R′ CH3Br + (C6H5)3P (C6H5)3P – CH3Br + – C6H5Li TGF (C6H5)3P = CH2 + C6H6 + LiBr CH2 = CHCH2Cl + (C6H5)3P (C6H5)3P – CH2CH=CHCl + – C2H5ONa DMFA (C6H5)3P = CHCH=CH2 503 8-topshiriq. a) atsetaldegid va b) metiletilketonni karbonil guruhi saqlamagan chiqindilardan ajratish usullarini taklif qiling. Aynan siz laboratoriya sharoitida qanday ajratgan bo’lar edingiz va bunda nimalar kuzatiladi. 9-topshiriq. Semikarbozid, fenilgidrazin va gidroksiaminni siklogeksanon va benzoldegid bilan reaktsiyasini yozing. 10-topshiriq. Nima uchun suvsiz kislotalar ishtirokida atsetallar, kislotalarning suvli eritmalar bilan esa atsetallarning gidrolizi amalga oshishini tushuntiring. 11-topshiriq. Glitserin aldegidi odatda akroleinning atsetalidan olinadi. Reaktsiya yo’llarini yozing. Nima uchun to’g’ridan-to’g’ri akroliendan foydalanib bo’lmaydi? 12-topshiriq. Aldegid va ketonlarni farqlashni namoyon etuvchi jadval tuzing. 13-topshiriq. Quyidagi birikmalarning tuzilish formulalarini, empirik va IUPAS nomenklaturlardagi nomlarini yozing: a) C5H10O tarkibli yettita karbonilli birikmalar; b) C8H8O tarkibli beshta aromatik karbonilli birikmalar; 14-topshiriq. Quyidagi birikmalarning tuzilish formulalarini yozing: a) atseton b) benzaldegid v) metilizobutilketon g) trimetilsirka aldegid d) atsetofenon e) dolchin aldegid j) 4-metilpentanal z) fenilatsetaldegid i) benzofenon k) α,γ-dimetilkapron aldegid l) 3-metil-2-pentanon m) 2-butenal n) 4-metil-3-penten-2-on o) 1,3-difenil-2-propen-1-on p) 3-oksipentanal r) benzilfenilketon s) salitsil aldegid t) n,n′-dioksibenzofenon u) m-toluil aldegid 15-topshiriq. a) Organik birikma tarkibiga karbonil guruhini kiritish usullarini yozing; b) (a) topshiriqdagi qaysi usulni n-moy aldegid olish usun qo’llash mumkin? v) (b) topshiriqqa metiletilketon uchun javob bering. g) (b) topshiriq javobini benzaldegid uchun va; d) (b) topshiriq javobini atsetofenon uchun moslashtiring. 16-topshiriq. Fenilatsetaldegidni quyidagi reagentlar bilan reaktsiyalarini yozing va hosil bo’ladigan barcha organik birikmalarni nomlang: a) Tollens reaktivi b) CrO3/H2SO4 v) sovuq suyultirilgan KMnO4 g) KMnO4, H+ , qizdirish d) H2, Ni, 1,4 atm, 30o S e) LiAlH4 j) NaBH4 z) C6H5MgBr, so’ngra H2O i) izopropilmagniy xlorid, so’ngra H2O k) NaHSO3 l) CN– , H+ m) gidroksiamin n) fenilgidrazin o) 2,4-dinitrofenilgidrazin p) semikarbazid r) etil spirti, quruq HCl (gaz) 17-topshiriq. 4-topshiriqdagi savolga siklogeksanon uchun javob bering. 18-topshiriq. Benzaldegidni quyidagi reagentlar bilan reaktsiyalarini yozing va hosil bo’luvchi organik birikmalarni nomlang: a) konts. NaOH b) formaldegid, konts. NaOH v) CN– , H+ g) (v) mahsulot + H2O, , t o d) CH3MgJ, so’ngra H2O e) (d) mahsulot + H+ , t o j) (CH3)2 14CHMgBr, so’ngra H2O z) H2 18, H+ 504 19-topshiriq. Propion aldegid asosida quyidagi birikmalarni sintez qilishni barcha bosqichlari ketma-ketligini yozing. a) n-propil spirti b) propion kislota v) α-oksimoy kislota g) ikkilamchi-bitil spirti d) 1-fenil-1-propanol e) metiletilketon j) n-propilpropionat z) 2-metil-3-pentanol 20-topshiriq. Atsetofenon va boshqa reagentlardan foydalanib, quyidagi birikmalarni sintez qilish reaktsiyalarini yozing: a) etilbenzol b) benzoy kislota v) α-feniletil spirti g) 2-fenil-2-butanol d) difenilmetilkarbinol e) α-oksi-α-fenilpropion kislota 21-topshiriq. Benzol, toluol va S1 – S4 spirtlardan hamda noorganik reagentlardan foydalanib, quyidagi birikmalarni laboratoriya sharoiitlarida sintez qilish usullarining barcha bosqichlarini yozing: a) izomoy aldegid b) fenilatsetaldegid v) n-brombenzaldegid g) metiletilketon d) 2,4-dinitrobenzaldegid e) n-nitrobenzofenon j) 2-metil-3-pentanon z) metilbenzilketon i) m-nitrobenzofenon k) n-propil-n-tolilketon l) α-metilmoy aldegid m) n-butilizobutilketon n) n-nitroatsetofenon o) 3-nitro-4′-metilbenzofenon p) n-nitropropafenon 22-topshiriq. Quyidagi birimalarni laboratoriya sharoitlarida sintez qilishda eng oddiy reagentlardan foydalanish reaktsiyalari ketma-ketligini yozing: a) n-butilbenzol b) α-oksi-n-valerian kislota v) 2-metilgeptan g) 2,3,5-trimetil-3-geksanol d) n-nitro-α-oksifenil sirka kislota e) 1,2-difenil-2-propanol j) etilfenil-n-bromfenilkarbinol z) 3-metil-2-buten kislota 23-topshiriq. DDT (1,1,1-trixlor-2,2-bis-(n-xlorfenil)-etan (n-ClC6H4)2CHCCl3) xlorbenzolni trixlorsirka kislota bilan reaktsiyasi orqali sulfat kislota ishtirokida hosil qilinadi. Sintez yo’lini ko’rsating. Sulfat kislotaning ahamiyat nimada? Reaktsiyaning har bir bosqichi qanday tip reaktsiya hisoblanadi? 24-topshiriq. Quyidagi reagentlarni farqlashning kimyoviy usullarini yozing: a) n-valerian aldegid va dietilketon b) fenilatsetaldegid va benzil spirti v) siklogeksanon va metil-n-kaproat g) 2-pentanon va 3-pentanon d) propion aldegid va dietil efiri e) dietilatsetal va n-valerian aldegid j) dietilatsetal va di-n-propil efiri z) metil-m-tolilketon va propiofenon i) 2-pentanon va 2-pentanol k) paraldegid va diizobutil efiri l) dioksan va trioksan Nima qilish kerakligini aniq tasvirlang. 25-topshiriq. NaCN ning suvli eritmasi bilan α-, β-to’yinmagan ketonning ta’sirlashuvidan CN- guruhi 2-S atomi bo’yicha birikishi kuzatiladi (4-C ga emas). a) Nima uchun, tushuntiring? b) qanday birikma xosil bo’ladi. Javobingizni α- va β-to’yinmagan karbonilli birikmalar mavzusi bilan taqqoslang. 26-topshiriq. Nima uchun II keton ishqoriy eritmada ratsemat aralashma hosil qiladi, III keton esa ratsemat aralashma hosil qilmaydi. 505 27-topshiriq. Bunday holatda kuchli asos muxitida qanday reaktsiya kuzatilishini eslang? 28-topshiriq. Quyidagi karbonilli birikmalar uchun kondensatlanish reaktsiya mexanizmi bosqichlarini yozing: a) propion aldegid; b) atseton; v) atsetofenon; g) siklogeksanon; d) fenilatsetaldegid. 29-topshiriq. Nosimmetrik ketonlar (masalan, metiletilketon)ning aldol kondensatlanish faqatgina nazariy ahamiyatga ega. Nima uchun? 30-topshiriq. n-butil spirti, n-geksil spirti, n-etil-1-geksanol va 2-etil-1-butanol aralashmasi hosil qiluvchi dastlabki aldegidlarni aniqlang. 31-topshiriq. Quyida berilgan spirtlarni uglerod atomlari kam bo’lgan spirtlardan sintez qilish yo’llarini ko’rsating. a) 2-metil-1-pentanol b) 4-metil-2-pentanol v) 2-tsiklogeksanil siklogeksanol g) 2,4-difenil-1-butanol d) 1,3-difenil-2-buten-1-ol 32-topshiriq. Zararkunandalar repellenti “6-12” (2-etil-1,3-geksandiol) n-butil spirti ishlab chiqarish kompaniyasi tomonidan yetkazib beriladi; uni sintez qilish yo’lini taklif eting. Qanday ketma-ketliklar orqali 2-metil-2,4-pentandiol sintez qilish mumkin? 33-topshiriq. Benzol yoki toluoldan va mos spirtlardan foydalanib quyidagi birikmalarni sintez qilish sxemasini yozing. a) 4-fenil-2-butanol b) 1-3-difenil-1-propanol v) 1,3-difenilpropan g) 2,3-difenil-1-propanol d) 1,5-difenil-pentadion-3-on(dibenzolatseton) 34-topshiriq. α, β-to’yinmagan karbonilli birikmalardagi mos proton aldegiddagi γ-vodorod atomi qanday tabiatga ega. 5-fenil-2,4-pentadienal sintez qilish sxemasini taklif qiling. 35-topshiriq. Aldol kondensatlanish mexanizmini Perkin kondensatlanish uchun moslang va tushuntiring. 36-topshiriq. Gidrodolchin kislotani (C6H5CH2CH2COOH) quyidagi birikmalarga o’tish reaktsiyalarini yozing. a) gidrodolchin spirti b) 4-fenil-2-butanon v) 4-fenil-2-metil-2-butanol g) 5-fenil-3-etil-3-pentanol 37-topshiriq. Arzon, mavjud xom ashyodan fenilpropin kislota (C6H5C≡CCOOH) hosil qiling. 38-topshiriq. Kumarin parfyumeriya va oziq-ovqat sanoatida ishlatiladi. Uni arzon va mavjud xom ashyolardan sintez qilish reaktsiyasini yozing. 39-topshiriq. Pentaeritrit portlovchi vositalar olishda foydalaniladi, atsetaldegid va formaldegiddan kaltsiy gidroksidi ishtirokida sintez qilinadi. Pentaeritrit sintez qilish reaktsiya ketma-ketligini yozing. 506 40-topshiriq. Murakkab efirlar aromatik aldegidlar bilan alkogolyatlar ishtirokida kondensatlanadi; masalan, benzaldegid va etilatsetatdan natriy etilat ishtirokida dolchin kislotaning etil efiri hosil bo’lishi taklif etilgan mexanizmining barcha bosqichlarini yozing.