Tabiiy fanlar fakulteti kimyo kafedrasi

Pirazolning tuzilishi uning xossalari

Pirazol atamasi bu birikmalar sinfiga 1883 yilda nemis kimyogari Lyudvig Norr tomonidan berilgan. 1898 yilda nemis kimyogari Xans For Pechman tomonidan ishlab chiqarilganklassik usulda pirazol atsetilen va diazometandan sintez qilingan . 
1959 yilda tarvuz urug'laridan birinchi tabiiy pirazol - 1-pirazolilalanin ajratib olindi . 
Tibbiyotda pirazol hosilalari keng qo'llaniladi 
pirazol halqasi  fungitsidlar, hasharotlar va gerbitsidlar, jumladan fenpiroksimat  , fipronil , tepufenpirad va tolfenpyrad  kabi turli xil pestitsidlarda uchraydi . Pirazol qismlari AQSh FDA tomonidan kichik molekulali dorilar uchun juda ko'p ishlatiladigan halqa tizimlari ro'yxatiga kiritilgan 
Pirazol tuzilishi:
Pirazol -bu C ₃ H ₃ N ₂ H formulali organik birikma, bu uchta uglerod atomining 5 a'zoli halqasi va ikkita qo'shni azot atomining xarakteristikasi bo'lgan geterosikl . Pirazol kuchsiz asos bo'lib, p K _b 11,5 ga teng ( 25 ° C da konjugatsiyalangan kislotaning 2.49 p K _a ). Pirazolalar, shuningdek, qo'shni azot atomlari bilan C ₃ N ₂ halqasiga ega bo'lgan birikmalar sinfidir . Pirazol halqasini o'z ichiga olgan taniqli dorilar selekoksib (Celebrex) va stanozolol anabolik steroididir.
Pirazolda uchta uglerod atomining bittadan uchta elektroni hamda ikkita azot atomining uchta elektroni hisobidan yopiq л - elektronli sekstet hosil boladi. Shu bois bu geterot sikllar aromatik xossalarni namoyon qiladi.Pirazol va imidazolning tuzilish formulalariga qaraganda,ular halqasidagi azot atomlaridan bittasi piridinning azotatomiga, ikkinchisi e sa pirrolning azot atomiga o‘xshaydi.Bunday tuzilishda 3- va 5- almashingan pirazollar, shu-ningdek, 4- va 5- almashingan imidazollar mavjud bo‘lishi kerak. Lekin pirazol va imidazoldagi harakatchan vodorod atomi bir azot atomidan boshqasiga tez o’tib turganligi sababli bunday izomerlar hosil bo‘lmaydi.Pirazol va imidazol molekulalaridagi har ikkala azotatomi teng qiymatli. Shuning uchun ham pirazoldagi 3- va 5 - imidazoldagi 4- va 5- holatlar amalda bir-biridan farq qilmaydi. Shu bois pirazolning 3- va 5- uglerod atomlaridagi almashinish 3 (5) - yoki 5 (3) - almashinish, imidazolning 4-va 5- holatlaridagi almashinish esa 4(5)- yoki 5(4)- almashinish deb belgilanadi:


Pirazol va imidazol halqalarining aromatik xarakteri ularningoksidlovchilar ta‘siriga chidamliligida, birikish reaksiyalariga moyil emasligida, shuningdek, elektrofil almashinishreaksiyalariga oson kirishishida namoyon bo’ladi. Pirazoldaham, imidazolda ham elektrofil almashinish halqaning 4 -holatida boradi.

3. 
   Pirazol va uning hosilalari.
   

Pirazol 69°C da suyuqlanadigan, suvda, spirtda, efirda va benzolda yaxshi eriydigan piridin hidli kristall modda. Pirazol va uning hosilalari tabiatda topilmagan.

Pirazollar a, b-to'yinmagan aldegidlarni gidrazin bilan reaktsiyasi va keyinchalik digidrogenlash orqali sintezlanadi : 

O'rniga qo'yilgan pirazolalar 1,3- diketonlarni  gidrazin bilan kondensatlash yo'li bilan tayyorlanadi (Norr tipidagi reaktsiyalar). Masalan, atsetilatseton va gidrazin 3,5-dimetilpirazol beradi: 
CH ₃ C (O) CH ₂ C (O) CH ₃ + N ₂ H ₄ → (CH ₃ ) ₂ C ₃ HN ₂ H + 2 H ₂ O