Tabiiy fanlar fakultet

Qabul qilish usullari. Naftalin asetilen yoki asetilen va benzol 400 o s da ko'mir ustida o'tkazilganda hosil bo'ladi

Benzol holatida bo'lgani kabi, naftalin uglevodorodlar ham mos alkilbenzollar (Pt, 300o C) asosida dehidrocyclization reaktsiyasi bilan olinishi mumkin.

Naftalinni olish uchun dien va benzokinonni dienofil sifatida o'z ichiga olgan dien sintez reaktsiyasidan foydalanishingiz mumkin

Naftalin birikmalarining eng ko'p tomonlama sintezi, ehtimol, Heuorse usuli bo'lib,u taqdim etiladiosillanish reaktsiyalarining oboy kombinatsiyasi, Klemensen tomonidan okso-guruhlarni tiklash va tetralinni dehidrogenlash bilan xushbo'ylash

Heuors sintezi uni o'zgartirish uchun keng imkoniyatlar yaratadi:
- almashtirilgan benzinlardan foydalanilganda, naftalindagi deputat b holatida bo'ladi;
-b-benzoilpropionik kislota va tetralon okso-guruhlari ishtirokida magniyorganik sintez yordamida naftalinhalqasiga bir xil yoki turli o'rinbosarlar kiritilishi mumkin;
- almashtirilgan kehribar anhidritlardan foydalanganda 2,3-dizameschennyh naftalinlarni olish mumkin.
Kimyoviy xossalari. Yuqorida aytib o'tilganidek, naftalin aromatik birikma. Bu almashtirish, qo'shilish va tiklash-oksidlanish reaktsiyasiga kiradi.
Elektrofil almashtirish reaktsiyalarida naftalin benzoldan ko'ra faolroq. Shuni ta'kidlash kerakki, biz birinchi navbatda benzolli halqalardan biri haqida gapiramiz. Uning aromatikligini buzish uchun faqat 104,68 kj/mol talab qilinadi va qolgan halqa monoaromatik ketma-ketlikning an'anaviy birikmasi sifatida reaksiyaga kirishadi. Bunday holda, aromatizatsiyani buzish uchun allaqachon 150,73 kj/mol talab qilinadi.
Benzol farqli o'laroq, naftalin ikki tengsiz o'rnini a- va bbor. Shuning uchun, umuman, elektrofil ulardan har qanday olishi mumkin

Biroq, naftalin bilan elektrofil almashtirish reaktsiyalarida a-pozitsiyasi yanada jozibador bo'lib chiqdi. Bu o'rinbosari i α-pozitsiyasi bilan s-murakkab boshqa iloji s - majmuasi II nisbatan yanada barqaror bo'ladi, chunki. Bu komplekslar rezonans nazariyasidan foydalangan holda tasvirlangan bo'lsa, bu aniq ko'rinadi

III, IV va V tuzilmalarining rezonansli gibridi bo'lgan s-kompleksini a-almashtirish bilan bir benzol halqasini – III va IV ni saqlab turadigan ikkita beqaror kanonik tuzilmalarni o'z ichiga oladi. Shu bilan birga, s-b-almashtirishda hosil bo'lgan kompleks benzolli rishtani saqlab qolish bilan faqat bitta barqaror marginal strukturani o'z ichiga oladi - VI. Bu holat II ga nisbatan ko'proq barqarorlikni keltirib chiqaradi. Men 41,87 kj/mol ustida energiya bilan IIga qaraganda ko'proq foydali deb hisoblayman.
Keling, naftalin seriyasidagi elektrofil almashtirishning o'ziga xos reaktsiyalarini ko'rib chiqaylik.