Spirtli ishimlikler bul uglevodorodlarning tuwındıları, ol jaǵdayda bir yamasa bir neshe atomlar ámeldegi

Spirtli ishimlikler.

Spirtli ishimlikler - bul uglevodorodlarning tuwındıları, ol jaǵdayda bir yamasa bir neshe atomlar ámeldegi

vodorod gidroksil gruppaları menen almastırıladı.

Gidroksil gruppaları sanına qaray monoatomik hám

kóp atomli spirtler (diatomik, úsh atomli hám basqalar ). Tábiyaatına qaray

uglerod radikallari alipatik (to'yingan hám to'yinmagan),

ciklik hám aromatik spirtler. Qaysı uglerod atomiga baylanıslı

baylanısqan gidroksil toparı baslanǵısh, ekilemshi hám uchlamchi spirtlerdi ajıratıp turadı.

Gidroksil toparı tuwrıdan-tuwrı benzol menen baylanısqan birikpeler

yadrosı fenollar dep ataladı.

9. 1. Gomologik ceriyalar. Nomenklatura. Izomeriya.

Spirttiń atı sáykes keletuǵın radikaldan qosıp alınadı

aqırı -al. Monohidrik spirtler pozitsiya izomeriyasi menen ajralıp turadı

gidroksil toparı hám kóp atomli ushın - óz-ara poziciyanıń izomeriyasi

gidroksil gruppaları.

To'yingan monohidrik spirtler - ulıwma formulası - SnH2 n + 1 OH.

1. CH3-OH - metanol (metil spirt)

2. CH3-CH2-OH (C2 H5 OH) - etanol (etil spirti)

3. S3 N7 ON - propanol 2 izomerga iye - propanol-1 (n-propil spirt yamasa

baslanǵısh propil spirt) hám propanol-2 (izopropil spirt yamasa ekilemshi

propil spirt).

CH3-CH2-CH2-OH - propanol-1 CH3-CH-CH3 - propanol-2

Ol

4. S4 N9 ON - Butanol, 4 izomerga iye: Butanol-1 (baslanǵısh butil spirt),

Butanol-2 (ekilemshi butil spirt), 2-metil-propanol-1 (baslanǵısh izobutil)

spirt) hám 2-metilpropanol-2 (úshinshi dárejeli izobutil spirt)

CH3 CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH2-OH CH3-C-CH3

OH OH

Butanol-1 Butanol-2 2-metil-propanol-1 2-metilpropanol-2

Monohidrik to'yinmagan spirtler

1. CH2 = CH-OH - vinil spirt (biyqarar )

2. CH2 = CH-CH2-OH - allil spirt

Monohidrik aromatik spirtler

1. C6 H5-CH2-OH - benzil spirt

2. C6 H5-CH2-CH2-OH - feniletil spirt (parfyumeriya)

Dihidrik spirtler. Eń ataqlıları etilen glikol (etandiol), propandiol-1, 2

hám propandiol-1, 3.

CH2-CH2 - etandiol CH2-CH-CH3 - propandiol-1, 2

CH2-CH2-CH2 - propandiol-1, 3

OH OH OH OH OH Úsh atomli spirtler. Eń áhmiyetlisi glitserin (propantriol-1, 2, 3)

CH2-CH-CH2

OH OH OH
9. 2. Molekula dúzilisi.

Spirtlerdiń ózgeshelikleri olardıń gidroksil toparı menen anıqlanadı. Elektron tıǵızlıq

vodorod atomi kóbirek elektronegativ kislorod atomi tárep jıljıydı. Ústinde

vodorod atomida bólekan oń zaryad payda boladı hám

bólekan keri zaryad. O-H baylanısıwınıń qutplanıwı onıń hálsizleniwine hám ga alıp keledi

vodorod atomining jıldamlıǵın asırıw, onı metallarga almastırıw múmkin.

Spirtlerdiń kislotalı ózgeshelikleri karboksilik kislotalarǵa qaraǵanda kúshsizlew.

O-H baylanısıwınıń úzilis qábiletine uglevodorod kúshli tásir kórsetedi

radikal. Spirtlerdiń kislotalı ózgeshelikleri metanol> etanol> propanol> tártibinde azayadı

Butanol hám baslanǵısh> ekilemshi> uchlamchi spirtler. Radikal uzaytırıw menen

yamasa olardıń tarqalıwınıń kóbeyiwi olardıń induktiv tásirin asıradı hám

spirtlerdiń kislotalıǵı pasayadi, sebebi radikallarning elektron qısıqlıǵı

kislorod tárep jıljıydı hám O - H baylanısıwınıń qutplanıwına qarsı turadı.

-δ + δ

N3 S

→ →

→

→ Haqqında





DH (metanol molekulasındaǵı O-H baylanısıwınıń qutplanıwı )

+ Metil toparınıń I-tásiri

Spirtli ishimliklerde kislorod atomi menen atom ortasındaǵı baylanısıw da bólekan qutblangan

uglerod, biraq O-H baylanısıwınan kemrek dárejede. Bul C-O baylanısıwınıń hálsizleniwine alıp keledi

Nátiyjede, spirtli ishimlikler dekolte menen birge reakciyalarǵa kirisiwi múmkin

gidroksil toparı.

Spirtlerde unamsız zaryadlanǵan kislorod atomining bar ekenligi hám oń

zaryadlanǵan vodorod atomi molekulalararo payda bolıwına sharayat jaratadı

vodorod baylanısları Assotsiatsiyalar, hátte birinshi aǵzalar qáliplesiwi sebepli

alkogollardıń gomologik izbe-izligi suyıqlıq bolıp tabıladı, sáykes keledi

alkanlar yamasa haloalkanlar - gazlar.

N3 S





O... N





O... N





DO... (metanol molekulaları arasındaǵı vodorod baylanısları )

H CH3 CH3

9. 3. Bir atomli spirtlerdiń fizikaviy hám ximiyalıq ózgeshelikleri

Tómengi spirtler (C15 ke shekem) suyıqlıqlar, joqarı spirtler qattı elementlar bolıp tabıladı. Metanol hám

hár qanday munasábetlerde suw menen aralastırılǵan etanol, basqa spirtli ishimliklerdiń eriwsheńligi

molekula daǵı uglerod atomlari sanınıń kóbeyiwi menen azayadı. Ximiyalıq ózgeshelikleri

spirtler olardıń gidroksil toparı hám uglevodorod radikallari menen anıqlanadı.

A. O-H baylanısıwınıń ajırasıwı (alkogollardıń kislotalı qásiyetleri) menen keshetuǵın reakciyalar

Spirtli ishimliklerdiń suwlı eritpeleri kórsetkishlerdiń reńin ózgertirmeydi, bul bolsa bunı kórsetedi

biypul H + ionlarınıń joq ekenligi

olardıń sheshimlerinde. Spirtler quramındaǵı O-H baylanısıw polarligi

suwlı eritpelerde dissotsilanish ushın etarli emes. Sol sebepli, hátte suw da

spirtli ishimliklerge qaraǵanda kúshli kislota. Spirtlerdiń kislotalı ózgeshelikleri kórinetuǵın boladı

vodorodtı olardı siqib shıǵaratuǵın aktiv metallar menen reakciyalar.

1. Aktiv metallar menen óz-ara tásir (Li, Na, K, Al) payda bolıw menen dawam etedi

alkogolatlar (duzlar ) hám vodorod atomining gidroksil toparınan jılısıwı,

tap metallar vodorodtı kislotalardan siqib shıǵarǵanı sıyaqlı. Bul reakciyanıń tezligi metanol ushın maksimal boladı jáne onıń homologlari ushın ol uzınlıq asıwı menen azayadı

uglevodorod radikali jáne onıń tarmaqlanıw dárejesi. Sonday etip, metanol hám úyreniw

suwıqta natriy menen óz-ara tásirlesiw hám joqarı spirtli ishimlikler - tek qızdırılǵanda.

Suwlı eritpeler degi alkogolatlar gidrolizlanib sıltıiy ortalıq jaratadı

2 C2 H5 OH + 2 Na

→ →

→

→ 2 C2 H5 ONa + H2; C2 H5 ONa + H2 O

→ →

→

→ C2 H5 OH + NaOH

natriy etilat

2. Spirtli ishimlikler gidroksidi menen turaqlı alkogolatlar payda etmeydi, biraq múmkin

payda bolǵan suw reakciya ortalıǵından shıǵarılsa :

C2 H5 OH + NaOH

C2 H5 ONa + H2 O

3. Esterlar spirtlerdiń organikalıq hám menen óz-ara tásiri nátiyjesinde payda boladı

mineral kislotalar. Bul reakciya qaytarılıwshı bolıp, alıp taslanǵanda aqırıǵa shekem baradı

payda bolǵan suw. Spirtlerdiń organikalıq kislotalar menen óz-ara tásiri talap etedi

katalizatorlar (mineral kislotalar - kóbinese H2 SO4).

C2 H5 OH + H2 SO4

C2 H5 O-SO3 H + H2 O C2 H5 OH + HNO3

C2 H5-O-NO2 + H2 O

etil sulfat kislota etil nitrat

H2 SO4 O

C2 H5 OH + CH3 COOH

CH3 COOC2 H5 + H2 O (strukturalıq formulası - CH3-C-O-C2 H5)

etil asetat 4. Efirlarning payda bolıwı vodorod atomining ornın basqanda payda boladı

hár bir radikal ushın gidroksil toparı. Sonday etip, etanolni altıngugurt qatnasıwında qizdırıw

1500 den joqarı bolmaǵan temperaturaǵa shekem bolǵan kislota dietil (sulfat) payda bolıwına alıp keledi

efir. Etanol etiwmasligi yamasa joqarı temperatura menen suwsızlanıw payda boladı

alkogol hám etilen payda bolıwı.

H2 SO4.

2 C2 H5 OH

C2 H5-O-C2 H5 + H2 O

B. Ulıwma halda gidroksi toparına baylanıslı bolǵan spirtlerdiń reakciyaları.

Spirtli ishimliklerdiń gidroksi toparı málim sharayatlarda tolıq almastırılıwı múmkin yamasa

spirt molekulasınan shıǵarıldı.

1. Gidroksi toparınıń halogenga almasınıwı spirtli ishimlikler menen óz-ara tásirlesiw processinde júz boladı

vodorodlı galogenidlar, fosfor pentaxlorid, tionilxlorid. Eń ańsat tásir qılıw

úshinshi dárejeli spirtler, ekilemshi hám baslanǵısh spirtler azmaz jamanlaw.

C2 H5 OH + HBr

→ →

→

→ C2 H5 Br + H2 O C2 H5 OH + PCl5

→ →

→

→ C2 H5 Cl + POCl3 + HCl

C2 H5 OH + SOCl2

→ →

→

→ C2 H5 Cl + SO2 + HCl

2. Alkenlar payda bolıwı menen spirtli ishimliklerdi suwsızlanıwı. Suw molekulasın ajıratıw

suwsızlantıratuǵın qurallar tásirinde (kóbinese) 1500 den joqarı qızdırılǵanda ketedi

sulfat kislota ). Dehidratsiya efirlarning payda bolıwı menen bir waqıtta dawam etedi.

Temperaturanıń asıwı menen efirlarning rentabelligi pasayadi hám alkenlarning tuwındı asadı.

ga

C2 H5 OH

→ →

→

→ CH2 = CH2 + H2 O

Kóp muǵdardaǵı uglerod atomiga iye spirtli ishimlikler Zaytsev qaǵıydasına qaray suwsızlanadı -

vodorod atomi gidroksil toparına iye bolǵan uglerod atomiga jalǵawǵan eń kem vodorodlanǵan uglerod atomidan ajralıp shıǵadı. Sonday etip,

Butanol-2 dıń suwsızlanıwı waqtında vodorod atomi 1 atomdan emes, 3 ten ajralıp shıǵadı

uglerod.

1 2 3 4

CH3-CHOH-CH2-CH3

→ →

→

→ CH3-CH = CH-CH3 + H2 O

B. Spirtlerdiń oksidleniwi hám olardıń degidrogenlanishi.

1. Spirtli ishimlikler ańsatǵana janadı. Metanol hám etanol spirti janar may retinde isletiledi

dvigateller.

2 CH3 OH + 3 O2

→ →

→

→ 2 CO2 + 4 H2 O; C4 H9 OH + 6 O2

→ →

→

→ 4 CO2 + 5 H2 O

2. Baslanǵısh spirtler ápiwayı oksidleytuǵın elementlar menen oksidlenip payda boladı

aldegidlar. Aldehidlar qosımsha túrde tiyisli kislotalarǵa oksidleniwi múmkin.

" O"

CH3 CH2 OH + " O"

→ →

→

→ CH3 COH + H2 O

→ →

→

→ CH3 COOH (ulıwma )

5 C2 H5 OH + 2 KMnO4 + 3 H2 SO4

→ →

→

→ 5 CH3 COH + 2 MnSO4 + K2 SO4 + 8 H2 O

3 CH3 OH + K2 Cr2 O7 + 4 H2 SO4

→ →

→

→ 3 HCOH + Cr2 (SO4) 3 + K2 SO4 + 7 H2 O

3. Ekilemshi spirtler oksidlanganda ketonlar payda boladı.

CH3 CHOH-CH3 + " O"

→ →

→

→ CH3-CO-CH3 + H2 O (ulıwma )

5 CH3-CHOH-CH3 + 2 KMnO4

→ →

→

→ 3 CH3-CO-CH3 + 2 MnO2 + 2 H2 O + 2 KOH

4. Úshinshi dárejeli spirtlerdiń oksidleniwi qıyın hám degradatsiyaga alıp keledi

molekulalar hám organikalıq kislotalar hám ketonlar qospasınıń payda bolıwı.

CH3 O

5 CH3-C-CH2-CH3 + 6 KMnO4 + 9 H2 SO4

→ →

→

→

5 CH3 COOH + 5 CH3-C-CH3 + 3 K2 SO4 +

OH + 6 MnSO4 + 14 H2 O

5. Baslanǵısh spirtlerdiń degidrogenlanishi aldegidlar payda bolıwına alıp keledi, ekilemshi - den

ketonlarning payda bolıwı. Juwmaqlawshı ónim degi bul reakciya reakciyalarǵa uqsaydı

oksidleniw, sebebi eki jaǵdayda da 2 vodorod atomlari bólinedi.

C2 H5 OH

→ →

→

→ CH3-COH + H2 CH3-CHOH-CH3

→ →

→

→ CH3-CO-CH3 + H2

9. 4. Kóp atomli spirtlerdiń fizikaviy hám ximiyalıq ózgeshelikleri

Etilen glikol hám glitserin jabısatuǵın, shıyrın ta'mli suyıqlıqlar bolıp tabıladı

suwda eriydi. Olardıń ximiyalıq ózgeshelikleri monoatomik qásiyetlerine uqsaydı

spirtli ishimlikler, ayırmashılıǵı menen bir yamasa

bir waqtıniń ózinde bir neshe gidroksil gruppaları yamasa barlıq gidroksil gruppaları. Bar ekenligi

bir neshe gidroksil gruppaları vodorod atomlarining jıldamlıǵın kúshaytadı

kóp atomli spirtlerdiń kislotalı ózgeshelikleri bir atomli spirtlerge qaraǵanda joqarı.

1. Alkogolizmni tárbiyalaw. Monohidrik spirtler tek menen alkogolatlar payda etedi

aktiv metallar (Li, Na, K, Al) hám kóp atomli - da aktiv, da tómen

aktiv metallar.

2 SH2 OH-CH2 OH + 2 Na

→ →

→

→ H2 + 2 SH2 OH-CH2 ONa - tolıq bolmaǵan natriy glikolat

CH2 OH-CH2 OH + 2 Na

→ →

→

→ H2 + CH2 ONa-CH2 ONa - tolıq natriy glikolat

2. Bir atomli spirtlerden ayrıqsha bolıp esaplanıw, kóp atomli spirtler turaqlı payda boladı

metal gidroksidlari bolǵan spirtler (NaOH, Ba (OH) 2, Ca (OH) 2, Cu (OH) 2, Fe (OH) 2)).

CH2 - CH2 + 2 NaOH

→ →

→

→ 2 N2 O + SH2 - CH2

OH OH ONa ONa

3. Kóp atomli spirtlerge sapalı reakciya xelat payda bolıwı bolıp tabıladı

mıs gidroksidi menen quramalı. Etilen glikol yamasa glitserin qosılıwı

Cu (OH) 2 dıń gúńgirt moviy shókpesi shókpediń eriwine hám jaqtı kóriniske alıp keledi

xelat kompleksi sebepli kók reń. Kompleksde ekewi ámeldegi

ápiwayı kovalent baylanısıwlar hám eki donor-akseptor baylanısıwları (ekinshisi sebepli

kislorod atomining elektronları juftligi hám mıs ionınıń erkin orbitalları ).

CH2-OH CH2-OH O-CH2

2018-04-01 121 2







+ Cu (OH) 2

→ →

→

→ 2 N2 O +





 Su





 mıs glikolat

CH2-OH CH2-O HO-CH2

CH2-OH CH2-O





B + Cu (OH) 2

→ →

→

→ 2 N2 O +





 Su (ápiwayılastırılgan formula

CH2-OH CH2-O mıs glikolat)

CH2-OH CH2-OH O-CH2

2018-04-01 121 2





B + Cu (OH) 2

→ →

→

→ 2 N2 O +





 Su







CH-OH CH-O HO-CH mıs glitserati



















CH2-OH glitserin CH2-OH HO-CH2

CH2-OH CH2-O





B + Cu (OH) 2

→ →

→

→ 2 N2 O +





 Su (ápiwayılastırılgan formula

CH-OH CH -O mıs glitserat)













CH2-OH glitserin CH2-OH

4. Mineral hám organikalıq kislotalar menen kóp atomli spirtler payda boladı

tolıq hám tolıq bolmaǵan esterlar. Sonday etip, aldın nitrat kislota

glitserolning bir gidroksil toparı menen, keyininen ekinshisi menen óz-ara tásir etedi

úshinshisi, oxir-aqıbet glitserin trinitrat (portlaytuǵın ) payda bolıwına alıp keledi

element, vazodilatator dári). Glitserin óz-ara tásirlashganda

karboksilik kislotalar menen triglitseridlar payda boladı. Adamlarda hám haywanlarda

maylar glitserin hám joqarı maylı kislotalardan sintezlanadi

quramalı esterlar.

2 HNO3

CH2-OH + HNO3

→ →

→

→ SH2-O-NO2 + N2 O

→ →

→

→ SH2-O-NO2 + 2 N2 O

CH-OH CH- OH CH -O-NO2

CH2-OH CH2-OH CH2-O-NO2

glitserin mononitrat trinitrogliserin (nitrogliserin) SH2-OH + S3 H7 SOOH SH2-O-S - S3 H7



 haqqında

SH -OH + S3 H7 SOOH

→ →

→

→
CH-O -C - C3 H7 + 3 H2 O







 haqqında

CH2-OH + S3 H7 SOOH SH2-O-S - S3 H7

Glitserin butirik kislota tributirati

5. Isitilganda, mısalı, etilen glikol hám glitserin efirlarni payda etedi.

dietil sellosolve - etilen glikol hám etanol hám dioksanning óz-ara tásiri ónimi -

ciklik efir, eki etilen glikol molekulasınıń kondensat tuwındı.

CH2-OH CH2-O-C2 H5





B + 2 C2 H5 OH

→ →

→

→ 2 N2 O +





 dietil selellosolve

CH2-OH CH2-O-C2 H5

O

CH2-OH HO-CH2 H2 C CH2





 +







→ →

→

→ 2 N2 O +













CH2-OH HO-CH2 H2 C CH2 dioksan

HAQIDA

6. Galaktikanidlar, fosforli pentaxlorid,

tionil xlorid. halogenni alkogollardıń gidroksi gruppalarına almastırıwına alıp keledi.

CH2 OH-CHOH-CH2 OH + 3 SOCl2

Házirshe bul haqqında uwayımlanishga hájet joq ”.

Házirshe bul haqqında uwayımlanishga hájet joq ”.

CH2 Cl-CHCl-CH2 Cl + 3 SO2 + 3 HCl

1, 2, 3-trikloropropan

7. Gliserinni suwsızlantıratuǵın elementlar qatnasıwında qızdırǵanda,

akrolein to'yinmagan aldegid bolıp, ol asxana gazına uqsaydı. Bul biri

glitseringa sapalı reakciyalar.

CH2 OH-CHOH-CH2 OH

→ →

→

→ CH2 = CH-COH + 2 H2 O

8. Oksidleniw. Etilen glikol oksidlenip oksalat kislotaǵa basqıshnı chetlab ótedi

aldegid. Glitserin barlıq úsh gidroksil gruppaları boylap basqıshpa-basqısh oksidlenedi,

sońıında eki tıyanaqlı keto kislotaǵa alıp keledi

3 CH2 OH-CH2 OH + 8 KMnO4

→ →

→

→ 3 COOH-COOH + 8 MnO2 + 8 KOH + 2 H2 O

CH2 OH-CHOH-CH2 OH + 6 O

→ →

→

→

COOH-CO-COOH + 3 H2 O

9. 5. Bir atomli spirtlerdi alıw.

1. Galoalkanlarning gidrolizi. Bul tiykarǵı sanaat usıllarınan biri bolıp tabıladı

spirtli ishimliklerdi alıw. Qızig'i sonda, ol da tiykarǵı, da qabıllawǵa múmkinshilik beredi

hám ekilemshi yamasa úshinshi dárejeli spirtler.

CH3 CH3

C2 H5 Cl + NaOH

→ →

→

→ C2 H5 OH + NaCl; CH3-C-CH3 + NaOH

→ →

→

→ CH3-C-CH3 + NaCl

Sl OH2. Alkenlarning gidratatsiyasi. Etilen gidratlanganida etil spirti payda boladı.

Propilen hám basqa etilen gomologlarini gidratlash Markovnikov qaǵıydasına hám

ekilemshi spirtli ishimlikler payda bolıwına alıp keledi.

CH2 = CH2 + H2 O

→ →

→

→

CH3-CH2 OH CH3-CH = CH2 + H2 O

→ →

→

→ CH3-CHOH-CH3

3. Aldegidlarning azayıwı baslanǵısh spirtler payda bolıwına alıp keledi hám

ketonlarning azayıwı - ekilemshi (katalizator - Pt, Ni, Pd).

CH3 COH + H2

→ →

→

→ CH3 CH2 OH; CH3-CO-CH3 + H2

→ →

→

→ CH3-CHOH-CH3

4. Esterlarning gidrolizi (laboratoriya usılı )

HAQIDA

CH3-C-O-C2 H5 + H2 O

→ →

→

→ C2 H5 OH + CH3 COOH

5. Baslanǵısh isenimlerdi azot kislotası menen oksidlew (laboratoriya usılı ).

CH3 CH2-NH2 + HNO2

→ →

→

→ CH3-CH2 OH + N2 + H2 O

6. Uglevodlarni fermentatsiyasi. Etanol óndiristiń tiykarǵı sanaat usılı

(kraxmal fermentatsiyasi, saxaroza - azıq-túlik spirtli, alınǵan glyukoza fermentatsiyasi

otın qamırı gidrolizi - texnikalıq gidroliz spirt).

C6 H12 O6

→ →

→

→

2 C2 H5 OH + 2 CO2

7. Uglerod oksidin gidrogenlash. Metanolni sanaatda alın.

CO + 2 H2

CH3-OH

8. Aǵashnı qurǵaqlay distillash. Metanolni sanaatda islep shıǵarıw (aǵash

spirtli ishimlikler - gidrolitik menen qospaslik kerek!).

9. Karbonil birikpeleriniń organomagnezium menen óz-ara tásiri

jalǵanıwlar. Formaldegid ushın Grignard reaktivi menen islewdi alıw múmkin

etanol hám basqa aldegidlarga tásir etiwshi basqa baslanǵısh spirtler - ekilemshi spirtler,

ketonlar - úshinshi dárejeli spirtlerge tásir qılıw

H2 O

HCOH + CH3-MgCl

→ →

→

→ CH3 CH2-O-MgCl

→ →

→

→

CH3 CH2 OH + Mg (OH) Cl

H2 O

CH3-COH + CH3-MgCl

→ →

→

→ CH3-CH-O-MgCl

→ →

→

→

CH3 CH-OH + Mg (OH) Cl

CH3 CH3

CH3 H2 O CH3

CH3-CO-CH3 + CH3-MgCl

→ →

→

→ CH3-S-O-MgCl

→ →

→

→

CH3-C-OH

CH3 CH3 9. 6. Kóp atomli spirtlerdi alıw.

1. Di- hám trihaloalkanlarning gidrolizi. Zárúrli sanaat procesi.

CH2 Cl-CH2 Cl + 2 NaOH

→ →

→

→

CH2 OH-CH2 OH + 2 NaCl

etilen glikol

CH2 Cl-CHCl-CH2 Cl + 3 NaOH

→ →

→

→ CH2 OH-CHOH-CH2 OH + 3 NaCl

glitserol

2. Etilen oksidin gidratlash. Qabıllawdıń tiykarǵı sanaat usılı

etilen glikol.

(CH2-CH2) O + H2 O

→ →

→

→ CH2 OH-CH2 OH

3. Etilenning oksidleniwi. Laboratoriya usılı.

3 CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2 O

→ →

→

→ 3 CH2 OH-CH2 OH + 2 MnO2 + 2 KOH

CH2 = CH2 + H2 O2

→ →

→

→ CH2 OH-CH2 OH

4. Glitserin tiykarınan maylardı gidroliz qılıw (sabınlaw ) nátiyjesinde alınadı.

HAQIDA

SH2-O-S - S17 H35 SH2-OH





 O 

CH- O-C - S17 H35 + 3 NaOH

→ →

→

→

SH -OH + 3 S17 H35 SONA





 O  natriy stearat

CH2-O-C - S17 H35 CH2-OH

tristearat glitserin

5. Glitserin propilenni oksidlew arqalı da alınadı. Oksidleniw waqtında birinshi basqıshda

propilen, akrolein alınadı, ekinshisinde akroleyl allilgacha azayadı

alkogol, úshinshi basqıshda allil spirt vodorod qıshqılanıw menen glitserolgacha oksidlenedi.

a) CH2 = CH-CH3 + O2

→ →

→

→ CH2 = CH-COH + H2 O

b) CH2 = CH-COH + H2

→ →

→

→ CH2 = CH-CH2 OH

v) CH2 = CH-CH2 OH + H2 O2

→ →

→

→ CH2 OH-CHOH-CH2 OH

9. 7. Spirtli ishimliklerden paydalanıw.

Metanol júdá uwlı zatlı, tómende xarakteristikalanǵan barlıq reakciyalarǵa kirisiwedi, biraq buǵan ılayıq emes

alkenlarni payda etiw ushın suwsızlang. Bul alıw ushın isletiledi

plastmassalar, formik kislota óndiriste isletiletuǵın formaldegid

metil asetat, isenimler, erituvchi hám dvigatel janar maysı retinde.

Etanol - júzimsik emes, asetaldegid, butadien alıw ushın isletiledi

(kauchuk), óndiriste erituvchi retinde, hár qıylı sintezlar ushın sheki onim

ximiya sanaatı, benzin almastırıwshı motor janar maysı.

Etilen glikol - dvigateldi sawıpıw ushın antifriz, ushın sheki onim

selosolflar hám dioksan.

Glitserin - kosmetika, azıq-túlik ónimlerin qayta islew, nitrogliserin islep shıǵarıw.