I Алкенларни гидрогенлаш.
Ni – 1899 йилда П. Сабатье, Ж. Сандеран таклиф қилган
Pt – (PtO2 – платина Адамса).
Слайд-5
Алкенларнинг электрофиль бирикиш реакцияларининг механизми
Бу реакциялар қуйидаги 3 та механизмларнинг бири билан бориши мумкин.
1. EУ- электрофиль ионларга парчаланади.
Сўнгра озод карбокатион ҳосил бўлади, манфий ион сифатида у- бўлади:
2. EY диссоциланмайди; EY боғи узилади ва алкенни фаол ҳолда келтиради (иницирует). Анион иштирокида карбокатион ҳосил бўлади:
3. Алкенга EY нинг бирикиши электрофиль E+ ва нуклеофил Y- бир вақтда 2 та ҳар хил молекула орасида боради ва қуйидагича тасвирланади-АdE 3 – тримолекуляр жараён:
Слайд-6
2. Гидрогалогенлаш реакциялари.
Гидрогалогенлаш реакцияларида турли эритувчилардан фойдаланилади (пентан, бензол, дихлорметан, хлороформ, сирка кислота).
Гидрогенлаш реакцияси 3 босқич билан боради.
Бу реакция механизми этилен мисолида келтирилган:
1-босқич – π-комплекснинг ҳосил бўлиши:
2-босқич – оралиқ карбокатионнинг ҳосил бўлиши: бу босқич секин боради:
3-босқич – бромид ионнинг бирикиши (нуклеофиль сифатида); бу босқич тез боради:
Галогенводородларнинг бу реакциядаги реакцион қобилияти кислоталарнинг кучи ошиши билан ортиб боради:
Слайд – 7
Носимметрик алкенларни гидрогалогенлаш икки йўналиш билан бориши мумкин:
Агар қўшбоғ ёнида электроноакцептор ўринбосар бўлса, реакция Марковников қоидасига тескари боради. Бу реакцияда барқарор комплекс бирламчи карбокатион ҳосил бўлади:
Электроноакцептор ўринбосар масалан – СN, NO2, COR ва...
Слайд – 8
3- Метил- 1- бутен HCl билан реакцияга киришганда 2-метил-3-хлорбутан билан бир қаторда, 60% изомерланган маҳсулот ҳам ҳосил бўлади:
2-Метил-2-хлорбутаннинг ҳосил бўлиши, гидрид силжиш ва барқарор учламчи карбкатионнинг ҳосил бўлиши ва унинг хлор иони билан реакцияга киришишини кўрсатади:
Слайд – 9
3. Алкенларга сульфат кислота таьсири.
Бу реакция саноат аҳамиятига эга.
Алкилсульфат сув билан реакцияга киришиб алканолларни (спиртлар) ҳосил қилади:
Шу усул билан саноатда алкенлардан спиртлар олинади.
4. Алкенларни галогенлаш.
а) Алкенлар галогенларни осон бириктиради. Галогенларнинг бирикиш реакцияси тезлиги қуйидагича ошиб боради:
Бу маьлумот галогенларнинг электронга мойиллиги маьлумотига мос келади:
Галоген ...................F2 Cl2 Br2 J2
Электронга
мойиллик, эв...........3,1 2,5 2,5 1,6
Слайд – 10
б) Алкенларни сувли муҳитда хлорлаш
Do'stlaringiz bilan baham: |