Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

6.6. Реакционная способность галогенов в соединениях, ^{содержащих группировки}
571. Охарактеризуйте влияние двойной связи на активность атома брома в S_N-реакциях для следующих соединений: а) 4-бром-1-бутен; б) 3-бром-1-бутен; в) 2-бром-1-бутен. Для наиболее реакционноспособного изомера напишите реакцию с гидроксидом натрия в водном этаноле.
572. Укажите соединение, которое будет реагировать с метоксидом натрия в метиловом спирте быстрее и почему: бромэтан или винилбромид? Дайте объяснение.
573. Охарактеризуйте влияние углеводородного радикала на активность атома брома в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) бромбензол; б) бромистый бензил. Для наиболее реакционноспособного изомера напишите реакцию с гидроксидом натрия.
574. Гидролиз какого из соединений: 1-бром-2-бутена или 1-бром-1-бутена - в муравьиной кислоте будет протекать быстрее? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение.
575. Какое из соединений: 3-бромпентан или 3-бром-2-пентен будет быстрее реагировать с метоксидом натрия в метиловом спирте? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение.
576. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бром-3-фенилпропан; б) п-бромпропилбензол. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метилоксидом натрия.
577. Укажите соединение, которое будет реагировать с цианидом серебра в ДМСО быстрее: бромбензол или бромистый гексил? Дайте объяснение.
578. Сравните реакционную способность соединений: а) 1-бром-4-фенилбутана, б) п-бромбутилбензола в реакции с метиловым спиртом. Напишите уравнения реакций, дайте объяснение.
579. Гидролиз какого из соединений: 1-бром-1-пропена или 1-бром-2-пропена - в муравьиной кислоте будет протекать быстрее? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение.
580. Рассмотрите влияние углеводородного радикала на активность галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бром-3-метил-2-пентен; б) 2-бром-3-метил-2-пентен. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с водой (в смеси вода-муравьиная кислота).
581. Охарактеризуйте влияние двойной связи на активность атома брома в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 2-бром-5-метил-2-гексен; б) 4-бром-5-метил-2-гексен. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с этанолом.
582. Укажите соединение, которое будет реагировать с этоксидом натрия в этиловом спирте при 0 ^оС быстрее: 2-бром-1-бутен или 3-бром-1-бутен? Дайте объяснение.
583. Приведите пример реакции нуклеофильного замещения для соединения с высокой реакционной способностью: бромистый винил и бромистый аллил. В чем причина низкой активности одного соединения и высокой активности другого в реакциях нуклеофильного замещения?
584. Укажите в каждой паре соединений наиболее активное в реакции с этанолом (S_N1), напишите для них уравнения реакций, дайте объяснение.

585. Дайте объяснение различной реакционной способности следующих соединений: а) бромистый бензил, б) п-броманизол. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите уравнение реакции с метанолом.