Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

6.3. Стереохимия
526. Объясните стереохимический результат реакции, назовите соединения, используя (R,S)-номенклатуру:

527. Сольволиз оптически активного 1-фенил-1-хлорэтана в 80 % водном ацетоне протекает с рацемизацией на 98 %. Объясните результат реакции.

528. Соединение (S)-3-бромгексан нагревают в воде (в условиях реакции S_N1). Образования каких стереомеров следует ожидать в этой реакции?
529. Дайте объяснение стереохимии приведенного превращения, изобразите конфигурации исходного энантиомера и продуктов реакции, назовите соединения, используя (R,S)-номенклатуру:

530. Дайте объяснение стереохимии приведенной реакции, назовите соединения, используя (R,S)-номенклатуру:

531. Соединение (R)-3-метил-3-хлоргексан нагревают в воде (в условиях реакции S_N1). Образования каких стереомеров следует ожидать в этой реакции?
532. Объясните стереохимический результат реакции, назовите соединения, используя (R,S)-номенклатуру:

533. Объясните стереохимический результат реакции, назовите соединения, используя (R,S)-номенклатуру:

534. Объясните стереохимию превращения, назовите соединения по (R,S)-номенклатуре:

535. Оптически активный 3-бром-3-метилгексан обработали уксусной кислотой при нагревании. Образования каких стереомеров следует ожидать в этой реакции?
536. Соединение (S)-2-фенил-2-бромпентан нагревают в воде (в условиях реакции S_N1). Образования каких стереомеров следует ожидать в этой реакции?
537. Объясните стереохимический результат превращения, назовите соединения, используя (R,S)-номенклатуру:

538. Превратите (R)-2-бромбутан 1) в (R,S)-вторбутилформиат; 2) в (S)-вторбутилформиат.
539. Гидролиз оптически активного (S)-1-бром-3-метил-1-фенилпентана при нагревании с водным раствором щелочей протекает с полным обращением конфигурации. Объясните результат реакции.
540. Oптически активный энантиомер в результате реакции S_N1 теоретически должен дать рацемический продукт. Однако в действительности многие реакции заканчиваются образованием небольшого избытка продукта с обращенной конфигурацией. Количество инвертного продукта тем больше, чем менее устойчив промежуточный карбокатион. Исключительно устойчивые карбокатионы приводят к ожидаемому соотношению энантиомеров (1:1). Объясните наблюдаемые факты.