Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

10.2. Строение и основность
1051. Сравните константы основности следующих соединений:

	метиламин	анилин	дифениламин
Кb	4,5·10^-4	4,2·10^-10	6,0·10^-14

Дайте объяснение такой зависимости основности соединений от строения.
1052. Сравните константы основности следующих соединений:

	N-метиланилин	анилин	п-нитроанилин
Кb	7,1·10^-10	4,2·10^-10	1,0·10^-13

Дайте объяснение такой зависимости основности соединений от строения.
1053. Сравните константы основности следующих соединений:

	метиламин	анилин	п-толуидин
Кb	4,5·10^-4	4,2·10^-10	1,2·10^-9

Дайте объяснение такой зависимости основности соединений от строения.
1054. Сравните константы основности следующих соединений:

	аммиак	анилин	этиламин
Кb	1,8·10^-5	4,2·10^-10	5,1·10^-4

Дайте объяснение такой зависимости основности соединений от строения.
1055. Сравните константы основности следующих соединений:

	аммиак	диэтиламин	дифениламин
Кb	1,8·10^-5	10,0·10^-4	6,0·10^-14

Дайте объяснение такой зависимости основности соединений от строения.
1056. Сравните константы основности следующих соединений:

	N-метиланилин	анилин	п-толуидин
Кb	7,1·10^-10	4,2·10^-10	1,2·10^-9

Дайте объяснение такой зависимости основности соединений от строения.
1057. Сравните константы основности следующих соединений:

	м-нитроанилин	анилин	п-нитроанилин
Кb	0,032·10^-10	4,2·10^-10	0,001·10^-10

Дайте объяснение такой зависимости основности соединений от строения.
1058. Сравните константы основности следующих соединений:

	м-фенилендиамин	анилин	п-фенилендиамин
Кb	7,6·10^-10	4,2·10^-10	110,0·10^-10

Дайте объяснение такой зависимости основности соединений от строения.
1059. Сравните константы основности следующих соединений:

	аммиак	анилин	дифениламин
Кb	1,8·10^-5	4,2·10^-10	6,0·10^-14

Дайте объяснение такой зависимости основности соединений от строения.
1060. Сравните константы основности следующих соединений:

	аммиак	п-толуидин	п-нитроанилин
Кb	1,8·10^-5	1,2·10^-9	0,001·10^-10

Дайте объяснение такой зависимости основности соединений от строения.
1061. Расположите в ряд по возрастанию основности следующие соединения:
а) анилин, бензиламин, N,N-диметиланилин; б) анилин, п-толу-идин, п-нитроанилин. Дайте объяснение установленной зависимости основности соединений от строения.
1062. Расположите в ряд по возрастанию основности следующие соединения:
а) анилин, п-анизидин, м-анизидин; б) аммиак, анилин, пропиламин. Дайте объяснение установленной зависимости основности соединений от строения.
1063. Объясните следующие факты: а) анилин (К_b = 4,2∙10^-10) обладает более слабыми основными свойствами, чем метиламин (К_b = 4,5∙10^-4); б) дифениламин (К_b = 6∙10^-14) – более слабое основание, чем анилин; в) трифениламин основными свойствами практически не обладает.
1064. Расположите в ряд по возрастанию основности следующие соединения:
а) N-метиланилин, дифениламин, фенилбензиламин б) диметиламин, аммиак, п-толуидин. Дайте объяснение установленной зависимости основности соединений от строения.
1065. Расположите в ряд по возрастанию основности следующие соединения:
а) п-толуидин, бензиламин, 2,4-динитроанилин, п-нитроанилин; б) аммиак, анилин, диэтиламин, метиламин. Дайте объяснение установленной зависимости основности соединений от строения.
10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
1066. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:

1067. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:

1068. Из бензола получите п-аминобензолсульфонамид.
1069. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:

1070. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:

1071. Предложите способ превращения толуола в 3-бром-4-аминобензойную кислоту.
1072. Из бензола, метанола и неорганических соединений получите м-нитро-N,N-диметиланилин.
1073. Предложите схему получения 2,6-диброманилина из бензола.
1074. Из бензола, метанола и неорганических соединений получите 3-бром-4-метил-N,N-диметиланилин.
1075. Предложите схему превращения бензола в N-этил-2-нитро-4-метиланилин.
1076. Из бензола получите п-аминобензолсульфонамид.
1077. Осуществите превращение бензола в (1) п-аминобензойную кислоту и (2) п-фенилендиамин.
1078 Из бензола, метанола и необходимых неорганических соединений получите бензилфениламин.
1079. Из бензола и любых неорганических соединений получите п-аминофенол.
1080. Осуществите преврашение: хлорбензол → 2,6-динитроанилин.