Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

4.2. Электрофильное присоединение к диенам
256. Рассмотрите механизм реакции хлороводорода с 1,3-бутадиеном (соотношение 1:1 моль).
257. Рассмотрите механизм реакции хлороводорода с 1,3-пентадиеном (соотношение 1:1 моль).
258. Рассмотрите механизм взаимодействия 2-метил-1,3-пентадиена с бромом в соотношении 1:1 моль.
259. Рассмотрите механизм реакции 2,4-гексадиена с бромоводородом в присутствии пероксида (соотношение 1:1 моль), объясните строение аллильного радикала.
260. Рассмотрите механизмы реакций 1,3- и 1,4-пентадиенов с бромоводородом в соотношении 1:1 моль.
261. Рассмотрите механизм реакции 3-метил-1,3-пентадиена с бромом (20 ^оС, CCl₄) в соотношении 1:1 моль.
262. Напишите уравнения реакций 1,3- и 1,5-гексадиена с 1 моль HBr в соотношении 1:1 моль. Рассмотрите механизмы.
263. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-1,3-бутадиена с бромом в соотношении 1:1 моль.
264. Напишите уравнения реакций 2,4-гексадиена со следующими реагентами:
а) HBr (20 ^оC, соотношение 1:1 моль), б) Н₂ (избыток, Pt). Приведите механизм реакции (а).
265. Рассмотрите механизм реакции йодоводорода с 2,3-диметил-1,3-гексадиеном в соотношении 1:1 моль.
266. В результате взаимодействия 2-метил-1,3-бутадиена с бромоводородом (50 ^оС, CCI₄, соотношение 1:1 моль) образуются два продукта: 1-бром-3-метил-2-бутен (92 %) и 1-бром-2-метил-2-бутен (8 %). Рассмотрите механизм реакции. Дайте объяснение.
267. Рассмотрите механизм реакции брома с 2,5-диметил-2,4-гексадиеном в соотношении 1:1 моль.
268. Рассмотрите механизм реакции 1,3-бутадиена с бромом в соотношении 1:1 моль.
269. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-1,3-бутадиена с хлороводородом в соотношении 1:1 моль.
270. Рассмотрите механизм реакции 3-метил-2,4-гексадиена с бромоводородом в соотношении 1:1 моль.
4.3. Полимеризация, озонолиз полимера
271. Напишите схему полимеризации 2-метил-1,3-бутадиена. Проведите озонолиз полимера.
272. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется 2,5-гексадион СН₃СОСН₂СН₂СОСН₃. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
273. Какой мономер следует взять для получения полимера ^{? Какое соединение образуется при его озонолизе?} Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
274. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется левулиновый альдегид OНC-(CH₂)₂-C(CH₃)O. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
275. В результате озонолиза соединения состава С₆Н₁₀ получили бутандион ОС(СН₃)-СО(СН₃) и формальдегид Н₂СО в мольном соотношении 1:2. Установите строение этого соединения, напишите реакцию его полимеризации.
276. Напишите схему полимеризации 2,3-диметил-1,3-пентадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.
277. При озонолизе диенового углеводорода образуются глиоксаль СНО-СНО и формальдегид Н₂СО в мольном соотношении 1:2. Установите строение этого соединения. Напишите схему его полимеризации.
278. Напишите строение полимера, при озонолизе которого образуется 2-метилбутандиаль ОНС–СН(СН₃)–СН₂–СНО. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
279. Установите строение мономера, из которого был получен ^{полимер . Напишите уравнение реакции озоно}лиза этого полимера.
280. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется бутандиаль ОСН-СН₂-СН₂-СНО. Напишите уравнение реакции получения этого полимера.
281. Напишите строение полимера, при озонолизе которого образуется 3-метил-2,5-гександион СН₃–СО–СН(СН₃)–СН₂–СО–СН₃. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
282. Напишите уравнение реакции полимеризации 1,3-пентадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.
283. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется 2,3-диметилбутандиаль OCH-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CHO. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
284. Установите строение диенового углеводорода, при озонолизе которого образуются оксопропаналь СО(СН₃)СНО и формальдегид Н₂СО в мольном соотношении 1:2. Какой продукт образуется при полимеризации этого углеводорода? Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
285. Какой мономер следует взять для получения полимера ^{? Напишите уравнения озонирования и по}следующего гидролиза этого озонида.