Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

4.4. Реакция Дильса-Альдера
286. Получите по реакции ДильсаАльдера следующее соединение:

287. Получите по реакции ДильсаАльдера следующее соединение:

288. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН₂=СН-СН=СН₂ и СН₃-СО-СН=СН-С₆Н₅.
289. Получите по реакции ДильсаАльдера следующее соединение:

290. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение:

291. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение:

292. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂ и Н₅С₂ООС–СН = СН–СООС₂Н₅.
293. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение:

294. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение:

295. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение:

296. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение:

297. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений
^{и СН}₂ ^{= СН–СООСН}₃
298. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений СН₂=СН-СН=СН₂ и СН₃ООС-С≡С-СООСН₃ в мольном соотношении 2:1.
299. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение:

300. По реакции Дильса-Альдера получите аддукт, исходя из следующих соединений:

4.5. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
301. С какими из соединений 1-бутин будет реагировать как кислота: NaH, KNH₂, CH₃COONa? Напишите уравнения реакций. Укажите более слабые и более сильные кислоты и основания.
302. С какими из соединений 1-пентин будет реагировать как кислота: NaNH₂, KCl, NaOH? Напишите уравнения реакций. Укажите более слабые и более сильные кислоты и основания.
303. Расположите в порядке уменьшения кислотности соединения С₂Н₅ОН, С₃Н₈, СН₃ССН. Какие из них будут реагировать с н-C₄Н₉Li? В этих реакциях укажите более сильные и более слабые кислоты и основания.
304. Среди перечисленных соединений найдите наиболее сильную СН-кислоту: пропин, 1-бутен, пропан. Напишите для нее реакцию с бутиллитием, укажите более сильные и более слабые кислоты и основания.
305. Среди перечисленных соединений найдите наиболее сильную СН-кислоту: бутан, 2-бутин, пропин. Напишите уравнение реакции этой кислоты с NaNH₂, укажите более сильные и более слабые кислоты и основания.
306. Среди приведенных соединений укажите те, которые будут взаимодействовать с бутиллитием: пропан, пропин, этиловый спирт. Напишите уравнения реакций, укажите более сильные и более слабые кислоты и основания.
307. Какие из соединений могут вступать в реакцию с С₂Н₅MgI: СН₃–СН₃, СН₃–СН₂ОН, СН₃–ССН? Напишите уравнения реакций, укажите более слабые и более сильные кислоты и основания.
308. Среди указанных соединений найдите наиболее сильную СН-кислоту: н-С₄Н₁₀, СН₃–СС–СН₃, СН₃–СН₂–ССН. Напишите для нее реакцию с NaNH₂. Укажите более слабые и более сильные кислоты и основания.
309. С какими соединениями 1-пентин будет реагировать как кислота: бутиллитий, хлорид калия, этоксид натрия? Напишите уравнения реакций, укажите более сильные и более слабые кислоты и основания.
310. С какими соединениями 1-бутин будет реагировать как кислота: гидрид натрия, бутоксид натрия, гидроксид калия? Напишите уравнения реакций, укажите более сильные и более слабые кислоты и основания.
311. С какими соединениями 3-метил-1-пентин будет реагировать как кислота: ацетат натрия, бутиллитий, гидрид натрия? Напишите уравнения реакций, укажите более сильные и более слабые кислоты и основания.
312. Среди перечисленных соединений найдите наиболее сильные кислоты: 1-гексен, 1-гексин, гексан. Напишите уравнение реакции этих кислот с NaNH₂, укажите более сильные и более слабые кислоты и основания.
313. Среди перечисленных соединений найдите наиболее сильную СН-кислоту: 2-бутин, 1-гептин, гексан. Напишите уравнение реакции этой кислоты с бутиллитием, укажите более сильные и более слабые кислоты и основания.
314. Среди указанных соединений найдите наиболее сильную СН-кислоту: пентан, 2-пентин, 1-пентин. Напишите для нее реакцию с С₂Н₅MgI. Укажите более слабые и более сильные кислоты и основания.
315. Среди указанных соединений найдите наиболее сильные кислоты: изопентан, 1-пропанол, 3-метил-1-бутин. Напишите для них реакции с гидридом натрия. Укажите более слабые и более сильные кислоты и основания.