Glyukoza olinishi va ishlatilishi
1811 – yilda rus kimyogari K.S.Kirixgof kraxmalni gidrolizlab glukoza olgan
Glyukoza, galaktoza va fruktoza bir xil kimyoviy formula (C6H12O6) bilan ifodalanadi, ammo ular atomlar joylashuviga koʻra bir-biridan farq qiladi hamda ular bir-birining izomerlari hisoblanadi. Fruktoza – glyukoza va galaktozaning strukturaviy izomeri va bu undagi atomlar turli tartibda bogʻlanganini anglatadi.
Glyukoza va galaktoza stereoizomerlardir (atomlari bir xil tartibda bogʻlangan, ammo fazoda joylashuvi farq qiladi). Ular oʻzlarining stereokimyosida uglerod 4 bilan farqlanadi. Fruktoza – glyukoza va galaktozaning strukturaviy izomeri (bir xil atomlarga ega, ammo ular bir-biriga boshqa tartibda bogʻlangan).
Glyukoza va galaktoza bir-birining stereoizomerlari boʻlib, ularning atomlari oʻzaro bir xil tartibda bogʻlangan, ammo ular asimmetrik uglerodlaridan biri atrofidagi atomlarining 3D joylashuviga koʻra farq qiladi. Buni diagrammada qizil rang bilan ajratilgan gidroksil (OH - OH) guruhida koʻrishingiz mumkin. Bu kichik farqlanish fermentlarga kimyoviy reaksiyalarda ishtirok etishida glyukoza va galaktozani ajratish uchun kifoya qiladi.
Kimyoviy xossalari. Glukoza aldegidlarga, spirtlarga, halqali birikmalarga xos reaksiyalarga kirisha oladi.
Glukozaning poluasetal gidroksiguruhi spirtlar bilan ta' sir1ashganda efir1arga o'xshash-glikozidlar hosil qiladi:
Fizik xossalari va tabiatda uchrashi. Glukoza (uzum qandi)-C6H1206-rangsiz, suvda yaxshi eriydigan, shirin ta'mli, kristall modda. O'simliklarning deyarli barcha organlarida: meva, ildiz, barg, gullari, poyasida uchraydi. Ayniqsa, uzum,
shakarqamish, qand lavlagi, shirin mevalarda ko'p yig'iladi. Inson qonida 0,1 % atrofida glukoza bo'ladi.
Tuzilishi. Glukoza molekulasida quyidagi funksional guruhlar aniqlangan:
Aldegid -CHO;
Spirt -birlamchi -CH20H, ikkilamchi- >CHOH.
Nemis olimi E.Fisher glukozaning kimyoviy xossalarini o'rganib, unmg aldegidospirtga to'g'ri keladigan formulasini taklif etgan:
Bu aldegidospirtda uglerod zanjiri oltita atomdan tashkil topgan, to'g'ri zanjirda aldegid guruhi tutgan, demak, u aldogeksoza. Lekin, glukozaning bunday ochiq zanjirli tuzilishidan tashqari yopiq, halqali tuzilishga ega ekanligi aniqlangan.
Halqali shaklning vujudga kelishini quyidagicha tushuntirish mumkin.Uglerod zanjiri atomlarning s-bog'ga nisbatan nafaqat cho'zilgan, balki bukilgan bo'lishi ham mumkin. Bunda karbonil guruh >C=O beshinchi uglerod atomiga yaqinlashishi mumkin, natijada ichki molekular ta' sirlashuv yuzaga kelib, birinchi va beshinchi uglerod atomi orasida kislorod orqali bog' hosil bo'ladi. Shu yo'l bilan olti a'zoli halqa-glukozaning poluasetal shakli vujudga keladi (poluasetal deb, spirt guruhi bilan birgalikda aldegid yoki keton tutgan birikmalardagi ichki 0 'zaro ta' sirlashuv mahsulotlarigaaytiladi):
Halqali molekulada aldegid guruh yo'q, uning Q'rniga birinchi uglerod atomida hosil bo'lgan -OH guruhni poluasetal gidroksiguruh deb yuritiladi,. U spirtlar gidroksiguruhlaridan ko'ra kuchliroq reaksion qobiliyatga ega va oson reaksiyaga kirishadi. Bu guruh halqa tekisligiga nisbatan turli holatlarda bo 'lishi mumkin, yuqoridagi formulada bu guruh halqa tekisligining ostida joylashgan, bunday holatdagi shaklni a-shakl deb ataladi. B shaklda bu guruh halqa tekisligi ustida joylashadi.
Do'stlaringiz bilan baham: |