Reja: I. Kirish qisim

Nukleofil aromatik almashinish reaksiyalari
Nukleofil almashinish aromatik uglevodorodlar uchun xarakterli emas. Almashingan benzol nukleofil reagentlar bilan reaksiyaga kirishmaydi. Benzol halqasida elektron zichligini oshiruvchi elektrodonor o'rinbosarlar bolsa, nukleofil almashinish yanada qiyinlashadi. Halqasida π-elektronlarni tortib, zichlikni kamaytiradigan elektronoaktseptor o’rinbosarlarni saqlagan aromatik birikmalar gina nukleofil almashinish reaksiyalariga kirishadi. Aromatik substratning tabiatiga qarab nukleofil almashinish turli mexanizmlarda borishi mumkin. Nukleofil reagentning birikishini osonlashtiruvchi bitta, ikkita yoki uchta kuchli elektronoaktseptor o'rinbosari (EA) bor birikmalar birikish - ajralish bimolekulyar mexanizmida reaksiyaga kirishadi. Anionli σ-kompleks (Meyzengeymer kompleksi) ning hosil bo'lish bosqichi orqali boradigan bu jarayon faollashtirilgan aromatik nukleofil almashinish reaksiyalari deb yuritiladi va S_NAr bilan belgilanadi (Bannet, 1958-y.):

Bunda X-ajralib chiquvehi (nukleofug) guruh EA= N+ = N, -NO₂, -NO, -CN, RSO₂ va hokazo
:Nu= OH, OR, SR, RNH,, R:NH, NH,NH, va boshqalar Turli nukleofil agentlar ta'sirida boradigan S_N Ar reaksiyalariga misollar keltiramiz:

Kuchli elektronoakseptor o'rinbosari yo'q (faollashmagan) aromatik birikmalar kuchli nukleofillar bilan ajralish-birikish (arin) mexanizmida reaksiyaga kirishadi.
Aromatik yadroda radikal almashinish
Bu reaksiyalar quyidagi mexanizm bilan boradi.
Radikalli σ-komplekslar beqaror bo'lib, ularni sof holda ajratib olishning iloji yo'q.
Muhim vakillari
Benzol- o'ziga xos hidli, suvda deyarli erimaydigan, rangsiz suyuqlik bo'lib, toshko'mirni quruq haydash va neftni qayta ishlash bilan olinadi. U etilbenzol, stirol, izopropilbenzol, xlorbenzol, nitrobenzol, sulfobenzol, siklogeksan, malein angidridi, feniletil spirti va boshga birikmalarni olishda, shuningdek, erituvchi sifatida keng qo'llaniladi. Toluol -suvdan yengil rangsiz suyuqlik bo'lib, toshko'mirni quruq haydash va geptanni degidrotsikllash bilan olinadi. U benzoy kislota, benzaldegid, benzil xloridi, nitrotoluollar olishda, portlovchi moddalar, bo'yoqlar, sintetik yuvish vositalari, dorivor moddalar, kaprolaktam ishlab chiqarishda, shuningdek, erituvchi sifatida qo'llaniladi. Ksilollar - Toshko'mirni quruq haydash va oktanlarni degidrotsikllash bilan o-, m- va p- ksilollar aralashmasi olinadi. Izomerlar aralashmasini past haroratda kristallash, keyin fraktsiyalab haydash bilan sof ksilollarga ajratiladi. Ksilollar aralashmasi erituvchi va yuqori oktanli benzinlaring komponenti sifatida, nitroksilollar, bo'yoglar va portlovchi moddalar ishlab chiqarishda qo'llaniladi. o-Ksiloldan ftal (1,2-benzoldikarbon) kislota, p-ksiloldan esa tereftal (1,4-benzoldikarbon) kislota olinadi. Etilbenzol rangsiz suyuglik bo'lib, stirol olishda qo'llaniladi. Izopropilbenzol (kumol) -rangsiz suyuqlik bo'lib, benzolni propen bilan alkillab olinadi. Kumolni oksidlab fenol va atseton olinadi. Stirol (vinilbenzol) -suvda erimaydigan, xushbo'y, rangsiz suyuqlik bo’lib, etilbenzolni katalizator ishtirokida degidrogenlab olinadi. U polistirol va butadiyenstirolli kauchuk olishda ishlatiladi.