Referat mavzu: Kation bog’lovchi mezbonlar. Bajardi: iii-kurs talabasi Sobirov Bekzod Tekshirdi

Birinchi kraun efir, dibenzo-18-kraun-6 efirning sintezi.
Dastlabki modda pirokatexin xosilasi (1,2-digidroksibenzol) bo‘lib, uning bitta gidroksil guruhi kimyoviy faolligini yengish uchun tetragidropiran bilan himoyalangan. Pedersen dastlabki modda erkin pirokatexin bilan ifloslanganini bilmagan. Olingan mahsulot aralashma bo‘lib, unda oz miqdorda (0,4 %) dibenzo-18-kraun-6 mavjud bo‘lgan. Shunday kam miqdordagi yonaki mahsulotni ajratib olish va xossalarini o‘rganishda Pedersenga teng kelish qiyin edi. Pedersen bu birikmaning eritmada g‘ayrioddiyligi va yuqori darajadagi kristalligiga (bu birikmaning quyimolekulyar tabiatga ega ekanligidan dalolat berdi) qiziqib qoldi. Modda metanolda o‘rtacha erisada, ishqoriy metall tuzlari qo‘shilganda eruvchanligi ortib borar edi. Keyinchalik Pedersen bu moddani yuqori chiqish miqdorda sintez qilgan. U benzol kabi organik erituvchilarda noorganik tuzlarning erishini aniqlagan, masalan KMpO4 tuzi benzolda to‘q qizil rangga bo‘yaladi (“purpur benzol”). Shuningdek, Pedersen kraun-efirlarda ishqoriy metallar erib, hozirgi vaqtda alkalid va elektrid tuzlar deb ma'lum bo‘lgan, ko‘k eritma hosil qilishini aniqladi. Shunda u



18-kraun-6 va K+ - ioni kompleksining fazoviy modeli
"... kaliy ioni molekula markazidagi bo‘shliqqa tushdi" degan xulosaga keldi . U davrda bunday xulosa aqlga sig‘maydigan fikr edi. Biroq, ilmdagi o‘zgarishlar uning to‘g‘ri xulosaga kelganligini tasdiqladi va natijada o‘xshash birikmalar sintezlari amalga oshdi (45-rasm). Pedersen dibenzo-18-kraun-6 ning kaliyli kapsulyar komplekslari toj shakliga o‘xshash bo‘lgani uchun ularni «kraun-efirlar» deb nomlagan. Kation kompleks hosil qilish kimyosida kraun-efirlar alohida o‘rin tutadi. Bog‘lanishga qobiliyati va cheksiz sintetik yo‘l bilan olish imkoniyati tufayli dibenzo-18-kraun-6 ko‘p miqdorda har xil mehmonlarga turli tanlovchanlikka ega efirlarning hosilalarini sintez qilishga olib keldi. Kraun efirlarning kaliy ionini bog‘lash qobiliyati valinomitsin va nonaktin kabi ionofor metallkomplekslarnikiga o‘xshashligi ko‘rindi. Shuning uchun kraun-efirlarni ionoforlar modellashtirish tadqiqotlarida keng qo‘llashgan.