Программа коллоквиумов по лабораторному практикуму органической химии с применением рейтинговой системы

Коллоквиум №1
Свободно-радикальные реакции замещения в алифатическом ряду.
1. Общее понятие о свободно-радикальных реакциях. Методы образования радикалов. Свойства радикалов. Строение радикалов, объяснение их устойчивости по-энергетически. Ряд устойчивости радикалов. Гиперконьюгация. Стадии роста цепии, обрыва цепи.
2. Галогенирование алканов. Зависимость течения реакции галогенирования от строения, энергии диссоциации и природы алканов. Объяснение региоселективности и региоспецифики реакций на примерах хлорирования и бромирования. Объяснение энергетики хлорирования метана. Действие молекулярного кислорода на течение радикальных реакций.
3. Нитрующие (нитрование в жидкой и газовой фазе) агенты алканов. Механизм реакции нитрования и возможные побочные реакции.
4. Реакция сульфохлорирования алканов и её механизм.
5. Реакция сульфоокисления алканов и её механизм.
6. Реакции окисления алканов. Метод окисления метана до муравьиного альдегида. Окисление н-C₄H₁₀ до уксусной кислоты и бутанона-2 и изобутана до трет-бутилового спирта.
7. Реакция электрофильного замещения алканов.


Коллоквиум №2
Реакции электрофильного и радикального присоединения у ненасыщенных углеводородов
1. Строение и реакционная способность алкенов. Электрофильные реагенты и их типы. Общая схема реакций электрофильного присоединения. σ- и π-комплексы. Концепция антиприсоединения. Реакции Ad_E2, Ad_E3 и их стереохимия. Галогенирование алкенов. Отличие реакций хлорирования от бромирования. Бромирование цис- и транс-пентена-2 и цис-и транс гексена-3. Объяснение образования продуктов типа аллилхлоридов в реакциях хлорирования. Синтез замещённых арилалкенов по реакциям кросс-присоединения и Хека.
2. Электрофильное присоединение HBr и HCl к алкенам. Объяснение изомеризации в реакции присоединения HCl.
3. Присоединение водорода к алкенам в присутствии гомогенных и гетерогенных катализаторов.
4. 1,3-Диены. Особенности строения и характерные реакции. Электрофильные реакции присоединения к 1,3-диенам галогенов, водород галогенидов и механизмы реакций, кинетические и термодинамические особенности. Влияние температуры на протекание реакций.
5. Радикальное присоединение к алкенам и диенам, механизмы реакции. Объяснение энергетики присоединения HBr в присутствии пероксидов к несимметрическим алкенам. Реакция мета-тезиса. Механизм. Радикальное присоединение CBr₄ и CCl₄ в присутствии пероксидов, механизм реакции. Причина радикального присоединения HF, HCl, HI к алкенам.
6. Реакции алкенов с водой в присутствии PdCl₂. Процесс Вакера. Механизм реакции. Строение алкинов. Синтез арилалканов. Реакция Соногошири. Механизм. Кислотные свойства алкинов механизмы Ad_E2 и Ad_E3. Циклический ион бромония. Объяснение причины низкой реакционной способности алкинов в реакциях электрофильного присоединения по сравнению с алкенами. Радикальное присоединение алкинов. Механизмы реакций.