Программа коллоквиумов по лабораторному практикуму органической химии с применением рейтинговой системы

Коллоквиум № 7
Реакции конденсации и таутомерии карбонильных соединений

1. 
   Альдольная и кротоновая конденсации:
   

а) Конденсация альдегидов и кетонов в сложными эфирами, сложными эфирами одно и двух основных кислот, нитрилами, нитро-соединениями, ангидридами, ацетиленовыми углеводородами, фенолами.
б) Механизмы альдольной и кротоновой конденсации в щелочной и кислотной средах. Катализаторы и их активность. Карбонильные и метиленовые компоненты и их реакционная способность.
2. Реакции конденсации сложных эфиров. Конденсация одинаковых и разных эфиров.
а) Синтез и строение ацетоуксусного эфира, конформеры кето-енольной формы. Механизмы.
б) Внутримолекулярная конденсация сложных эфиров (Конденсация Дикмана, ацилоиновая конденсация).
в) Конденсация сложных эфиров с альдегидами и кетонами.
3. Бензоиновая конденсация. Механизм реакции. Реакции аминометилирования (Реакция Манниха). Механизм.
4. Кето-енольная таутомерия. Устойчивость енольных форм в зависимости от строения. Химические свойства. Еноляты, енольные формы. Реакции алкилирования и ацилирования. Алкилирование различными алкилирующими агентами.
Влияние природы растворителя на образование С - и О-продуктов.
Кислотное и кетонное расщепление ацетоуксусного эфира.
Синтезы на основе ацетоуксусного и малоного эфиров.


Коллоквиум № 8
Окислительно-восстановительные реакции органических соединений

1. 
   Окисление пределных углеводородов до спиртов, альдегидов, кетонов и кислот. Окисление алкенов. Реакции Вагнера и Прилежаева. Механизмы реакций. Озонирование. Получение уксусного альдегида и ацетона (из этилена и пропилена в присутствии катализатора PdCl₂). Процесс Вакера. Механизм реакции.
   
2. 
   Окисление алкинов. Синтез диинов по реакциям Глазера, Ходкевича и Эглентона.
   
3. 
   Окисление спиртов до альдегидов и кетонов. Реакциии Оппенаура. Каталитическое дегидрирование спиртов.
   
4. 
   Окисление альдегидов и кетонов. Правило Попова.
   
5. 
   Окисление ароматических соединений. Получение алифатических кислот разложением ароматического ядра. Получение хинонов окислением ароматических соединений. Получение бензойной кислоты и алифатических кислот реакцией окислением боковой цепи.
   
6. 
   Окисление активированных метильных и метиленовых групп в алкенах, карбонильных соединениях и алкиларенах. Синтез фенола и ацетона из кумола, аллиловых спиртов из алкенов.
   
7. 
   Методы защиты функциональных групп (гидроксильной, альдегидной и аминной) в реакциях окисления.
   
8. 
   Гидрирование. Катализаторы для гидрирования и методы их приготовления. Гомогенный и гетерогенный катализ. Гидрирование CO, CO₂ и углерода. Гидрирование соединений, содержащих двойную и тройную связи. Современный металлокомплексный катализ. Комплексы промежуточных металлоорганических соединений галогенид фосфинами, применение их для гидрирования.
   
9. 
   Восстановление бензола и его производных каталитическим методом Берга. Восстановление галогеналканов, спиртов, альдегидов, кетонов и фенолов до углеводородов.
   

10. Восстановление гидридами металлов галоген алканов,алкенов, производных кислот, гидропероксидов,α-оксидов, спиртов, соединений, содержащих серу, эфиром Ганча.
11. Восстановление альдегидов и кетонов и их производных литийалюмогидридом.

12. 
    Восстановление соединений, содержащих двойную и тройную связи, активированными функциональными группами.
    
13. 
    Боргидрирование. Боргидрирование алкенов и алкинов. Синтез алканов, алкенов, альдегидов и кетонов, спиртов и галогенсоединений на основе этой реакции.
    
14. 
    Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов. Получение пинаконов. Пинаколиновая перегруппировка. Получение сложных эфиров из альдегидов.
    
15. 
    Восстановление производных карбоновых кислот до спиртов и альдегидов.
    
16. 
    Восстановление аминов, нитрилов, оксимов до аминосединений. Восстановительное аминирование кетонов.