Практикум по органической химии издательство тгту  Министерство образования и науки

СИНТЕЗ БРОМЭТАНА

Цел ь ра боты :

1. 
   Ознакомить студентов со способом непрямого галогенирования спиртов.
   
2. 
   Научить выделять полученный продукт из реакционной массы.
   
3. 
   Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам спиртов и галогенуглеводо- родов.
   
4. 
   Выработать навыки обращения с химической посудой, реактивами.
   
5. 
   Ознакомить с побочными процессами, проходящими при проведении синтеза, со способами утилизации отработанных реактивов.
   
6. 
   Привить навыки работы со справочной литературой и развить умение формулировать выводы из проделанной работы.
   

Реактивы (в расчете на одно рабочее место):

1. 
   Спирт этиловый 40 см³
   
2. 
   Азотная кислота, 5 % 0,5
   

см³

3. 
   Кислота серная (конц.) 75 см³
   
4. 
   Уксусная кислота 0,3
   

см³

5. 
   Гидроксид натрия (1н.) 0,2
   

см³

6. 
   Калий бромистый 60 г
   
7. 
   Кальций хлористый безводный 10 г
   
8. 
   Нитрат серебра (2 %) 2 см³
   
9. 
   Йодид натрия 0,2 г
   
10. 
    Ацетон 2 см³
    
11. 
    Лед
    
12. 
    Вода дистиллированная 35 см³
    

Посуда и приборы (в расчете на одно рабочее
место):

1. 
   Установка для синтеза (рис. 11) 1
   
2. 
   Электрическая плитка 1
   
3. 
   Баня песчаная
   
4. 
   Делительная воронка 1
   
5. 
   Воронка 1
   
6. 
   Мерный цилиндр (50 см³) 1
   
7. 
   Мерный цилиндр (100 см³) 1
   
8. 
   Емкость для отходов 1
   
9. 
   Резиновые перчатки 1
   
10. 
    Защитные очки 1
    
11. 
    Склянка под реактивы 1
    
12. 
    Капельница 1
    
13. 
    Штатив с пробирками (20 шт.) 1
    
14. 
    Колба-приемник 1
    
15. 
    Фильтровальная бумага
    
16. 
    Пробка с хлоркальциевой трубкой 1
    

Синтез галогенуглеводородов может быть осуществлен из алканов (по радикальному механизму), из алкенов (по механизму радикального или электрофильного присоединения), из ароматических угле- водородов (электрофильным замещением), из спиртов (нуклеофильным замещением гидроксила), взаи- модействием карбонильных соединений с галогенидами фосфора, тионилом, фосгеном.

В реакциях нуклеофильного замещения реакционная способность спиртов изменяется следующим образом: в третичных спиртах гидроксил замещается легче, чем во вторичных, а вторичные спирты бо- лее реакционноспособные, чем первичные.
Электрофильное присоединение к алкенам протекает по правилу Марковникова, радикальное – против правила Марковникова. В реакциях радикального замещения наиболее активный атом водорода у третичного атома углерода.
Бромистый этил и другие галогенуглеводороды применяют в органическом синтезе для алкилиро- вания. Галогеналкилы вступают в реакцию со многими классами органических соединений и поэтому нашли применение как в промышленном, так и в препаративном синтезе. В лабораторных условиях га- логеналкилы часто получают нуклеофильным замещением гидроксила в спирте на галоген.
Для получения бромистого этила применяют этиловый спирт
t 
C₂H₅OH  KBr  H₂SO₄ ⇄ C₂H₅Br  KHSO₄  H₂O .
При этом также протекают и побочные реакции:

2HBr  H₂SO₄
^to  Br
 2H₂O  SO₂  ,

3 2 3 2 3 2 4 3 2 2 3

2
CH CH OSO H  HOCH CH ^to  H SO  CH CH OCH CH .

Для уменьшения потери продукта необходимо соблюдать условия проведения реакции.