Поли- ва гетерофункционал бирикмалар

Ko‘p atomli spirtlarning spetsifik reaksiyalari, molekulalararo xalqalanish

• СН2ОН НОСН2
• СН2ОН НОСН2
•   Этиленгликоль Диоксан

• Н2С

• СН2

• to

• -2H2O

• О

• Н2С

• СН2

• О

• +

• О
• СН2–СН–ОН СН2=С Н–ОН СН3 – С
• ОН Н Н
• Vinil spirti Sirka aldegidi

• СН2-ОН СН2 O O СН2
• СН2-ОН СН2 O O СН2

• Cu

• H

• H

• 2

• + Сu(OH)2

• Мис Mis glikolyati

• Etilenglikol

• Etilenglikol

• Etilenglikol

• Etilenglikol

• 1,4-dioksan

Ko‘p atomli spirtlarning spetsifik reaksiyalari

• Poliefir 18-kraun-6ning kaliyli kompleksi

• Poliefir 18-kraun-6

• Etilenglikol

• Akrolein

• Glitserin

Polikarbon kislotalarning ichkimolekulyar xalqalanishi

• О О
• С С
• СН2 ОН СН2
• NH
• СН2 ОН СН2
• С С
• О O

• NH3

• О
• СН2 СООН СН2 С
• СН2 СН2 О
• СН2 СООН СН2 С
• О

• to

• -Н2О

• Глутар кислота Глутар ангидрид

• Qahrabo kislota

• Suksinimid

• Glutar kislota

• Glutar angidrid

In VIVO: Qahrabo kislotadan fumar kislota hosil bo’lishi

• Suksinat

• Fumarat

• FAD

• -FAD2

Ko’p atomli fenollarning hosilalari

• ОН

• ОСН3

• НО- - С = С- -ОН

• С2Н5

• С2Н5

• НО- - СН СН- -ОН

• С2Н5

• С2Н5

• Sinestrol
• Estragenlar analogi hisoblanadigan moddalar

• Gvayakol – yuqori nafas yo’llari shamollashda ishlatiladi

• Dietilstilbistrol

Karbonat kislota hosilalari polifunksional birikmalar sifatida

• О О О О
• НО – С – О Н Сl – C – OH Cl – C – Cl NH2 – C – OH
• H2N – C – NH2 + H2O CO2 + 2NH3
• О
• O О О О
• H2N – C – NH2 + H2N – C – NH2 H2N – C – NH – C – NH2

• Ureaza

• -NH3

• Mochevina Mochevina Biuret

• Karbonat kislota

• Karbonat kislotaning xlorangidridi

• Karbonat kislotaning dixlorangidridi (fosgen)

• Karbamin kislota

Ureidlar

• О О О
• СH3 – C – NH – C – NH2 H2N – C – NH – CH2 – СООН
• Sirka kislota ureidi Ureidosirka kislota
• СH3 O
• CH – CH – C O
• СH3 Br NH – C – NH2

• -Bromizovalerian kislotaning ureidi (bromural, bromizoval)

Halqali ureid: barbitur kislotaning sintezi

• Malon efir

• Barbitur kislota

• Mochevina

Geterofunksional birikmalar

• Tarkibida bir nechta har xil funksional guruxlarni tutgan birikmalar geterofunksional birikmalar deyiladi.
• Ular qatoriga kiradi: aminospirtlar, aminokislotalar, gidroksikislotalar, ketokislotalar poligidroksialdegidlar, poligid-roksiketonlar (monosaxaridlar).

Geterofunksional birikmalar

• СН2 - СН2 СН3 – СН – СООН
• NН2 ОН NН2

• 2-Etanolamin 2- Aminopropan kislota (Kolamin) (-Alanin)

• О
• СН3 - С – СН2 - СООН СН3 – СН – СООН
• ОН 3-Oksobutan kislota 2-Gidroksipropan kislota(Atsetosirka kislota) (Sut kislota)

Geterofunksional birikmalarning reaksion qobiliyati

• Geterofunksional birikmalar bir tarafdan har bir funksional guruxiga hos monofunksional analoglariga o‘xshash reaksiyalarga, ya’ni spirtlarga, aminlarga, karbonil birikmalarga, karbon kislotalarga hos reaksiyalar.
• Va ikkinchi tarafdan guruxlarning o‘zaro ta’siri bo‘yicha – spetsifik reaksiyalarga kirishishadi.

Geterofunksional birikmalardagi reaksiya turlari:

• Alohida funksional guruxlarining reaksiyalari:
• Nukleofil o‘rin olish va birikish
• Eliminlanish (Dekarboksillanish)
• Amfoterlik
• Spetsifik reaksiyalari:
• Xelat xosil qilish
• Ichkimolekulyar xalqalanish
• Molekulalararo xalqalanish

Aminospirtlar

• +
• НОСН2–СН–СООН НО-СН2СН2NH2 НО-СН2–СН2–N(СН3)3
• NH2 Kolamin Холин
• Serin
• + +
• СН2 = СН – N(СН3)3 СН3СООСН2СН2N(СН3)3
• Нейрин Atsetilholin
• С6Н5 СН3 СН-ОСН2СН2N С6Н5 СН3
• Dimedrol

• -СО2

• -Н2О

In vivo: Kateholaminlar sintezi

•  
• Fenilalanin Tirozin
• Noradrenalin Adrenalin

• 3,4-Digidroksifenilalanin Dofamin

• Gidroksilaza

• Gidroksilaza

• Doafamin -oksidaza

• Dekarboksilaza

• N-metiltransferaza

-Gidroksi, -Aminokarbon kislotalarning molekulalararo halqalanishi

• О
• СО– –О С – О
• СН3–СН СН–С Н3 СН3–СН СН–СН3
• О– –О–С О – С
• О

• ОН Н

• -Gidroksipropan kislota Laktid

• to

• -2 H2O

• H О
• СО– –N С – NH
• СН3–СН СН–С Н3 СН3–СН СН–СН3
• N– –О–С HN – С
• H О

• ОН Н

• Н НO

• Н НО

• -Aminopropan kislota Diketopiperazin

• to

• -2 H2O

β-Gidroksi, β-Aminokarbon kislotalarning ichkimolekulalar degidratlanishi

• to
• СН3- СН - СН2 – СООН СН3 – СН = СН – СООН ОН -H2O
• to
• СН3- СН - СН2 – СООН СН3- СН = СН – СООН NН2 -NH3

• - Gidroksimoy kislota Kroton kislota

• -Aminomoy kislota Kroton kislota

- Gidroksi,  -Aminokarbon kislotalarning ichkimolekulalar degidratlanishi

• СН2 СН2 СН2 СН2
• СН2 С=О СН2 С=О
• О – О
• СН2 СН2 СН2 СН2
• СН2 С=О СН2 С=О
• N – N
• H H

• Н ОН

• Н ОН

• to

• H2O

• to

• H2O

•  - Gidroksimoy kislota -Butirolakton (GOMK)

•  - Aminomoy kislota - Butirolaktam (GAMK) (pirollidon-2)

GOMK va GAMK asosidagi dorivor moddalar

• НО – СН2 – СН2 – СН2 – СООNа Natriy -gidroksibutirat

• НCl . H2N – CH2 – CH – CH2-COOH
• C6H5
• Fenibut  -Amino--fenilmoy kislotaning gidroxloridi

• N

• N

• N

• О

• О

• О

• CH=CH2 (-CH-CH2-)n CH2-CO-NH2 1-Vinilpirrolidon-2 Polivinilpirrolidon Piratsetam

Oksokislotalar

• О О О
• СН3-С-СООН СН3-С-СН2-СООН НООС-С- СН2-СООН Pirouzum kislota Atsetosirka kislota Oksalatsirka kislota
• ОН О О
• СН3-СН- СН2-СООН СН3-С-СН2-СООН СН3-С-СН3
• - Gidroksimoy kislota Atsetosirka kislota Atseton
• О ОН
• СН3-С-СН2-СООН СН3-С=СН-СООН Atsetosirka kislota Keton shakli Yenol shakli

• [O]

• -CO2

• Atseton tanachalari

Kop asosli va to’yinmagan karbon kislotalar

• Н СООН СООН СООН С
• С НООС Н СН2СООН СН2СООН

• НО Н С=О

• Fumar kislota L- Olma kislota Oksalat sirka kislota

• СООН
• НООС – СН2 – С – СН2 – СООН
• ОН
• Limon kislota

• Н2О

• НАД+

p-Aminofeno va uning hosilalari

• OH

• NH2

• OC2H5

• NH2

• OH

• NHCOCH3

• OC2H5

• NHCOCH3

• p–Aminofenol Fenetidin Paratsetomol Fenatsetin

p–aminobenzoy kislota va uning hosilalari

• СO-ОН

• NH2

• СO-ОС2Н5

• NH2

• H2C CH2
• HC CH

• CH3

• N

• CHCOOCH3

• H2C

• CH
• O
• C=O

• Н5С2 С2Н5
• N
• CH2
• CH2
• O
• C=O

• NH2

• PABK Anestezin

• Morfin Novokain

Folat kislota

• Птеридинли кисми n-Аминобензой к-та L-глутамин к-та

• Pteridinli qismi p-aminobenzoy kislota L-glutamin kislota

Sulfanilamid hosilalari

• NH2

• S

• N

• N

• NH2

• N

• N

• OCH3

• NH2

• NH2

• SO2 SO2 SO2 SO2 SO2

• NH NH NH NH NH

• N

• N

• CH3O

• OCH3

• Sulfazin Sulfadimetoksin Sulfapirazin Sulfapiridazin Etazol

• NH2

• N

• N

• C2H5

• S

• N

Salitsil kislota va uning hosilalari

• ОН

• СООН

• СООН

• ОН

• Salitsil kislota Atsetilsalitsil kislota (aspirin)

• Salitsil kislota Natriy salitsilat

• (СН3СО)2О

• СООН

• О–С–СН3
• О

• Na2CO3

• ОН

• СООNa

Salitsil kislota va uning hosilalari

• ОН

• СООН

• СООН

• ОН

• Salitsil kislota Metilsalitsilat

• Salitsil kislota Fenilsalitsilat (salol)

• СН3ОН, Н+

• СООСН3

• ОН

• С6Н5ОН, Н+

• ОН

• СООС6Н5

Salitsil kislota va uning hosilalari

• ОН

• СООН

• NH2

• ОН

• СООН

• H2N

• p- Aminosalitsil kislota m- Aminosalitsil kislota