Aromatik uglevodorodlar. Arenlar

MО nаzаriyasiga ko‘rа bеnzоl mоlеkulаsining elеktrоn tuzilishi.
Benzol halqasidagi hamma vodorodlar teng qiymatli va mono – almashin-
gan benzolda izomerlar yo‘q. Ikkita vodorodi almashingan benzolda uchta izomer 
mavjud bo‘lib, ular quyidagicha (orto –o, meta – m, para – p) ko‘rinishda bo‘ladi. 
R
R
R
R
R
R
orto -
meta -
para -
Kekule formulasiga binoan, nosimmetrik dialmashingan benzol hosilasi ikkita turli 
xil izomerga (I va II) ega bo‘lishi kerak edi. Lekin real holatda faqat bitta 
orto
- 
izomer mavjudligi kuzatildi. 
X
Y
X
Y
I
II
Bundan shunday xulosaga kelinadiki, benzol 1,3,5-siklogeksatrien shaklida emas. 
Keyinchalik Kekule formulasi bo‘yicha benzolda qo‘sh bog‘ va oddiy bog‘ bir-
biriga o‘tib turishi isbotlandi. 
Bundan ko‘rinadiki, benzolda aniq oddiy bog‘ va qo‘shbog‘ yo‘q ekan va 
uglerodlardagi 

-elektronlar fazoda tutashib yaxlit 

-elektronlar bulutini hosil 
qiladi. Fizik–kimyoviy tekshiruvlar natijasida aniqlanishicha benzol quyidagi 
tuzilishga ega: 

---

1. Benzol molekulasida uglerod atomlari teng burchakli olti burchakni 
tashkil qiladi. Unda C-C orasidagi masofa bir xil 0,139 nm. 
Oddiy C-C 0,154 nm, qo‘sh bog‘ C=C 0,134 nm, valent burchagi 120
0
C. 
2. Hamma uglerod va vodorod atomlari bir tekislikda joylashgan. Har bir 
uglerod atomi uchtadan 

-bog‘iga ega (ya’ni ikkitasi ikkita qo‘shni uglerod bilan 
bittasi vodorod atomi bilan) va bitta 

-bog‘iga ega. 

-bog‘i umumiy yaxlit elektron 
bulutiga ega bo‘lib, molekula tekisligiga perpendikulyar joylashgan. Har qaysi 
uglerod atomining 
p
-orbitali ikkala qo‘shni uglerodlar bilan qoplanishi natijasida 
molekula tekisligining ham ustki, ham ostki qismida ikkita σ-elektronli uzluksiz 
elektron buluti hosil bo‘ladi va har qaysi 
p
-elektron oltita uglerod yadrolari 
tomonidan tortilib turadi. Ya’ni elektronlarning delokallanishi amalga oshadi va bu 
molekulaning stabillashuvi (barqarorligi)ga sabab bo‘ladi.
Ya’ni: 
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H












yoki
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Benzol uchun Ladenburg uch o‘lchamli prizma, Bayer – markazli formula, 
Dyuar esa yassi bisiklo[2.2.0]geksadien-2,5 formulalarini taklif etadi.