MA’RUZA
AROMATIK UGLEVODORODLAR. ARENLAR
Arenlar
deb, molekulasida
uglerod atomlariga boy, o‘ziga xos bog‘lar
sistemasiga ega bo‘lgan siklogeksatrien halqasini saqlagan ma’lum fizik-kimyoviy
xossalarga ega bo‘lgan uglevodorodlarga aytiladi. Yoki ularni
aromatik
uglevodorodlar
deb ataladi.
1825 yil M.Faradey toshko‘mir smolasidan qaynash temperaturasi 80
0
C
bo‘lgan uglerod va vodorod atomlarining nisbati 1:1 bo‘lgan moddani ajratib oladi
va uning emperik formulasini C
n
H
n
tarzida ko‘rsatadi.
Xuddi shu moddani
M.Mitcherli benzoy kislota tuzlarini qizdirish natijasida ajratib oladi va uni benzin
deb nomladi. Keyinchalik Y.Libix uni benzol deb nomlashni taklif etdi. Keyingi
yillarda toshko‘mir, koks gazi va toshko‘mir smolalarini qayta ishlab – naftalin,
antrasen, toluol, ksilol va boshqa ko‘plab aromatik birikmalar ajratib olingan.
Benzol tarkibi jihatidan o‘ta to‘yinmagan bo‘lsa ham, birikish reaksiyalariga
qiyin, ammo o‘rin olish reaksiyalariga oson kirishadi.
Benzoldan keyin topilgan
uning hosilalari ham xuddi shunday xususiyatlarga ega bo‘lib, ular aromatik
uglevodorodlar sinfiga kiritiladi. Hozirgi vaqtda ular arenlar deb ataladi.
Benzolning tuzilish formulasini (C
6
H
6
) 1865 yilda A.Kekule taklif etgan.
Ammo bu formula benzolning chin tuzulishini ifoda etib bera olmaydi. Faqat kvant
– organik kimyosi benzolning tuzilishini to‘g‘ri tushuntirib bera oladi.
Aromatik so‘zi – xushbo‘y hidli degan ma’noni bildiradi. Ko‘pchilik
aromatik birikmalar xushbo‘y hidga ega. Benzol va fenil radikalli hosilalar
benzaldegid, vanilin, benzil spirt va benzoy kislota
efirlari kabi aromatik moy
hidiga ega.
Benzol molekulasi formulasiga ko‘ra juda to‘yinmagan birikmaga
o‘xshashligiga qaramay, oddiy sharoitda to‘yinmagan uglevodorodlarga xos
birikish reaksiyasiga kirishmaydi:
galogenlarni biriktirmaydi, kaliy permanganat
eritmasini rangsizlantirmaydi.
Benzol
uchun ko‘proq to‘yingan uglevodorodlarga xos bo‘lgan o‘rin olish reaksiyalari
xarakterlidir. Benzoldagi hamma vodorod atomlari teng qiymatlidir.
Benzolning
struktura formulasini aniqlashda turli variantlar bo‘lib, shulardan kamchiliklari
bo‘lsada Kekule formulasi ancha qulay bo‘lganligi tufayli qoldirildi. Bu formulada
barcha uglerod va vodorod atomlari ekvivalent.
HC
HC
C
CH
CH
C
H
H
HC
HC
C
CH
CH
C
H
H
Klaus
formulasi
Kekule formulasi
Benzol gomologik qatori uchun umumiy formula C
n
H
2n-6
ya’ni to‘yingan
uglevodorodlarga nisbatan 8 ta vodorodga kam. Benzol to‘yinmagan
siklik
tuzilishli birikma. Arenlar monosiklik va polisiklik bo‘ladi. Benzol uning
gomologlari va hosilalari monosiklik arenlardir. Polisiklik arenlarda benzol
halqalari bir-biridan ajratilgan va tutashgan holda bog‘langandir.